4-亚硝基苯甲酸叔丁酯 | 250684-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-亚硝基苯甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 4-nitrosobenzoate
• 英文别名: 1,1-Dimethylethyl 4-nitrosobenzoate
• CAS: 250684-63-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: JZJKLZZSTLJIBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-亚硝基苯甲酸叔丁酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 4-[(3’,5’-bis{4’-[(4-carboxyphenyl)diazenyl]phenyl}biphenyl-4-yl)ethynyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有电子去耦功能的新型刚性多（偶氮苯）开关：解开单个光致变色中的异构化

  摘要：

  我们报告了一类新的星形多偶氮苯光开关，包括连接到中心三取代 1,3,5-苯核的单个光致变色。这种由构象刚性和假平面支架组成的 C3 对称分子的独特设计使得探索电子去耦在单个偶氮苯单元的异构化中的作用成为可能。我们的三、双和单（偶氮苯）化合物的设计限制了属于同一分子的开关之间的 π 共轭，从而实现了每个光致色素的高效和独立异构化。通过利用不同的互补技术，如紫外-可见吸收光谱、高效液相色谱、和先进的质谱方法，因为离子迁移率显示几乎完全没有电子离域。这些证据得到了实验（电化学、动力学分析）和理论（DFT 计算）分析的进一步支持。这种分子设计提供的电子去耦保证了所有偶氮苯的非常有效的光开关，如它们的光异构化量子产率以及富含 Z 的紫外光稳定态所证明的那样。离子迁移质谱首次被用于研究多光致变色化合物，揭示了在这种刚性星形偶氮苯衍生物中发生了大的分子形状变化。鉴于其高的结构刚性和高效的异构化，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02544
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯甲酸叔丁酯 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-亚硝基苯甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  通过将光致变色配体与无标记阻抗分析相结合来监测 GPCR 信号的可逆性

  摘要：

  将 GPCR 受体的光致变色激动剂与表达该受体的细胞的无标记阻抗分析相结合，可以实时监测和控制细胞内信号级联的动力学和可逆性。

  DOI：

  10.1002/anie.202215547

文献信息

• PRODRUGS OF OPIOIDS AND USES THEREOF
  申请人：Franklin Richard

  公开号：US20110190267A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention concerns prodrugs of opioid analgesics and pharmaceutical compositions containing such prodrugs. Methods for providing more consistent pain relief by increasing the bioavailability of the opioid analgesic with the aforementioned prodrugs are provided. The invention also provides for decreasing the adverse GI side effects of opioid analgesics.

  本发明涉及阿片类镇痛药的前药以及含有此类前药的药物组合物。本发明提供了通过前述前药增加阿片类镇痛药的生物利用度，从而提供更一致的疼痛缓解方法。该发明还提供了减少阿片类镇痛药对胃肠道的副作用的方法。
• Activation of Sirtuin 2 Inhibitors Employing Photoswitchable Geometry and Aqueous Solubility
  作者：Christoph W. Grathwol、Nathalie Wössner、Steven Behnisch‐Cornwell、Lukas Schulig、Lin Zhang、Oliver Einsle、Manfred Jung、Andreas Link

  DOI：10.1002/cmdc.202000148

  日期：2020.8.5

  derivatization with long‐chain fatty acids yielded potent sirtuin 2 inhibitors, featuring another intriguing aspect of azo‐based photoswitches. In these compounds, switching to the Z isomer increased aqueous solubility and thereby enhanced biological activity by up to a factor of 21. The biological activity of two compounds was confirmed by hyperacetylation of sirtuin specific histone proteins in a cell‐based activity

  由于在实验和治疗上极为相关的瑟土因家族的同工酶显示出高度的相似性，因此解决瑟土因2的独特选择性口袋是实现选择性抑制剂的一种有前途的策略。选择性抑制同工酶具有不同组织分布的不相关方法是靶向药物递送或通过光化学活化的时空活化。进行了两个烟酰胺模拟引线结构的偶氮化处理，以结合两种方法，得到了一组33种偶氮苯和偶氮吡啶，已对其光化学行为和生物活性进行了评估。对于某些化合物，抑制活性以其热力学上有利的E形式达到亚微摩尔范围，并且可以通过光异构化为亚稳态而降低Z形式。此外，用长链脂肪酸衍生化可产生有效的sirtuin 2抑制剂，这是基于偶氮的光开关的另一个有趣方面。在这些化合物中，改用Z异构体可增加水溶性，从而将生物活性提高至21倍。在基于细胞的活性测定中，沉默调节蛋白的特定组蛋白经过超乙酰化，从而证实了两种化合物的生物活性。
• Electronic Decoupling in C₃-Symmetrical Light-Responsive Tris(Azobenzene) Scaffolds: Self-Assembly and Multiphotochromism
  作者：Agostino Galanti、Valentin Diez-Cabanes、Jasmin Santoro、Michal Valášek、Andrea Minoia、Marcel Mayor、Jérôme Cornil、Paolo Samorì

  DOI：10.1021/jacs.8b06324

  日期：2018.11.28

  We report the synthesis of a novel C3-symmetrical multiphotochromic molecule bearing three azobenzene units at positions 1, 3, 5 of the central phenyl ring. The unique geometrical design of such a rigid scaffold enables the electronic decoupling of the azobenzene moieties to guarantee their simultaneous isomerization. Photoswitching of all azobenzenes in solution was demonstrated by means of UV-vis

  我们报告了一种新型 C3 对称多光致变色分子的合成，该分子在中央苯环的 1、3、5 位具有三个偶氮苯单元。这种刚性支架的独特几何设计能够实现偶氮苯部分的电子去耦，以保证它们同时异构化。通过紫外-可见吸收光谱和高效液相色谱 (HPLC) 分析证明了溶液中所有偶氮苯的光开关。固液界面的扫描隧道显微镜研究，得到分子模型的证实，通过可视化和识别由三种不同异构体产生的模式，可以将这些系统的动态自组装分解为有序的超分子结构，
• Azobenzene-Based Amino Acids for the Photocontrol of Coiled-Coil Peptides
  作者：Niek S. A. Crone、Niek van Hilten、Alex van der Ham、Herre Jelger Risselada、Alexander Kros、Aimee L. Boyle

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.2c00534

  日期：2023.2.15

  non-natural amino acids, APhe1 and APhe2, are based on phenylalanine and differ in the presence of a carboxylic acid group. These have previously been demonstrated to modulate protein activity. When incorporated into peptide K3, coiled-coil binding strength was affected upon isomerization, with the two variants differing in their most folded state. The third azobenzene-containing amino acid, APgly, is

  卷曲螺旋肽是高亲和力、选择性、自组装结合基序，使其成为制备功能性生物材料的有吸引力的成分。盘绕线圈自组装的光控允许精确定位它们的活动。为了合理探索模型卷曲螺旋中的光活性，制备了三种含偶氮苯的氨基酸并将其取代到 E 3 / K 3卷曲螺旋异二聚体的疏水核心中。两种非天然氨基酸APhe1和APhe2基于苯丙氨酸，并且在存在羧酸基团时有所不同。这些先前已被证明可以调节蛋白质活性。当掺入肽 K 3时, 卷曲螺旋结合强度受到异构化的影响，两种变体的最大折叠状态不同。第三种含偶氮苯的氨基酸APgly以苯基甘氨酸为基础，用于研究氨基酸大小对光异构化的影响。当APgly掺入卷曲螺旋时，在反式到顺式异构化时观察到折叠常数降低 4.7 倍——所有三种氨基酸的最大差异。从理论上讲，省略偶氮苯和α-碳之间的亚甲基可以同时定位APgly的二氮烯更接近疏水性氨基酸并减少氨基酸可能的旋转，分子动力学模拟支持这些假设。这
• α,α-Difluorophosphonomethyl azobenzene derivatives as photo-regulated phosphoamino acid analogs. 1. Design and synthesis
  作者：Seung Bum Park、Robert F. Standaert

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01400-8

  日期：1999.9

  A series of novel, photoregulated phosphoamino acid analogs based on an azobenzene core bearing an alpha,alpha-difluoromethylphosphonate as a hydrolytically stable phosphate isostere have been prepared with N-Fmoc protection for use in peptide synthesis. Classes of reagents analogous to both phosphotyrosine and phosphoserine/threonine were prepared by a common route employing a nitrosoarene/aniline condensation to form the azo linkage and the Cu(I)promoted coupling of an iodoarene with (diethylphosphono)difluoromethyl cadmium bromide (Burton's method) to introduce the phosphonate moiety. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.