二乙基喹啉-8-基磷酸酯 | 6854-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 二乙基喹啉-8-基磷酸酯
• 英文名称: diethyl quinolin-8-yl phosphate
• 英文别名: diethyl 8-quinolyl phosphate；phosphoric acid diethyl ester quinolin-8-yl ester；phosphoric acid diethyl ester-[8]quinolyl ester；Phosphorsaeure-diaethylester-[8]chinolylester；8-Diethoxyphosphoryloxy-chinolin；Phosphoric acid, diethyl 8-quinolinyl ester
• CAS: 6854-01-9
• 化学式: C₁₃H₁₆NO₄P
• 分子量: 281.248
• InChiKey: MPGQNMMAGNXHSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.0826 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基喹啉-8-基磷酸酯 、 碘甲烷 生成 diethyl quinolin-8-yl phosphate;iodomethane
  参考文献：
  名称：

  KARIMOV, D. T.;DALIMOV, D. N.;ABDUVAXABOV, A. A.;GODOVIKOV, N. N., ZH. OBSHCH. XIMII, 1983, 53, N 5, 1181-1185

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 亚磷酸二乙酯 在 叔丁基过氧化氢 、 lithium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以59%的产率得到二乙基喹啉-8-基磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  LiI / TBHP介导的P（O）–H化合物与酚和各种亲核试剂的氧化交叉偶联：直接获得有机磷酸酯的合成

  摘要：

  使用氧化交叉偶联策略描述了P（O）–H化合物与各种亲核试剂（例如苯酚，醇，胺和烯醇）的直接磷酸化作用。已经实现了羟基化的萘基和杂芳基的磷酸化。该转化的主要特征是反应时间短，官能团耐受性强和底物范围广。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901362

文献信息

• Karimov, D. T.; Dalimov, D. N.; Abduvakhabov, A. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 5, p. 1049 - 1052
  作者：Karimov, D. T.、Dalimov, D. N.、Abduvakhabov, A. A.、Godovikov, N. N.

  DOI：——

  日期：——
• Andrews et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1638
  作者：Andrews et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nakamura, Mitsunobu; Okamoto, Yoshiki; Takamuku, Setsuo, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 106, # 1-4, p. 137 - 144
  作者：Nakamura, Mitsunobu、Okamoto, Yoshiki、Takamuku, Setsuo

  DOI：——

  日期：——
• LiI/TBHP Mediated Oxidative Cross-Coupling of P(O)-H Compounds with Phenols and Various Nucleophiles: Direct Access to the Synthesis of Organophosphates
  作者：Thippani Anitha、Kashamalla Chinna Ashalu、Mummadi Sandeep、Aabid Mohd、Joanna Wencel-Delord、Francoise Colobert、Kallu Rajender Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201901362

  日期：2019.12.8

  Direct phosphorylation of P(O)–H compounds with various nucleophiles such as phenols, alcohols, amines and enols is described using oxidative cross‐coupling strategy. The phosphorylation of hydroxylated naphthyls and heteroarenes has been achieved. Main features of this transformation are short reaction time, functional group tolerance, and broad substrate scope.

  使用氧化交叉偶联策略描述了P（O）–H化合物与各种亲核试剂（例如苯酚，醇，胺和烯醇）的直接磷酸化作用。已经实现了羟基化的萘基和杂芳基的磷酸化。该转化的主要特征是反应时间短，官能团耐受性强和底物范围广。
• KARIMOV, D. T.;DALIMOV, D. N.;ABDUVAXABOV, A. A.;GODOVIKOV, N. N., ZH. OBSHCH. XIMII, 1983, 53, N 5, 1181-1185
  作者：KARIMOV, D. T.、DALIMOV, D. N.、ABDUVAXABOV, A. A.、GODOVIKOV, N. N.

  DOI：——

  日期：——