(2R,3R)-4'-(tert-butyldimethylsilyl)-5,7-di-O-benzyl-3'-O-methyl epi-catechin | 1390643-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3R)-4'-(tert-butyldimethylsilyl)-5,7-di-O-benzyl-3'-O-methyl epi-catechin
• 英文别名: (2R,3R)-4'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5,7-di-O-benzyl-3'-O-methylepicatechin；(2R,3R)-4'-(tert-butyldimethylsilyl)-5,7-di-O-benzyl-3'-O-methylepicatechin
• CAS: 1390643-86-3
• 化学式: C₃₆H₄₂O₆Si
• 分子量: 598.811
• InChiKey: JHCIFOGLRCPMSG-QTQRRKOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.27
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-4'-(tert-butyldimethylsilyl)-5,7-di-O-benzyl-3'-O-methyl epi-catechin 在 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2R,3R)-5,7-di-O-benzyl-3'-O-methylepicatechin-4'-O-neopentylsulfonate
  参考文献：
  名称：

  表儿茶素B环共轭：在人类生物体液中的首次对映选择性合成及其发生的证据。

  摘要：

  在此，描述了许多生物学上相关的（-）-表儿茶素结合物的第一对映选择性全合成。该合成的成功取决于（i）导致儿茶素C环的立体有择环化步骤的最佳条件；（ii）有效的共轭反应；（iii）优化的脱保护序列。随后，这些标准化合物首次用于阐明在（-）-表儿茶素吸收后存在于四种不同人类生物液中的（-）-表儿茶素结合物的模式。

  DOI：

  10.1021/ol3016463
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,5-bis(benzyloxy)-2-(3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)allyl)phenol 在 咪唑 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 143.0h， 生成 (2R,3R)-4'-(tert-butyldimethylsilyl)-5,7-di-O-benzyl-3'-O-methyl epi-catechin
  参考文献：
  名称：

  表儿茶素B环共轭：在人类生物体液中的首次对映选择性合成及其发生的证据。

  摘要：

  在此，描述了许多生物学上相关的（-）-表儿茶素结合物的第一对映选择性全合成。该合成的成功取决于（i）导致儿茶素C环的立体有择环化步骤的最佳条件；（ii）有效的共轭反应；（iii）优化的脱保护序列。随后，这些标准化合物首次用于阐明在（-）-表儿茶素吸收后存在于四种不同人类生物液中的（-）-表儿茶素结合物的模式。

  DOI：

  10.1021/ol3016463