2-碘-N-(2,2,3,3,3-五氟丙基)醋胺石 | 213594-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-碘-N-(2,2,3,3,3-五氟丙基)醋胺石
• 英文名称: N-(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl) iodoacetamide
• 英文别名: 2-iodo-N-(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl)acetamide
• CAS: 213594-76-4
• 化学式: C₅H₅F₅INO
• 分子量: 316.997
• InChiKey: CIWDCJPMTHHRCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基咪唑 、 2-碘-N-(2,2,3,3,3-五氟丙基)醋胺石 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以932 mg的产率得到[2-(2-nitro-1-H-imidazol-1-yl)-N-(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl)acetamide]
  参考文献：
  名称：

  使用碳氟化合物气体在界面磷脂膜上招募和固定氟化生物标志物

  摘要：

  当将全氟己烷气体引入空气中并自支撑在C 2 F 5标记的化合物的水溶液上的磷脂膜上方时，会导致后者的募集和固定在界面膜中。当磷脂形成液体浓缩的吉布斯单层时（二棕榈酰磷脂酰胆碱（DPPC）就是这种情况），除去F-己烷后，C 2 F 5标记的分子仍保留在单层中。研究涉及气泡轮廓分析张力测定法（Gibbs膜），Langmuir单层膜和微泡实验。利用新现象来整合缺氧生物标志物C 2 F 5在微泡壳中标记的亚硝基咪唑（EF5）。这一发现为氟化治疗分子和生物标志物的传递开辟了前景。

  DOI：

  10.1002/anie.201502677
• 作为产物：
  描述：

  碘乙酸 、 2,2,3,3,3-五氟丙胺盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以53%的产率得到2-碘-N-(2,2,3,3,3-五氟丙基)醋胺石
  参考文献：
  名称：

  An Effective Synthetic Route to Ef5

  摘要：

  EF5 (a 2-nitroimidazole containing an N-(pentafluoropropyl) acetamide substituent) is a very sensitive probe for quantifying the amount of hypoxia within cells; a much improved, short step, synthetic procedure is described for EF5, whose X-ray structure is also presented.

  DOI：

  10.1080/00397919808004917

文献信息

• SYNTHETIC COMMUNICATIONS 1998, 28, 3701-3709
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• An Effective Synthetic Route to Ef5
  作者：Ian R. Baird、Kirsten A. Skov、Brian R.James、Steven J. Rettig、Cameron J. Koch

  DOI：10.1080/00397919808004917

  日期：1998.10

  EF5 (a 2-nitroimidazole containing an N-(pentafluoropropyl) acetamide substituent) is a very sensitive probe for quantifying the amount of hypoxia within cells; a much improved, short step, synthetic procedure is described for EF5, whose X-ray structure is also presented.
• Recruitment and Immobilization of a Fluorinated Biomarker Across an Interfacial Phospholipid Film using a Fluorocarbon Gas
  作者：Guang Yang、Miriam O'Duill、Véronique Gouverneur、Marie Pierre Krafft

  DOI：10.1002/anie.201502677

  日期：2015.7.13

  Perfluorohexane gas when introduced in the air atmosphere above a film of phospholipid self‐supported on an aqueous solution of C2F5‐labeled compounds causes the recruitment and immobilization of the latter in the interfacial film. When the phospholipid forms a liquid‐condensed Gibbs monolayer, which is the case for dipalmitoylphosphatidylcholine (DPPC), the C2F5‐labeled molecule remains trapped in

  当将全氟己烷气体引入空气中并自支撑在C 2 F 5标记的化合物的水溶液上的磷脂膜上方时，会导致后者的募集和固定在界面膜中。当磷脂形成液体浓缩的吉布斯单层时（二棕榈酰磷脂酰胆碱（DPPC）就是这种情况），除去F-己烷后，C 2 F 5标记的分子仍保留在单层中。研究涉及气泡轮廓分析张力测定法（Gibbs膜），Langmuir单层膜和微泡实验。利用新现象来整合缺氧生物标志物C 2 F 5在微泡壳中标记的亚硝基咪唑（EF5）。这一发现为氟化治疗分子和生物标志物的传递开辟了前景。