5-甲基-4-羟基苯-1,3-二甲醛 | 3328-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-甲基-4-羟基苯-1,3-二甲醛
• 英文名称: 4-hydroxy-5-methylisophthalaldehyde
• 英文别名: 2,4-diformyl-6-methylphenol；5-methyl-4-hydroxyisophthalaldehyde；4-hydroxy-5-methylbenzene-1,3-dicarbaldehyde
• CAS: 3328-73-2
• 化学式: C₉H₈O₃
• mdl: MFCD00839424
• 分子量: 164.161
• InChiKey: VFXLJEVPCAPYPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-122.6 °C
• 沸点：
  274.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2912491000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-4-羟基苯-1,3-二甲醛 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 三聚氯氰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (E)-3-(4-methoxyphenyl)-8-methyl-6-(3-oxo-3-p-tolylprop-1-enyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  用氰尿酰氯高效合成3-芳基香豆素

  摘要：

  报道了快速合成不同取代的3-芳基香豆素的有效且通用的方案。在氰尿酰氯（2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪）和N-甲基吗啉的存在下，一系列不同的取代苯基乙酸已成功与不同的取代的2-羟基苯甲醛反应，得到3芳基香豆素的收率高至优异。 合成-3-芳基香豆素-氰尿酰氯-2-羟基苯甲醛 系列“新型合成方法论研究”的第八部分。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290344
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 在 乌洛托品 、 三氟乙酸 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到5-甲基-4-羟基苯-1,3-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and anticancer activity of dihydropyrimidinone–semicarbazone hybrids as potential human DNA ligase 1 inhibitors

  摘要：

  一系列经过合理设计的新型hLig1抑制剂，具有强大的体外抗癌特性。

  DOI：

  10.1039/c6md00447d

文献信息

• Coumarin–trioxane hybrids: Synthesis and evaluation as a new class of antimalarial scaffolds
  作者：Koneni V. Sashidhara、Abdhesh Kumar、Ranga Prasad Dodda、Naikade Niraj Krishna、Pooja Agarwal、Kumkum Srivastava、S.K. Puri

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.100

  日期：2012.6

  First synthesis of novel coumarin–trioxane hybrids is reported. The synthesis was achieved via condensation of β-hydroxyhydroperoxides with coumarinic-aldehydes in presence of p-toluenesulfonic acid in good yields and the novel hybrids were evaluated for their antimalarial activity both in vitro and in vivo.

  据报道，首次合成了新型香豆素-三恶烷杂化物。在对甲苯磺酸的存在下，通过β-羟基氢过氧化物与香豆醛-醛的缩合可实现高收率，并在体外和体内评估了新型杂种的抗疟活性。
• [EN] CHROMENE DERIVATIVES AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE CHROMENE A TITRE D'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2004087687A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The subject invention concerns methods and compounds that have utility in the treatment of a condition associated with cyclooxygenase-2 mediated disorders. Compounds of particular interest are benzopyrans and their analogs defined by formula (I). Wherein Z, X, R1, R2, R3, and R4 are as described in the specification.

  该发明涉及在治疗与环氧合酶-2介导的疾病相关的情况中具有效用的方法和化合物。特别感兴趣的化合物是由式(I)定义的苯并吡喃和它们的类似物。其中Z、X、R1、R2、R3和R4如规范中所述。
• Highly Efficient Synthesis of Chalcones from Poly Carbonyl Aromatic Compounds Using BF&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;–Et&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;O &lt;i&gt;via&lt;/i&gt; a Regioselective Condensation Reaction
  作者：Satyanarayana Reddy Julakanti、Manimala Patel、Venkateswarlu Ponneri

  DOI：10.1248/cpb.c15-00939

  日期：——

  A new, simple, highly efficient method for the synthesis of different types of carbonyl chalcones through a regioselective condensation reaction of appropriate 5-acetyl-2-hydroxybenzaldehyde with various substituted acetophenones and 4-hydroxyisothalaldehyde with various substituted aldehydes using BF3-Et2O as a reagent is described.

  一种新的，简单，高效的方法，通过使用BF3-Et2O作为试剂，通过适当的5-乙酰基-2-羟基苯甲醛与各种取代的苯乙酮和4-羟基异乙醛与各种取代的醛的区域选择性缩合反应，合成不同类型的羰基查耳酮描述。
• Synthesis and bio-evaluation of indole-chalcone based benzopyrans as promising antiligase and antiproliferative agents
  作者：Sampa Gupta、Pooja Maurya、Akanksha Upadhyay、Pragati Kushwaha、Shagun Krishna、Mohammad Imran Siddiqi、Koneni V. Sashidhara、Dibyendu Banerjee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.015

  日期：2018.1

  indole-chalcone based benzopyran compounds on cancer cells. One molecule called compound 27 showed a notable preference for inhibition of hLigI as compared to other ligases and showed enhanced cytotoxicity against colon cancer (DLD-1) cells as compared to normal cells. Mechanistic studies showed that compound 27 directly interacts with hLigI in a competitive manner and did not interact with the DNA substrate

  DNA复制和修复是复杂的过程，通过酶和蛋白质网络的协同作用来完成。DNA连接酶通过催化DNA链之间的缺口连接，在这些过程中起着至关重要的作用。与正常细胞相比，据报道在某些癌症中人类DNA连接酶I（hLigI）的水平升高。我们研究了抑制hLigI介导的DNA切口封闭活性，然后研究了基于吲哚-查尔酮的新型苯并吡喃化合物对癌细胞的抗增殖活性。与其他连接酶相比，一种称为化合物27的分子表现出对hLigI抑制的显着偏好，与正常细胞相比，对结肠癌（DLD-1）细胞的细胞毒性增强。机理研究表明，化合物27在连接过程中直接与hLigI相互作用，而与DNA底物不相互作用。这种新型有效的hLigI抑制剂对模拟实体瘤的DLD-1细胞的单层培养和3D培养均显示出显着抑制作用。它还影响了DLD-1细胞的迁移，表明其潜在的抗转移活性。因此，这种新颖的hLigI抑制剂可以作为抗癌药物开发的有希望的先导。
• Hybrids of coumarin–indole: design, synthesis and biological evaluation in Triton WR-1339 and high-fat diet induced hyperlipidemic rat models
  作者：Koneni V. Sashidhara、K. Bhaskara Rao、Ravi Sonkar、Ram K. Modukuri、Yashpal S. Chhonker、Pragati Kushwaha、Hardik Chandasana、A. K. Khanna、Rabi S. Bhatta、Gitika Bhatia、Manish Kumar Suthar、Jitendra Kumar Saxena、Vikash Kumar、Mohammad Imran Siddiqi

  DOI：10.1039/c6md00283h

  日期：——

  Lipid lowering activity of novel coumarin–indole hybrids has been demonstrated.

  新型香豆素-吲哚杂合物的降脂活性已被证实。