Gly-Glu(O-t-Bu)-O-t-Bu | 25456-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Gly-Glu(O-t-Bu)-O-t-Bu
• 英文别名: H-Gly-Glu(Ot-Bu)2；H-Gly-Glu(OtBu)-OtBu；NH2-Gly-(L)-Glu(OtBu)-OtBu；ditert-butyl (2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]pentanedioate
• CAS: 25456-89-7
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₅
• 分子量: 316.398
• InChiKey: FRWHHWKRRBXDKR-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  439.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Gly-Glu(O-t-Bu)-O-t-Bu 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 H-Tyr-Lys(Boc)-Lys(Boc)-Gly-Glu(OtBu)-OtBu
  参考文献：
  名称：

  人β促脂解素的片段的合成，β ħ -LPH。第二部分 β的合成ħ -LPH-（61-91），β ħ内啡肽†

  摘要：

  经典的片段缩合方法来合成的hentriacontapeptide人β内啡肽[β ħ -LPH-（61-91）]。

  DOI：

  10.1002/recl.19800990206
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸二叔丁酯盐酸盐 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Gly-Glu(O-t-Bu)-O-t-Bu
  参考文献：
  名称：

  基于 ProTide 化学的靶向羧肽酶的可激活荧光探针的模块化设计平台

  摘要：

  羧肽酶（CP）是一类水解酶，可从肽或蛋白质的C端裂解一个或多个氨基酸，在各种生理和病理过程中发挥着不可或缺的作用。然而，目前仅报道了一些高度可激活的CP荧光探针，因此需要一个灵活可调的分子设计平台来为生物和医学研究提供一系列CP荧光探针。在这里，我们重点研究了基于ProTide的前药的独特激活机制，并建立了基于ProTide化学的CP靶向荧光探针的模块化设计平台。在该设计中，通过改变四个探针模块，例如荧光发射波长、反应性/稳定性和目标CP，可以轻松调整和优化探针特性：荧光团、磷原子上的取代基、P1位置的连接氨基酸，以及 P1' 位的底物氨基酸。特别是，转换 P1 位点的连接氨基酸使我们能够精确优化目标 CP 的反应性。作为概念验证，我们构建了羧肽酶 M (CPM) 和前列腺特异性膜抗原（也称为谷氨酸羧肽酶 II）的探针。开发的探针适用于活细胞和患者临床标本中 CP 活性的成像。这种设计策略应该有助于研究

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10086

文献信息

• The Synthesis of Cystine Peptides by Iodine Oxidation ofS-Trityl-cysteine andS-Acetamidomethyl-cysteine Peptides
  作者：Bruno Kamber、Albert Hartmann、Karel Eisler、Bernhard Riniker、Hans Rink、Peter Sieber、Werner Rittel

  DOI：10.1002/hlca.19800630418

  日期：1980.6.6

  reported studies of the iodine oxidation of S-trityl-cysteine peptides and S-acetamidomethyl-cysteine peptides, leading directly to cystine peptides, have been extended. Detailed investigations have been made of the reactivities of the S-trityl and the S-acetamidomethyl group towards iodine in various solvents. In chloroform, methylene chloride, trifluoroethanol, and hexafluoroisopropyl alcohol the differences

  此前报道的碘氧化的研究小号三苯甲基半胱氨酸肽和小号-acetamidomethyl半胱氨酸肽，直接导致胱氨酸肽，已经延伸。详细的调查已经做出的反应性的小号三苯和小号-acetamidomethyl朝向碘在各种溶剂组。在氯仿，二氯甲烷，三氟乙醇和六氟异丙醇中，发现两组反应速率的差异非常大，从而允许在S存在下将三苯硫基选择性转化为二硫化物。-乙酰氨基甲基衍生物。在由甲醇，乙酸，二恶烷以及这些溶剂与水的混合物组成的第二组溶剂中，S-三苯甲基-和S-乙酰氨基甲基-半胱氨酸肽的同时碘氧化导致这两个残基的优先结合，从而主要是不对称的胱氨酸衍生物。-已经评估了两个硫保护基在环状胱氨酸肽合成中的适用性。-讨论了可能的反应机理。-已研究了肽合成中碘氧化的范围和局限性。
• Synthesis and Biological Activities of TAN-1511 Analogues.
  作者：TSUNEAKI HIDA、KOZO HAYASHI、KOICHI YUKISHIGE、SEIICHI TANIDA、NORIAKI KAWAMURA、SETSUO HARADA

  DOI：10.7164/antibiotics.48.589

  日期：——

  TAN-1511 analogues were synthesized and their effects on the proliferation of bone marrow cells were examined. To exert potent activity the following conditions are necessary: the configuration of the 2-amino-6, 7-dihydroxy-4-thiaheptanoic acid moiety must be (2R, 6R), long chain acyl groups (C14 to C18) must be bound to both hydroxyl groups, the amino group must be free or acylated with the long chain fatty acid (ca. C14) and the pep tide moiety must have glutamic acid as a component. Among the synthesized compounds, trisodium (2R, 6R)-2-amino-6, 7-bis (hexadecanoyloxy)-4-thiaheptanoyl glycyl glutamyl glutamate, which has improved solubility, was effective in experimental leukocytopenia in mice.

  合成了TAN-1511的类药物，并检查了它们对骨髓细胞增殖的影响。要发挥有效活性，需满足以下条件：2-氨基-6, 7-二羟基-4-硫代heptanoic acid部分的构象必须为(2R, 6R)，长链酰基（C14到C18）必须与两个羟基结合，氨基必须是游离的或与长链脂肪酸（约C14）酰化，肽部分必须包含谷氨酸。在合成的化合物中，三钠(2R, 6R)-2-氨基-6, 7-双（十六酰氧基）-4-硫代heptanoyl甘氨酸谷氨酰谷氨酸，由于其溶解度提高，在小鼠的实验性白细胞减少症中表现出有效性。
• Supramolecular control of self-assembling terthiophene–peptide conjugates through the amino acid side chain
  作者：Jessica A. Lehrman、Honggang Cui、Wei-Wen Tsai、Tyson J. Moyer、Samuel I. Stupp

  DOI：10.1039/c2cc34375d

  日期：——

  The self-assembly of oligothiophene–peptide conjugates can be directed through the systematic variation of the peptide sequence into different nanostructures, including flat spicules, nanotubes, spiral sheets, and giant, flat sheets. Furthermore, the assembly of these molecules is not controlled by steric interactions between the amino acid side chains.

  寡硫芳烃-肽结合物的自组装可以通过系统地变化肽序列来指导形成不同的纳米结构，包括扁平刺、纳米管、螺旋片和巨型扁平片。此外，这些分子的组装并不是由氨基酸侧链之间的立体相互作用控制的。
• [EN] POLYETHYLENE GLYCOL-DRUG CONJUGATE AND USE THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉ POLYÉTHYLÈNE GLYCOL-MÉDICAMENT ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 聚乙二醇偶联药物及其用途
  申请人：CHONGQING UPGRA BIOTECHNOLOGY CO LTD

  公开号：WO2022242488A1

  公开（公告）日：2022-11-24

  一种聚乙二醇偶联药物及其用途，具体涉及式A所示的聚乙二醇偶联药物、其立体异构体或其药学上可接受的盐，用于制备所述聚乙二醇偶联药物、其立体异构体或其药学上可接受的盐的中间体，包含所述聚乙二醇偶联药物、其立体异构体或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及所述聚乙二醇偶联药物、其立体异构体或其药学上可接受的盐在制备药物中的用途。
• Die Synthese von Insulinfragmenten mit intakter interchenarer Disulfidbrücke A²⁰-B¹⁹
  作者：B. Kamber

  DOI：10.1002/hlca.19710540143

  日期：——

  AbstractThe synthesis of six insulin fragments is described, in which various sequences of the two chains are linked by the disulfide bridge between A20 and B19. The fragments in question are: A20–21–B19–21, A20–21–B18–21, A20–21–B17–21, A19–21–B19–21, A16–21–B18–21 and A20–21–B12–21.In order to build up the simpler fragments the disulfide bridge was established by oxidation with iodine of two S‐trityl cysteine peptides in which the carboxyl and amino groups were protected by the t‐butyl and t‐butyloxycarbonyl residue. From the mixture obtained the unsymmetrical cystine peptide was separated in all cases from the two symmetrical ones by counter‐current distribution.In the synthesis of the more complex fragments advantageous use was made of smaller unsymmetrical fragments prepared as above but having one amino group protected by the N‐trityl residue. After selective elimination of this group it was possible to lengthen the peptide chain at this position.The free peptides were obtained by removal of the protecting groups with strong acids, in particular concentrated hydrochloric acid. While in this deprotecting step the disulfide bond was stable, conditions are discussed under which disproportionation was observed.None of the six synthetic insulin fragments showed activity in stimulating rat adipose tissue to convert 14C‐labelled glucose to CO2 in vitro.