trimethylsilyl 4-nitrobenzoate | 25436-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethylsilyl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: p-Nitrobenzoesaeuretrimethylsilylester；p-Nitrobenzosaeuretrimethylsilylaether；Trimethyl-p-nitrobenzoylsilan
• CAS: 25436-30-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄Si
• 分子量: 239.303
• InChiKey: XWDMNLMNKPTAHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1617

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyl 4-nitrobenzoate 、 水 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BORGULYA J.; BERNAUER K., SYNTHESIS, 1980, NO 7, 545-547

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅氮烷 、 对硝基苯甲酸 在 碘 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 68.0h， 以68%的产率得到trimethylsilyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下HMDS合成羧酸三甲基甲硅烷基酯

  摘要：

  在几乎完全无溶剂的过程中，使用HMDS将多种结构不同的羧酸转化为三甲基甲硅烷基酯，而在某些情况下则需要催化量的碘。与已知方法相比，该方法具有多个优点：未处理的反应物，空气气氛，温和和中性条件，不产生卤化氢，不需要额外的碱，废物量少，完全无需色谱法，能源消耗低以及可操作简单。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.003

文献信息

• A simple and efficient room temperature silylation of diverse functional groups with hexamethyldisilazane using CeO2 nanoparticles as solid catalysts
  作者：Nagaraj Anbu、Chellappa Vijayan、Amarajothi Dhakshinamoorthy

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.03.015

  日期：2019.9

  In this study, a mild and efficient method is developed for the silylation of diverse functional groups using CeO2 nanoparticles (n-CeO2) as solid catalysts with hexamethyldisilazane (HMDS) as silylating agent at room temperature. Alcohols, phenols and acids are silylated to their respective silyl derivatives with faster reaction rate while amines and thiols required relatively longer reaction time

  在这项研究中，开发了一种温和而有效的方法，用于使用CeO 2纳米颗粒（n-CeO 2）作为固体催化剂，在室温下以六甲基二硅氮烷（HMDS）作为甲硅烷基化剂。醇，酚和酸以更快的反应速率被甲硅烷基化为它们各自的甲硅烷基衍生物，而胺和硫醇则需要相对较长的反应时间。而且，固体催化剂易于从反应混合物中分离并循环使用五次以上，而其活性没有任何明显的下降。粉末X射线衍射（XRD），透射电子显微镜（TEM），紫外可见漫反射光谱（UV-DRS）和拉曼分析显示，与再利用的固体相比，重复使用的固体具有相同的结构完整性，粒径，吸收边缘和化合价态。新鲜的固体催化剂。
• Kinetic and chemical characterization of aldehyde oxidation by fungal aryl-alcohol oxidase
  作者：Patricia Ferreira、Aitor Hernández-Ortega、Beatriz Herguedas、Jorge Rencoret、Ana Gutiérrez、María Jesús Martínez、Jesús Jiménez-Barbero、Milagros Medina、Ángel T. Martínez

  DOI：10.1042/bj20091499

  日期：2010.2.1

  substrate electron-withdrawing or electron-donating substituents had a strong influence on activity; the highest activity was with p-nitrobenzaldehyde and halogenated aldehydes and the lowest with methoxylated aldehydes. Moreover, activity was correlated to the aldehyde hydration rates estimated by 1H-NMR. These findings, together with the absence in the AAO active site of a residue able to drive oxidation

  真菌AAO（芳基醇氧化酶）为木质素生物降解提供H2O2。AAO对被氧化为醛的苯甲醇具有活性。但是，在某些醇的氧化过程中，由于涉及芳基-醛氧化酶活性的双重反应，相对于检测到的醛量，AAO形成的化学计量数量的H2O2分子数量更多。使用不同的苄醛研究了后者的反应，GC-MS证明了其氧化成酸的能力。稳态和稳态前的动力学常数以及色谱结果表明，底物吸电子或供电子取代基的存在对活性有很强的影响。对硝基苯甲醛和卤代醛的活性最高，而对甲氧基化醛的活性最低。此外，活性与通过1 H-NMR估计的醛水合速率相关。这些发现以及在AAO活性位点中不存在能够通过醛硫半缩醛驱动氧化的残基，表明氧化主要通过宝石-二醇种类进行。反应机理（溶剂同位素效应为2H2Okred，约为1.5）类似于所述的醇，还原半反应涉及从α-碳协同氢化物转移和从一种宝石二醇中提取质子。羟基被一个碱。存在相反极性要求的两个步骤（水合和氢化物转移）解释
• Synthesis of trimethylsilyl carboxylates by HMDS under solvent-free conditions
  作者：Marjan Jereb、Janja Lakner

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.003

  日期：2016.9

  carboxylic acids were transformed into their trimethylsilyl esters with HMDS in a practically completely solvent-free process, while a catalytic amount of iodine was required in some cases. The process has several advantages over the known methods: untreated reactants, air atmosphere, mild and neutral conditions, no evolution of hydrogen halide, no need of an additional base, low amount of waste, completely

  在几乎完全无溶剂的过程中，使用HMDS将多种结构不同的羧酸转化为三甲基甲硅烷基酯，而在某些情况下则需要催化量的碘。与已知方法相比，该方法具有多个优点：未处理的反应物，空气气氛，温和和中性条件，不产生卤化氢，不需要额外的碱，废物量少，完全无需色谱法，能源消耗低以及可操作简单。
• BORGULYA J.; BERNAUER K., SYNTHESIS, 1980, NO 7, 545-547
  作者：BORGULYA J.、 BERNAUER K.

  DOI：——

  日期：——