二乙基喹啉-2,4-二羧酸酯 | 25635-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 二乙基喹啉-2,4-二羧酸酯
• 英文名称: diethyl quinoline-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 2,4-quinolinedicarboxylate；quinoline-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester；Chinolin-2,4-dicarbonsaeure-diaethylester；Chinolin-dicarbonsaeure-(2,4)-diethylester；Diethylchinolin-2,4-dicarboxylat
• CAS: 25635-39-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: BVRGCDYJDWUJJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75.5 °C
• 沸点：
  403.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基喹啉-2,4-二羧酸酯 在 氨 作用下， 生成 2-carbamoyl-quinoline-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Some Py-Amino Quinolines and Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01267a025
• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸 在 氯化亚砜 、 溴 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 二乙基喹啉-2,4-二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  作为生物相容性荧光标记的喹啉二羧酸酯的合成

  摘要：

  已使用单相或/和双相方法合成了一系列带有电子释放或吸电子取代基的二羧酸喹啉衍生物。通过控制向我们的亲电中间体中添加的区域选择性，我们还通过Doebner-Miller环化步骤发生的机理进行了表征。如所预期的，释放电子的取代基引起低能量吸收的红移，从而允许在可见光区域中激发。此外，通过发挥电子释放取代基的强度和位置，发色团具有令人感兴趣的荧光特性，例如大的斯托克频移，良好的荧光量子产率，可见绿色-黄色区域的发射以及近红外中合理的双光子吸收已获得区域。这些小尺寸的荧光团，

  DOI：

  10.1021/jo301652j

文献信息

• Homolytic alkoxycarbonylation reactions in two-phase systems.
  作者：Gottfried Heinisch、Gerhard Lötsch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96080-6

  日期：1986.1

  A systematic study on the homolytic substitution of pyridine, quinoline and pyrazine by ethoxycarbonyl radicals was performed. It is demonstrated that under appropriate conditions Minisci-type alkoxycarbonylation reactions can provide convenient access to heteroaromatic monocarboxylic acid esters, like alkyl 2-pyrazinecarboxylates and alkyl 4-alkyl-2-pyridinecarboxylates.

  对乙氧基羰基自由基对吡啶，喹啉和吡嗪的均质取代进行了系统的研究。结果表明，在适当的条件下，Minisci型烷氧基羰基化反应可以方便地获得杂芳族单羧酸酯，例如2-吡嗪羧酸烷基酯和4-烷基-2-吡啶甲酸烷基酯。
• Cascade embedding triethyltryptophanium iodide ionic liquid ( <scp> TrpEt ₃ </scp> ⁺ I ⁻ ) on silicated titanomagnetite core ( <scp> Fe _3‐x Ti _x O ₄ ‐SiO ₂ </scp> @ <scp> TrpEt ₃ </scp> ⁺ I ⁻ ): A novel nano organic–inorganic hybrid to prepare a library of 4‐substituted quinoline‐2‐carboxylates and 4,6‐disubstituted quinoline‐2‐carboxylates
  作者：Kobra Nikoofar、Fatemeh Molaei Yielzoleh

  DOI：10.1002/jccs.202000444

  日期：2021.8

  dialkyl acetylenedicarboxylates; and (c) pseudo three-component reaction of anilines and methyl propiolate under solvent-free conditions at 100°C. The promoter of these annulation processes is a novel inorganic–organic core–shell that was obtained from silicated titanomagnetite, tryptophan amino acid, and ethyl iodide. The tryptophan embedded on the silicated titanomagnetite core (Fe3-xTixO4-SiO2) followed

  取代喹诺酮-2-羧酸酯库（4,6-二取代喹诺酮-2-羧酸酯、6-取代喹啉二烷基-2,4-二羧酸酯和6-取代4-[2-甲氧基-2-氧乙基]喹啉- 2-甲基羧酸盐）是通过不同范围的一锅一步 MCRs 获得的，例如 (a) 芳香胺、乙炔二羧酸二烷基酯和末端烯烃/酮的三组分反应；(b) 苯胺与乙炔二羧酸二烷基酯的拟三组分反应；(c) 苯胺和丙炔酸甲酯在 100°C 无溶剂条件下的假三组分反应。这些环化过程的促进剂是一种新型的无机-有机核-壳，它是从硅化钛磁铁矿、色氨酸氨基酸和碘乙烷中获得的。嵌入在硅化钛磁铁矿核上的色氨酸（Fe3-x Ti x O 4 -SiO 2 )，随后用乙基碘烷基化，随后导致原位制备碘化三乙基色氨酸离子液体(TrpEt 3 + I - )。最终的纳米杂化物（Fe 3-x Ti x O 4 -SiO 2 @TrpEt 3 + I -) 通过场发射扫描电子显微镜、EDAX、FT-IR、TGA/DTG、振动样品磁强计和
• GODARD A.; DUBALLET P.; QUEQUINER G.; PASTOUR P., BULL. SOC. CHIM. FRANCE <BSCF-AS>, 1976, NO 5-6, PART. 2, 789-792
  作者：GODARD A.、 DUBALLET P.、 QUEQUINER G.、 PASTOUR P.

  DOI：——

  日期：——
• HEINISCH G.; LOTSCH G., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 21, 5973-5977
  作者：HEINISCH G.、 LOTSCH G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Quinoline Dicarboxylic Esters as Biocompatible Fluorescent Tags
  作者：Younes Laras、Vincent Hugues、Yogesh Chandrasekaran、Mireille Blanchard-Desce、Francine C. Acher、Nicolas Pietrancosta

  DOI：10.1021/jo301652j

  日期：2012.9.21

  derivatives bearing electron-releasing or -withdrawing substituents have been synthesized using mono- or/and biphasic methodologies. By controlling the regioselectivity of addition into our electrophilic intermediate, we also characterized by which mechanism the Doebner–Miller cyclization step occurred. As anticipated, electron-releasing substituents induce a red shift of the low-energy absorption allowing

  已使用单相或/和双相方法合成了一系列带有电子释放或吸电子取代基的二羧酸喹啉衍生物。通过控制向我们的亲电中间体中添加的区域选择性，我们还通过Doebner-Miller环化步骤发生的机理进行了表征。如所预期的，释放电子的取代基引起低能量吸收的红移，从而允许在可见光区域中激发。此外，通过发挥电子释放取代基的强度和位置，发色团具有令人感兴趣的荧光特性，例如大的斯托克频移，良好的荧光量子产率，可见绿色-黄色区域的发射以及近红外中合理的双光子吸收已获得区域。这些小尺寸的荧光团，

表征谱图