2-amino-5-methylpropiophenone | 124623-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-5-methylpropiophenone
• 英文别名: 1-(2-Amino-5-methylphenyl)propan-1-one
• CAS: 124623-16-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: AIDXBYCAKHKPCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-乙基-10-羟基喜树碱中间体 、 2-amino-5-methylpropiophenone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到10-methyl-7-ethyl camptothecin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of 20(S)-Camptothecin Derivatives. A-Ring-Substituted 7-Ethylcamptothecins and Their E-Rig-Modified Water-Soluble Derivatives.

  摘要：

  合成了二十六种新型A环修饰的7-乙基喜树碱（6），通过Friedlander缩合反应，将手性三环酮（5）与氨基丙酮芳香化合物（4）进行反应。11位取代氟的化合物对KB细胞和L1210细胞表现出强烈的细胞毒性。11-氟衍生物在DNA拓扑酶I上的抑制活性也很强。选择了九种细胞毒性比喜树碱强四到十倍的化合物6，并将其转化为水溶性的17-O-酰胺衍生物（8）。化合物8e（10-甲基，O-COCH2CH2SCH3）和8f（11-氟，O-COC2H5）在小鼠中对Meth A的活性与CPT-11相当，且所需剂量低于CPT-11。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2518
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 生成 2-amino-5-methylpropiophenone
  参考文献：
  名称：

  Camptothecin derivatives

  摘要：

  揭示了新的紫杉醇衍生物及其制备方法，其通式表示为：其中R.sup.1代表低碳基团，R.sup.2代表氢原子或氨基、羟基、低酰胺基或低烷氧基，R.sup.3代表氢原子或卤素原子或低碳基、羟基、低烷氧基、硝基、氨基、氰基或二(低碳基)氨基，R.sup.4代表氢原子或卤素原子或低碳基、羟基、低烷氧基、低烷硫基、氨基、氰基或二(低碳基)氨基，R.sup.5代表氢原子或卤素原子或羟基或低烷氧基，但要注意所有的R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5取代基不应为氢原子，且如果R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5中的任何一个是羟基或低烷氧基，其他三个取代基都不应为氢原子。

  公开号：

  US05061800A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF 2-AMINO-5-HYDROXY PROPIOPHENONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 2-AMINO-5-HYDROXY PROPIOPHÉNONE
  申请人：LAURUS LABS LTD

  公开号：WO2020148641A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The present invention relates to a process for preparation of 2-Amino-5-hydroxypropiophenone, a key intermediate for the synthesis of camptothecin analogs including 7-Ethyl-10-hydroxycamptothecin (SN-38).

  本发明涉及制备2-氨基-5-羟基丙酮苯，这是合成喜树碱类似物包括7-乙基-10-羟基喜树碱（SN-38）的关键中间体的过程。
• Camptothecin derivatives and process for preparing same
  申请人：KABUSHIKI KAISHA YAKULT HONSHA

  公开号：EP0325247A1

  公开（公告）日：1989-07-26

  New camptothecin derivatives and a process for preparing same are disclosed, which are represented by the general formula: wherein R¹ represents a lower alkyl group, R² represents a hydrogen atom or an amino, hydroxyl, lower acylamino or lower alkoxy group, R³ represents a hydrogen or halogen atom or a lower alkyl, hydroxyl, lower alkoxy, nitro, amino, cyano or di(lower alkyl)amino group, R⁴ represents a hydrogen or halogen atom or a lower alkyl, hydroxyl, lower alkoxy, lower alkylthio, amino, cyano or di(lower alkyl)amino group, and R⁵ represents a hydrogen or halogen atom or a hydroxyl or lower alkoxy group, with the proviso that all of the R², R³, R⁴ and R⁵ substituents should not be a hydrogen atom and also that if any one of the R², R³, R⁴ and R⁵ is a hydroxyl or lower alkoxy group, all of the other three substituents should not be a hydrogen atom. The new camptothecin derivatives are useful as anti-tumor drugs or intermediates therefor.

  本发明公开了新喜树碱衍生物及其制备方法，它们由通式表示： 其中 R¹ 代表低级烷基，R² 代表氢原子或氨基、羟基、低级酰氨基或低级烷氧基，R³ 代表氢原子或卤素原子或低级烷基、羟基、低级烷氧基、硝基、氨基、氰基或二（低级烷基）氨基，R⁴ 代表氢原子或卤素原子或低级烷基、羟基、低级烷氧基、低级烷硫基、氨基、氰基或二（低级烷基）氨基，以及 R⁵ 代表氢原子或卤素原子或低级烷基、羟基、低级烷氧基、低级烷硫基、氨基、氰基或二（低级烷基）氨基、R⁴代表氢原子、卤素原子或低级烷基、羟基、低级烷氧基、低级烷硫基、氨基、氰基或二（低级烷基）氨基，R⁵代表氢原子、卤素原子或羟基或低级烷氧基，但所有 R²、R³、R⁴ 和 R⁵ 取代基都不能是氢原子，而且如果 R²、R³、R⁴ 和 R⁵ 中的任何一个是羟基或低级烷氧基，则其他三个取代基都不能是氢原子。新喜树碱衍生物可用作抗肿瘤药物或其中间体。
• Copper/Zinc-Catalyzed Stitching of 2-Carbonylanilines with Bis(ynamides): Access to Pyrrolo[2,3-<i>b</i>]quinolines and Its Photophysical Studies
  作者：Shivani Choudhary、Gayyur、Arnab Mandal、Abhijit Patra、Ruchir Kant、Nayan Ghosh

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00267

  日期：——

  Herein, a one-pot desulfonylative protocol enabled by copper(II)/zinc(II) salts to access pyrrolo[2,3-b]quinolines in good to excellent yields from 2-carbonylanilines and ynamide-derived buta-1,3-diynes has been reported. Significantly, various 2-carbonylanilines carrying reactive functional groups are well tolerated. Moreover, a gram-scale synthesis and synthetic application highlight the practical

  本文中，通过铜(II)/锌(II)盐实现的一锅脱磺酰化方案能够以良好至优异的产率从2-羰基苯胺和炔酰胺衍生的buta-1,3-获得吡咯并[2,3- b ]喹啉。已有报道称二炔。值得注意的是，各种带有反应性官能团的 2-羰基苯胺具有良好的耐受性。此外，克级合成和合成应用突出了当前协议的实用性。值得注意的是，吡咯并[2,3- b ]喹啉的荧光特性已被记录，并且它们作为活细胞成像中的荧光探针的潜在用途已被证明。
• Fluoroethylcamptothecin derivatives
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0471358B1

  公开（公告）日：1996-05-08
• Synthesis and bioevaluation of 22-hydroxyacuminatine analogs
  作者：François Grillet、Barbora Baumlová、Grégoire Prévost、Jean-François Constant、Sophie Chaumeron、Dennis C.H. Bigg、Andrew E. Greene、Alice Kanazawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.082

  日期：2008.3

  A series of 22-hydroxyacuminatine analogs was prepared by using different Friedlander condensations. Several of the new compounds were tested for antiproliferative activity on cancer cell lines and for topoisomerase I inhibitory activity. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.