甲基丙烯酸(2-氧代-1,3-二氧戊环-4-基)甲酯(含稳定剂MEHQ) | 13818-44-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基丙烯酸(2-氧代-1,3-二氧戊环-4-基)甲酯(含稳定剂MEHQ)
• 英文名称: (2-oxo-1,3-dioxolane-4-yl)methyl methacrylate
• 英文别名: (2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methyl methacrylate；glycerol carbonate methacrylate；2-methyl-acrylic acid 2-oxo-[1,3]-dioxolan-4-ylmethyl ester；GCMA；2-Propenoic acid, 2-methyl-, (2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methyl ester；(2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 13818-44-5
• 化学式: C₈H₁₀O₅
• 分子量: 186.164
• InChiKey: NUTJVZGIRRFKKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-132 °C(Press: 0.06 Torr)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储温度应保持在0-10°C，并请尽量避免潮湿环境以防分解。如有必要，请加热处理。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	glycerol 1-acetate 2,3-carbonate	1607-31-4	C6H8O5	160.127
  甲基丙烯酸缩水甘油酯	2,3-Epoxypropyl methacrylate	106-91-2	C7H10O3	142.155
  2-甲基-2-丙烯酸-2,3-二羟基丙酯	1-glycerol monomethacrylate	5919-74-4	C7H12O4	160.17

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methyl isobutyrate	122606-56-8	C8H12O5	188.18
  甲基丙烯酸缩水甘油酯	2,3-Epoxypropyl methacrylate	106-91-2	C7H10O3	142.155

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丙烯酸(2-氧代-1,3-二氧戊环-4-基)甲酯(含稳定剂MEHQ) 在 1,2,2,3,4,4六甲基膦1-氧化物 、 苯硅烷 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methyl isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  PIII / PV氧化还原循环催化还原活化的烯烃

  摘要：

  在简单的有机硅烷作为末端还原剂和水作为氢源的情况下，使用氧化膦催化剂可以轻松地还原不饱和羰基化合物的碳-碳双键。当使用1.0 mol％的甲基取代的氧化膦作为催化剂时，可以观察到定量氢化。该方法对活化的双键具有高度选择性，可以耐受通常易于还原的各种官能团。总共将25个烯烃和两个炔烃氢化成相应的烷烃，产率高达99％。值得注意的是，活性较低的聚（甲基氢硅氧烷）也可以用作末端还原剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201912991
• 作为产物：
  描述：

  羟甲基二氧杂戊环酮 生成 甲基丙烯酸(2-氧代-1,3-二氧戊环-4-基)甲酯(含稳定剂MEHQ)
  参考文献：
  名称：

  GRAHE, GERWALD;LACHOWICZ, ARTUR

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bifunctional One-Component Catalysts for the Addition of Carbon Dioxide to Epoxides
  作者：Hendrik Büttner、Kornelia Lau、Anke Spannenberg、Thomas Werner

  DOI：10.1002/cctc.201402816

  日期：2015.2

  Several bifunctional ammonium salts were synthesized and employed as one‐component catalysts for the conversion of CO2 and epoxides to produce cyclic carbonates. These catalysts show superior activities compared to their monofunctional analogs. A turnover number of up to 693 and a turnover frequency of up 392 h−1 could be achieved for the best catalyst. Moreover, the effect of various solvents has

  合成了几种双功能铵盐，并将其用作单组分催化剂，用于将CO 2和环氧化物转化为环状碳酸酯。与它们的单官能类似物相比，这些催化剂显示出优异的活性。周转次数最多为693，周转频率最多为392 h -1可以达到最佳催化剂的效果。此外，已经研究了各种溶剂的作用。所有使用的溶剂和形成的产物对底物转化率都有负面影响。对于两种常规反应方案，分别在45和90°C下仔细研究了反应的范围和限制。在超过20个示例中，过滤后的分离产率为90％。此外，我们提出了环己烯基天然存在的环状碳酸酯的首次有机催化合成，其分子结构由XRD确定。此外，我们证明了该反应甚至可以在数克范围内进行，并且可以通过原位FTIR光谱进行监测。
• Synthesis of Cyclic Carbonates from Epoxides and Carbon Dioxide by Using Bifunctional One-Component Phosphorus-Based Organocatalysts
  作者：Hendrik Büttner、Johannes Steinbauer、Thomas Werner

  DOI：10.1002/cssc.201500612

  日期：2015.8.24

  Numerous bifunctional organocatalysts were synthesized and tested for the atom‐efficient addition of carbon dioxide and epoxides to produce cyclic carbonates. These catalysts are based on phosphonium salts containing an alcohol moiety in the side chain for substrate activation through hydrogen bonding. In the model reaction, converting 1,2‐butylene oxide with CO2, 19 catalysts were tested to determine

  合成了许多双功能有机催化剂，并测试了碳和环氧化物的原子效率加成反应，以生产环状碳酸酯。这些催化剂基于在侧链中包含醇部分的phospho盐，用于通过氢键活化底物。在模型反应中，测试了用CO 2转化1,2-环氧丁烷，19种催化剂以确定结构与活性之间的关系。总共有28种环氧化合物被CO 2转化得到相应的环状碳酸酯，产率最高可达99％。即使在45°C时，活性最高的催化剂也能够以高收率选择性地生产环状碳酸酯。在硅胶上简单过滤后，通常以分析纯的形式获得碳酸盐。这种单组分催化剂体系可在纯净和温和的反应条件下运行，并能耐受多个有用的部分。
• Cyclic amidine hydroiodide for the synthesis of cyclic carbonates and cyclic dithiocarbonates from carbon dioxide or carbon disulfide under mild conditions
  作者：Naoto Aoyagi、Yoshio Furusho、Takeshi Endo

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130781

  日期：2019.12

  Hydroiodides of amidines can catalyze the reaction of carbon dioxide and epoxides under mild conditions such as ordinary pressure and ambient temperature, and the corresponding five-membered cyclic carbonates were obtained in high yields. The reaction of epoxide with carbon disulfide was also examined under the same conditions. Detailed investigation showed that the catalytic activity was highly affected

  idine的氢碘化物可以在温和的条件下（例如常压和环境温度）催化二氧化碳和环氧化物的反应，并以高收率获得了相应的五元环状碳酸酯。在相同条件下还检查了环氧化物与二硫化碳的反应。详细的研究表明，the盐的抗衡阴离子极大地影响了催化活性。碘化物是环氧化物与二氧化碳和二硫化碳反应的有效催化剂，而溴化物，氯化物和氟化物的对应物几乎没有催化作用。
• COMPOSITION THAT CAN BE CURED BY POLYMERISATION FOR THE PRODUCTION OF BIODEGRADABLE, BIOCOMPATIBLE, CROSS-LINKABLE POLYMERS ON THE BASIS OF POLYVINYL ALCOHOL
  申请人：Liska Robert

  公开号：US20100303804A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a polymerization-curable composition for the preparation of biodegradable, biocompatible, cross-linked polymers on the basis of polyvinyl alcohol comprising: 5 to 100% by weight of (a) vinyl ester monomer(s) of one of the general formulas (I) to (III): wherein X is oxygen, sulfur, nitrogen, or phosphorus; n is 1 to 1000, at least 20% of the n being ≧2; the R 1 are selected from hydrogen; straight, branched or cyclic, saturated or unsaturated, n-valent hydrocarbon groups having 1 to 30 carbon atoms, which optionally have heteroatoms and are optionally substituted with one or more substituents selected from —OH, —COON, —CN, —CHO, and ═O, and n-valent radicals of biodegradable, biocompatible oligomers and polymers; m is an integer from 1 to 5; the R 2 are selected from hydrogen, —OH, ═O, and the options listed for R 1 ; and the R 3 are selected from hydrogen, —OH, and the options listed for R 1 ; 0 to 50% by weight of ethylenically unsaturated co-monomers; 0 to 10% by weight of (a) polymerization initiator(s); and 0 to 95% by weight of solvent(s).

  本发明涉及一种用于制备基于聚乙烯醇的可生物降解、生物相容、交联聚合物的聚合固化组合物，包括：按重量计5至100%的(a)乙烯酸酯单体，其具有下列通式(I)至(III)之一： 其中X为氧、硫、氮或磷；n为1至1000，n的至少20%为≧2；R 1 选自氢；直链、支链或环状、饱和或不饱和、含有1至30个碳原子的n价碳氢基团，该基团可选地具有杂原子，并可选地被选自—OH、—COON、—CN、—CHO和═O的一个或多个取代基以及生物降解、生物相容寡聚物和聚合物的n价基团取代；m为1至5的整数；R 2 选自氢、—OH、═O以及R 1 中列出的选项；R 3 选自氢、—OH以及R 1 中列出的选项；按重量计0至50%的乙烯基不饱和共聚单体；按重量计0至10%的(a)聚合引发剂；按重量计0至95%的溶剂。
• [EN] PREPARATION OF (METH)ACRYLIC ACID ESTERS<br/>[FR] PRÉPARATION D'ESTERS D'ACIDE (MÉTH)ACRYLIQUE
  申请人：EVONIK OPERATIONS GMBH

  公开号：WO2020035315A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The invention relates to a method for preparation of (meth)acrylic acid esters from (meth)acrylic acid anhydrides.

  这项发明涉及一种从（甲基）丙烯酸酐制备（甲基）丙烯酸酯的方法。