2,4-二甲基-6-叔丁基苯酚 | 1879-09-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二甲基-6-叔丁基苯酚
• 中文别名: 6-叔丁基-2,4-二甲基苯酚；抗氧剂Topanol-A；2,4-二甲基-6異丁基酚；抗氧剂6BX；抗氧剂LA；6-叔丁基-2,4-二甲苯酚；阻聚剂TBX；2-叔丁基-4,6-二甲基苯酚；抗氧剂TBX；6-叔丁基2,4二甲基苯酚；2-叔-丁基-4,6-二甲基苯酚；2-(1,1-二甲基乙基)-4,6-二甲苯酚；6-叔丁基-2,4-二甲酚；2,4-二甲基-6-叔丁基酚
• 英文名称: 2,4-dimethyl-6-tert-butylphenol
• 英文别名: 2-tert-butyl-4,6-dimethylphenol；6-tert-butyl-2,4-xylenol；2-t-butyl-4,6-dimethylphenol；6-tert-butyl-2,4-dimethylphenol；Topanol A
• CAS: 1879-09-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• mdl: MFCD00002234
• 分子量: 178.274
• InChiKey: OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  22 °C
• 沸点：
  249°C
• 密度：
  0,917 g/cm3
• 闪点：
  112°C
• 溶解度：
  不溶于水
• LogP：
  3.64 at 35℃
• 物理描述：
  2,4-dimethyl-6-tert-butyl phenol appears as a yellow liquid with a phenolic odor. Insoluble in water and about the same density as water. Exposure to skin, eyes or mucous membranes may cause severe burns.
• 蒸汽压力：
  0.04 mmHg
• 保留指数：
  1363.9
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，没有已知的危险反应。请避免与氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。 皮肤毒素 - 皮肤烧伤。 毒性肺炎 - 由于吸入金属烟雾或有毒气体和蒸气引起的肺部炎症。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation. Dermatotoxin - Skin burns. Toxic Pneumonitis - Inflammation of the lungs induced by inhalation of metal fumes or toxic gases and vapors.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  2927
• RTECS号：
  ZE6825000
• 海关编码：
  2907199090
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  6.1(a)
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥处。确保工作间有良好的通风或排气装置。

SDS

6-叔丁基-2,4-二甲苯酚 修改号码：5.1

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模块 1. 化学品
产品名称： 6-tert-Butyl-2,4-xylenol
营业部
修改号码： 5.1

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害
急性水生毒性 第2级
慢性水生毒性 第2级
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
对水生生物有毒性
长期影响对水生生物有毒性
防范说明
[预防] 避免释放到环境中。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
6-叔丁基-2,4-二甲苯酚 修改号码：5.1

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
收集溢出物。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 6-叔丁基-2,4-二甲苯酚
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 1879-09-0
俗名： 2-tert-Butyl-4,6-dimethylphenol
分子式： C12H18O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
特定方法：
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 小心，切勿排入河流等。因为考虑对环境有负面影响。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的法
律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手和
脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
避免接触皮肤、眼睛和衣物。
操作处置注意事项：
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
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模块 7. 操作处置与储存
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗眼
器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
防护手套。
手部防护：
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）：
固体
外观： 晶体-块状
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 22°C (凝固点)
沸点/沸程 249 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.96
溶解度：
[水] 不溶于
[其他溶剂] 无资料
log水分配系数 = 4.52
其他数据： 该产品在过冷条件下可能是液体。

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 强碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LDLo:1400 mg/kg
skn-gpg LD50:7100 mg/kg
orl-mus LD50:530 mg/kg
skn-rbt LDLo:17 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
6-叔丁基-2,4-二甲苯酚 修改号码：5.1

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模块 11. 毒理学信息
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: ZE6825000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 48h LC50:6.58 mg/L (Oryzias latipes)
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 4% (by BOD), 1% (by GC)
潜在生物累积 （BCF): 107 - 213 (conc. 20 ug/L), 58 - 263 (conc. 2 u/L)
土壤中移动性
log水分配系数： 4.52
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 0.2
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚
烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第9类 杂类
UN编号： 3077
正式运输名称： 环境有害物质, 固体, 不另作详细说明
包装等级： III
海洋污染物: Y

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、生
产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

6-叔丁基-2,4-二甲基苯酚是一种烷基化苯酚，在工业上用作抗氧化剂，例如防止燃料中粘着，并作为紫外线稳定剂。它被用于喷气燃料、汽油和燃气中，是一种透明液体，熔点为21-23℃，沸点为248-249℃。此外，该物质还应用于印刷工业。在酸性、中性和碱性溶液中，6-叔丁基-2,4-二甲基苯酚稳定且不易生物降解，并不吸收紫外光，因此不能直接光降解。

2,4-二甲基-6-叔丁基苯酚是一种能迅速与游离基作用而终止链反应的物质。它是新型耐高温航空燃料抗氧化剂、丙烯酸阻聚剂，并常称作稳定剂。该物质是多种高分子抗氧化剂的中间体，同时也是重要的医药中间体。

TA-24M6B可以作为一种抗氧剂在聚合树脂和航空燃油中使用，同时也可作为医药中间体，在甲基丙烯酸（MMA）、UV光固化单体及树脂、不饱和树脂中用作阻聚剂。尤其在高温下，其阻聚效果尤为明显。

用途

TA-24M6B是新型耐高温航空燃料抗氧化剂和丙烯酸阻聚剂，并且是一种非常重要的医药中间体。

类别

有毒物质

毒性分级
中毒

急性毒性
口服（大鼠）LD50：1400毫克/公斤；
口服（小鼠）LD50：530毫克/公斤

可燃性危险特性
热分解时排出辛辣刺激烟雾

储运特性
库房通风、低温干燥

灭火剂
水，泡沫，二氧化碳，干粉

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基-6-叔丁基苯酚 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-叔丁基-3-氯甲基-4,6-二甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  一种抗氧剂1790的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种抗氧剂1790的合成方法，属于化工领域，以解决现有方法存在的污染大，原料利用率低，成本高的问题。其分为三步进行，第一步是一种4‑叔丁基‑3‑羟基‑2,6‑二甲基苄醇的制备，2,4‑二甲基‑6叔丁基苯酚、浓盐酸和多聚甲醛在40℃下搅拌回流50h得到4‑叔丁基‑3‑羟基‑2,6‑二甲基苄醇，产物无需纯化处理；第二步是4‑叔丁基‑3‑羟基‑2,6‑二甲基苄氯的制备，4‑叔丁基‑3‑羟基‑2,6‑二甲基苄醇的羟基被氯化亚砜氯代得到4‑叔丁基‑3‑羟基‑2,6‑二甲基苄氯，产物可用甲苯和甲醇结晶得到，结晶后的母液脱去溶剂后可继续作为原料使用；第三步是1790产物的制备。该路线有效的降低了生产成本，步骤简单易操作，并且产生的废水较少，易于工业化生产。

  公开号：

  CN106699678A
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetratert-butyl-4,12,16,24-tetrahydroxycalix[4]arene ethanol complex 在 zinc(II) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 8.0h， 生成 2,4-二甲基-6-叔丁基苯酚
  参考文献：
  名称：

  About selective methods of synthesis of 6-tert-butyl-2-methylphenol and 6-tert-butyl-2,4-dimethylphenol

  摘要：

  Vapor phase catalytic methylation with methanol of 2-tert-butylphenol at the temperature 280-300A degrees C proceeds selectively with formation of 6-tert-butyl-2-methylphenol. Elevating reaction temperature above 300A degrees C leads to formation of 2,6-dimethylphenol. Reaction of 2-tert-butylphenol with methanol in alkaline medium in the presence of zinc oxide is shown to lead initially to formation of a mixture of calixarenes and methylenebisphenols that at elevated temperature exert splitting leading in future to 6-tert-butyl-2,4-dimethylphenol. Obtaining it in this reaction from 2,2'-methylenebis-(6-tert-butyl-4-methylphenol) proceeds selectively. Pathways of the reductive methylation of methylenebisphenols with methanol in alkaline medium is considered.

  DOI：

  10.1134/s1070363209060218
• 作为试剂：
  描述：

  羟甲基二氧杂戊环酮 、 甲基丙烯酸酐 在 阻聚剂701 、 2,4-二甲基-6-叔丁基苯酚 、 4-甲氧基苯酚 、 magnesium bromide 作用下， 反应 6.0h， 生成 甲基丙烯酸(2-氧代-1,3-二氧戊环-4-基)甲酯(含稳定剂MEHQ)
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF (METH)ACRYLIC ACID ESTERS
  [FR] PRÉPARATION D'ESTERS D'ACIDE (MÉTH)ACRYLIQUE

  摘要：

  这项发明涉及一种从（甲基）丙烯酸酐制备（甲基）丙烯酸酯的方法。

  公开号：

  WO2020035315A1

文献信息

• Vilsmeier Reaction of Phenols. I. Synthesis of Aryl Formates
  作者：Syoji Morimura、Hideo Horiuchi、Keisuke Murayama

  DOI：10.1246/bcsj.50.2189

  日期：1977.8

  The reaction of phenol and o-t-butylphenols with N,N-dimethylformamide–phosphoryl chloride complex in dimethylformamide afforded the corresponding formates in fairly good yields. The scope and limitation of o-formylation of highly sterically hindered phenols with the complex were also examined.

  苯酚和叔丁基苯酚与 N,N-二甲基甲酰胺-磷酰氯络合物在二甲基甲酰胺中的反应以相当好的产率得到相应的甲酸酯。还研究了高度位阻酚与配合物的邻甲酰化的范围和限制。
• Investigating the microwave-accelerated Claisen rearrangement of allyl aryl ethers: Scope of the catalysts, solvents, temperatures, and substrates
  作者：Zi Hui、Songwei Jiang、Xiang Qi、Xiang-Yang Ye、Tian Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151995

  日期：2020.6

  The microwave-accelerated Claisen rearrangement of allyl aryl ethers was investigated, in order to gain insight into the scope of the catalysts, solvents, temperatures, and substrates. Among the catalysts examined, phosphomolybdic acid (PMA) was found to greatly accelerate the reaction in NMP, at temperatures ranging from 220 to 300 °C. This method was found to be useful for preparing several intermediates

  对微波加速烯丙基芳基醚的克莱森重排进行了研究，以便深入了解催化剂，溶剂，温度和底物的范围。在所考察的催化剂中，发现磷钼酸（PMA）在220至300°C的温度下可大大促进NMP中的反应。发现该方法对于使用贵金属催化剂例如Au（I），Ag（I）和Pt（II）制备先前在文献中报道的几种中间体是有用的。另外，在芳基部分带有溴和硝基的底物需要仔细调整反应条件，以避免复杂的产物分布。
• CsOH catalyzed aerobic oxidative synthesis of p-quinols from multi-alkyl phenols under mild conditions
  作者：Yu-Feng Liang、Kai Wu、Zhiqing Liu、Xiaoyang Wang、Yujie Liang、Chenjiang Liu、Ning Jiao

  DOI：10.1007/s11426-015-5363-4

  日期：2015.8

  research of C-H bond hydroxylation, we found that multi-alkyl phenols could react with molecular oxygen under mild conditions. Herein, we describe an efficient oxidative de-aromatization of multi-alkyl phenols to p-quinols. 1 atm of molecular oxygen was used as the oxidant. Many multi-alkyl phenols could react smoothly at room temperature. Isotopic labeling experiment was also performed, and the result

  对苯二酚是各种天然产物和药物化合物的普遍结构基序，是合成化学中的通用构建基块。报道的合成对-喹诺酚的方法需要化学计量的氧化剂。分子氧由于其天然，廉价和环境友好的特性而被认为是理想的氧化剂。在正在进行的CH键羟基化研究中，我们发现多烷基酚可以在温和的条件下与分子氧反应。在这里，我们描述了多烷基酚对p的有效氧化脱芳香化作用-喹诺醇。使用1atm的分子氧作为氧化剂。许多多烷基酚可以在室温下平稳反应。还进行了同位素标记实验，结果证明生成的羟基中的氧原子来自分子氧。
• Environmentally Friendly and Highly Efficient Co(OAc)₂-Catalyzed Aerobic Oxidation to Access 2,6-Di-Electron-Donating Group Substituted 4-Hydroxybenzaldehydes
  作者：Jian-An Jiang、Jia-Lei Du、Zhong-Nan Zhang、Jiao-Jiao Zhai、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1080/00397911.2013.813052

  日期：2014.5.19

  developed for selectively preparing a series of valuable 2,6-dialkyl-, dialkoxyl-, and alkoxylalkyl-substituted 4-hydroxybenzaldehydes from corresponding 4-cresols in good to excellent yields, using a catalytic system of Co(OAc)2 · 4H2O (1.0 mol%)–NaOH (1.0 equiv)–O2 (1.0 atm) in aqueous ethylene glycol (EG/H2O = 20/1, v/v) at 50 °C. Furthermore, a plausible mechanism was proposed for the direct oxyfunctionalization

  摘要 开发了一种高效、绿色的好氧氧化，用于从相应的 4-甲酚中选择性地制备一系列有价值的 2,6-二烷基-、二烷氧基-和烷氧基烷基-取代的 4-羟基苯甲醛，使用催化系统。 Co(OAc)2 · 4H2O (1.0 mol%)–NaOH (1.0 equiv)–O2 (1.0 atm) 在乙二醇水溶液 (EG/H2O = 20/1, v/v) 中的浓度为 50 °C。此外，提出了一种将芳香甲基直接氧基官能化为醛基的合理机制。图形概要
• Benzylic C–H trifluoromethylation of phenol derivatives
  作者：Hiromichi Egami、Takafumi Ide、Yuji Kawato、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.1039/c5cc07011b

  日期：——

  Phenol derivatives were trifluoromethylated using copper/Togni reagent. Reaction in DMF selectively gave benzylic trifluoromethylation products, whereas aromatic trifluoromethylation products were obtained in t-BuOH.

  酚衍生物通过使用铜/Togni试剂进行了三氟甲基化反应。在DMF中进行的反应选择性地得到了苄基三氟甲基化产物，而在叔丁醇中则得到了芳香三氟甲基化产物。

表征谱图