2,2,3,3,3-五氟丙胺盐酸盐 | 374-14-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 2,2,3,3,3-五氟丙胺盐酸盐
• 英文名称: 2,2,3,3,3-pentafluoropropylamine hydrochloride
• 英文别名: 2,2,3,3,3-pentafluoropropan-1-amine hydrochloride；2,2,3,3,3-pentafluoropropan-1-amine;hydrochloride
• CAS: 374-14-1
• 化学式: C₃H₄F₅N*ClH
• 分子量: 185.524
• InChiKey: MBDLWFISOWMXMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.57
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT-HARMFUL
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2923900090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3,3-五氟丙胺盐酸盐 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-diazo-1,1,1,2,2-pentafluoropropane
  参考文献：
  名称：

  使用无痕活化和导向基团来构建三氟甲基吡唑：硝基烯烃和三氟重氮乙烷的一锅法转化

  摘要：

  我们公开了三氟重氮乙烷的高效单锅转化以及与各种硝基烯烃的更高全氟化同系物。该方法利用了硝基作为无痕的活化和导向基团（TADG）的优势，该基团在芳构化步骤中释放出来，以产生具有完全区域选择性的4-取代的3-全氟烷基吡唑。该方法的潜力通过戊硫吡喃的合成得到进一步证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201700955
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl)benzamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2,3,3,3-五氟丙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基羧酸的仿生还原胺化为α，α-二氢全氟烷基胺

  摘要：

  报道了用于将全氟羧酸无试剂地仿生转化为α，α-二氢全氟烷基胺的第一种通用方法。高化学产率和实验程序的简单性使得该方法立即有用，并且在合成上优于依赖于还原剂的应用的常规方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01104-8

文献信息

• Enantiodivergent α-Amino C–H Fluoroalkylation Catalyzed by Engineered Cytochrome P450s
  作者：Juner Zhang、Xiongyi Huang、Ruijie K. Zhang、Frances H. Arnold

  DOI：10.1021/jacs.9b04344

  日期：2019.6.26

  engineered cytochrome P450 enzymes to catalyze this abiological reaction under mild conditions with total turnovers (TTN) up to 4070 and enantiomeric excess (ee) up to 99%. The iron-heme catalyst is fully genetically encoded and configurable by directed evolution so that just a few mutations to the enzyme completely inverted product enantioselectivity. These catalysts provide a powerful method for synthesis

  将氟烷基引入有机化合物可以显着改变药理特性。由于有机分子中 CH 键的普遍存在，一种用于安装氟烷基的可行但尚未探索的方法是选择性 C(sp3)-H 官能化。我们设计了血红素酶，可以将氟烷基卡宾中间体插入 α-氨基 C(sp3)-H 键，并能够对含氟烷基的分子进行对映发散合成。使用定向进化，我们设计了细胞色素 P450 酶以在温和条件下催化这种非生物反应，总转化率 (TTN) 高达 4070，对映体过量 (ee) 高达 99%。铁血红素催化剂是完全遗传编码的，可通过定向进化进行配置，因此酶的少量突变即可完全逆转产物的对映选择性。这些催化剂为合成手性有机氟分子提供了一种强有力的方法，而小分子催化剂目前无法实现这一点。
• Three‐Component Reaction for the Synthesis of Highly Functionalized Propargyl Ethers
  作者：Guillaume Pisella、Alec Gagnebin、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/chem.202001317

  日期：2020.8.12

  Multicomponent reactions provide efficient means to access molecular complexity. Herein, we report a copper‐catalyzed three‐component reaction of diazo compounds, alcohols and ethynyl benziodoxole (EBX) reagents for the synthesis of propargyl ethers. Extensive variations of the three partners of the reaction is possible, leading to highly functionalized and structurally diverse products under mild

  多组分反应提供了解决分子复杂性的有效方法。在本文中，我们报道了重氮化合物，醇和乙炔基苯并恶唑（EBX）试剂在铜催化下的三组分反应，用于合成炔丙基醚。该反应的三个伙伴的广泛变化是可能的，从而导致在温和条件下高度官能化和结构多样的产物。假定叶立德铜中间体的炔基化是该转化的关键步骤。
• Generation of C₂F₅CHN₂In Situ and Its First Reaction: [3+2] Cycloaddition with Alkenes
  作者：Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1002/chem.201304840

  日期：2014.4.22

  The novel chemical reagent, C2F5CHN2, is generated in situ from C2F5CH2NH2⋅HCl and sodium nitrite. It reacts with mono‐ and disubstituted electron‐deficient alkenes at room temperature to afford C2F5‐pyrazolines in excellent yields.

  由C 2 F 5 CH 2 NH 2 · HCl和亚硝酸钠原位生成新型化学试剂C 2 F 5 CHN 2。它在室温下与单或双取代的缺电子烯烃反应，以极好的收率提供C 2 F 5-吡唑啉。
• Synthesis of Fluoroalkyl Pyrazoles from In-Situ-Generated C₂F₅CHN₂and Electron-Deficient Alkenes
  作者：Pavel K. Mykhailiuk、Aleksandr Yu. Ishchenko、Viatcheslav Stepanenko、Janine Cossy

  DOI：10.1002/ejoc.201600947

  日期：2016.11

  C2F5-substituted pyrazolines were synthesized by [3+2]-cycloaddition between in-situ-generated C2F5CHN2 and electron-deficient alkenes. The addition of DBU led to the elimination of HF to give CF3CHF-substituted pyrazoles. Depending on the structure of the pyrazolines, different products were obtained.

  C2F5 取代的吡唑啉是通过原位生成的 C2F5CHN2 和缺电子烯烃之间的 [3+2]-环加成合成的。DBU 的加入导致 HF 的消除，得到 CF3CHF 取代的吡唑。根据吡唑啉的结构，获得不同的产物。
• Three-component synthesis of C₂F₅-substituted pyrazoles from C₂F₅CH₂NH₂·HCl, NaNO₂ and electron-deficient alkynes
  作者：Pavel K Mykhailiuk

  DOI：10.3762/bjoc.11.3

  日期：——

  A one-pot reaction between C₂F₅CH₂NH₂·HCl, NaNO₂ and electron-deficient alkynes gives C₂F₅-substituted pyrazoles in excellent yields. The transformation smoothly proceeds in dichloromethane/water, tolerates the presence of air, and requires no purification of products by column chromatography. Mechanistically, C₂F₅CH₂NH₂·HCl and NaNO₂ react first in water to generate C₂F₅CHN₂, that participates in a [3 + 2] cycloaddition with electron-deficient alkynes in dichloromethane.

  一种涉及C₂F₅CH₂NH₂·HCl、NaNO₂和缺电子炔烃的一锅反应，以优异的产率得到C₂F₅-取代的吡唑。该转化在二氯甲烷/水体系中顺利进行，耐受空气存在，且无需通过柱色谱法纯化产物。机理上，C₂F₅CH₂NH₂·HCl和NaNO₂首先在水相中反应生成C₂F₅CHN₂，然后与二氯甲烷中的缺电子炔烃进行[3 + 2]环加成反应。