ethyl 2-(4-chlorobenzoyl)-1-cyano-3-(p-tolyl)cyclopropane-1-carboxylate | 1619915-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(4-chlorobenzoyl)-1-cyano-3-(p-tolyl)cyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-chlorobenzoyl)-1-cyano-3-(4-methylphenyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1619915-60-4
• 化学式: C₂₁H₁₈ClNO₃
• 分子量: 367.832
• InChiKey: UOIAUOYTQVQGEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-chlorobenzoyl)-1-cyano-3-(p-tolyl)cyclopropane-1-carboxylate 在 二硫化碳 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以89%的产率得到ethyl 2-amino-5-(4-methylphenyl)-4-(4-chlorobenzoyl)thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DBU介导的供体-受体环丙烷与二硫化碳或硫脲的合成[4 +1]环合成2-氨基噻吩-3-羧酸酯

  摘要：

  求职信2017年7月29日Re：DBU介导的[4 +1]供体-受体环丙烷与二硫化碳或硫脲的合成，由苏振杰，钱思然，薛树文和王训*合成2-氨基噻吩-3-羧酸酯尊敬的编辑：我们想将以上引用的手稿提交给《有机与生物分子化学》杂志，以供审阅和发表。该手稿报告说，已开发出DBU介导的供体-受体环丙烷与二硫化碳或硫脲的环化[4 +1]环合反应，用于合成2-氨基噻吩-3-羧酸酯衍生物，该衍生物在结构上具有广泛意义，并且在药理学上具有重要意义。化合物。值得一提的是，这种新近有效的方法使人们可以获得各种结构上不同的2-氨基噻吩-3-羧酸酯衍生物。我们相信该方法的这种实际使用将是合成化学家普遍感兴趣的。谢谢您的考虑。诚挚的，Cunde Wang博士。扬州大学化学化工学院教授，​​扬州225002电话：+ 86-514-8797-5568，传真：+ 86-514-8797-5244电子邮件：wangcd@yzu

  DOI：

  10.1039/c7ob01886j

文献信息

• Formal [3+2] cycloaddition of 1-cyanocyclopropane 1-ester with pyridine, quinoline or isoquinoline: a general and efficient strategy for construction of cyanoindolizine skeletons
  作者：Juanjuan Liu、Lanxiang Zhou、Weijian Ye、Cunde Wang

  DOI：10.1039/c4cc03267e

  日期：——

  An efficient and straightforward preparation of cyanoindolizine derivatives via a cycloaddition reaction between 1-cyanocyclopropane 1-ester and pyridine or benzopyridine.

  通过1-氰基环丙烷1-酯和吡啶或苯并吡啶之间的环加成反应，高效且直接地制备氰基吲哚啉衍生物。
• Solvent-Free DABCO-Mediated [3 + 2] Cycloadditions of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Aldehydes: Strategy for Synthesis of Fully Substituted Furans
  作者：Jiaming Liu、Weijian Ye、Xushun Qing、Cunde Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01259

  日期：2016.9.2

  DABCO-mediated [3 + 2] cycloadditions of donor–acceptor cyclopropanes with aldehydes under solvent-free conditions have been developed for the preparation of fully substituted furans which are a wide range of structurally interesting and pharmacologically significant compounds. The reaction appears to be general for a variety of 1-cyanocyclopropane-1-carboxylates and aldehydes and tolerates the presence

  在无溶剂条件下，DABCO介导的供体-受体环丙烷与醛的[3 + 2]环加成反应已被开发用于制备完全取代的呋喃，呋喃是结构上有意义且在药理上重要的化合物。对于多种1-氰基环丙烷-1-羧酸酯和醛，该反应似乎是通用的，并且可以耐受具有吸电子和供电子取代基的芳族部分的存在。
• Iodine-Promoted Domino Reactions of 1-Cyanocyclopropane 1-Esters: A Straightforward Approach to Fully Substituted 2-Aminofurans
  作者：Weijian Ye、Chen Tan、Juan Yao、Shuwen Xue、Yang Li、Cunde Wang

  DOI：10.1002/adsc.201500078

  日期：2016.2.4

  ring‐opening/cyclization domino reaction of 1‐cyanocyclopropane 1‐esters for the synthesis of fully substituted 2‐aminofurans is reported. This reaction involves the sequential ring‐opening/intramolecular cyclization reaction of 1‐cyanocyclopropane 1‐esters to give the corresponding 2‐amino‐4,5‐dihydrofurans, which were oxidized with I2 and Et3N in refluxing toluene to give the corresponding 2‐amino‐3‐furancarboxylates

  据报道，由1-氰基环丙烷1-酯进行的碘促进的开环/环化多米诺反应是一种直接有效的方法，用于合成完全取代的2-氨基呋喃。该反应涉及1-氰基环丙烷1-酯的顺序开环/分子内环化反应，得到相应的2-氨基-4,5-二氢呋喃，然后在回流的甲苯中将其用I 2和Et 3 N氧化，得到相应的2-氨基-4,5-二氢呋喃。2-氨基-3-呋喃羧酸盐