ethyl 4-(2,4-dichlorophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(2,4-dichlorophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(2,4-dichlorophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₃Cl₂NO₃
• 分子量: 408.325
• InChiKey: OXIOBRVDDFZDDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2,4-dichlorophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到O-ethyl 4-(2,4-dichlorophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  Identification of dihydropyridines that reduce cellular tau levels

  摘要：

  一系列二氢吡啶化合物被发现能够影响tau蛋白的积聚，tau蛋白是阿尔茨海默病的重要靶点。通过Hantzsch多组分反应扩展了二氢吡啶库，以初步探究结构-活性关系。

  DOI：

  10.1039/c0cc02253e
• 作为产物：
  描述：

  ethyl methyl malonate 、 1,3-环己二酮 、 2,4-二氯苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到ethyl 4-(2,4-dichlorophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Green Approach for Highly Efficient Synthesis of Polyhydroquinolines Using Fe3O4@PEO-SO3H as a Novel and Recoverable Magnetic Nanocomposite Catalyst

  摘要：

  一种新型绿色异质纳米复合材料，即聚乙烯氧化物磺酸涂覆在磁性纳米颗粒表面的复合物（Fe3O4@PEO-SO3H），成功合成并通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、能量色散X射线光谱（EDX）、振动样品磁强计（VSM）、感应耦合等离子体（ICP）、比表面积分析（BET）、扫描电子显微镜（SEM）和透射电子显微镜（TEM）进行了全面表征。然后，研究了其在一次性四组分合成聚氢喹啉（PHQs）中的催化活性。本研究具有多种优点，如高到优良的产率、短反应时间和基材的可获得性、催化剂的可重复使用、操作简单以及环境友好的条件。

  DOI：

  10.2174/1570178615666180126155204

文献信息

• TEDETA@BNPs as a basic and metal free nanocatalyst for Knoevenagel condensation and Hantzsch reaction
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Zahra Heidarnezhad、Bahman Tahmasbi、Gouhar Azadi

  DOI：10.1007/s13738-018-1417-9

  日期：2018.10

  In this work, Boehmite nanoparticles (BNPs) were synthesized in water using commercially available materials and further N,N,N′,N′-tetraethyldiethylentriamin (TEDETA) was supported on the surface of BNPs, and used as organo-basic catalyst in four-component Hantzsch reaction that provides access to pharmaceutically polyhydroquinoline derivatives and Knoevenagel reaction to afford α,β-unsaturated compounds. All products were obtained in excellent yields (89–98%) and good reaction times under green condition such as water and ethanol solvents. This catalyst was characterized using FT-IR, SEM, EDS, and TGA techniques. This catalyst was reused for several times without the significant loss of their catalytic efficiency. In addition, stability of catalyst after recycling was confirmed by TGA, SEM, EDS and FT-IR techniques.

  在这项工作中，采用商业可得的材料在水中合成了水铝石纳米粒子（BNPs），并进一步在BNPs表面负载了N,N,N′,N′-四乙基二乙烯三胺（TEDETA），用于四组分汉茨施反应中的有机碱催化剂，从而获得制药用的多氢喹啉衍生物，并开展克诺文那尔反应以得到α,β-不饱和化合物。所有产物均在绿色条件下如水和乙醇溶剂中以优异的产率（89-98%）和良好的反应时间获得。该催化剂采用FT-IR、SEM、EDS和TGA技术进行表征。该催化剂在多次重复使用后，其催化效率未显著降低。此外，通过TGA、SEM、EDS和FT-IR技术确认了催化剂再生后仍具有良好的稳定性。
• Nickel(II) immobilized on dithizone–boehmite nanoparticles: as a highly efficient and recyclable nanocatalyst for the synthesis of polyhydroquinolines and sulfoxidation reaction
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Parisa Moradi、Bahman Tahmasbi

  DOI：10.1007/s13738-018-1526-5

  日期：2019.3

  of polyhydroquinoline derivatives and selective oxidation of sulfides to sulfoxides. The reactions not require very high temperatures or inert atmosphere. The developed heterogeneous catalyst could be easily separated by centrifugation and recycled for several runs without leaching of Nickel from the surface of the catalyst or significant loss of its catalytic activity.

  在这项工作中，在第一步中，通过将NaOH溶液添加到Al（NO 3）3 .9H 2的溶液中，可以轻松制造勃姆石纳米颗粒。室温下在水中。然后，将镍-二噻唑酮催化剂负载在勃姆石纳米颗粒上（Ni-dithizone @ boehmite）。Ni-dithizone @ boehmite是一种低成本，无毒且可回收的催化剂，可提供环境友好的反应条件。在第二阶段中，在合成多氢喹啉衍生物和将硫化物选择性氧化为亚砜的过程中研究了该催化剂的催化活性。反应不需要很高的温度或惰性气氛。所开发的非均相催化剂可以很容易地通过离心分离并循环使用几次，而不会从催化剂表面浸出镍或显着降低其催化活性。
• Molybdenum- and Tungsten-Based Coordination Polymers as Catalysts for an Efficient and Rapid Synthesis of Hexahydro-5-oxoquinoline-3-carboxylates and 1,4-Dihydropyridine-3,5-dicarboxylates
  作者：Biswanath Das、Malampati Srilatha、Boyapati Veeranjaneyulu、Boddu Shashi Kanth

  DOI：10.1002/hlca.201000354

  日期：2011.5

  rapidly (2 min) in the presence of molybdenum‐ and tungsten‐based coordination polymers [M(Bu3Sn)2O4)]n (M=Mo or W) as catalysts (Schemes 1 and 2; Tables 2 and 3). The products were formed at room temperature in excellent yields (90–98%). The catalysts worked under heterogeneous conditions and were recyclable. The earlier reports for the application of these polymers to conduct organic synthesis are

  在基于钼和钨的配位聚合物[M（Bu 3 Sn）2 O 4）] n（M = Mo或W）作为催化剂（方案1和2；表2和3）。产品在室温下以优异的收率（90–98％）形成。催化剂在非均相条件下工作且可回收。这些聚合物用于进行有机合成的早期报道是有限的。本方法探索了这些催化剂的新的有用的应用。
• Facile and efficient protocols for C–C and C–N bond formation reactions using a superparamagnetic palladium complex as reusable catalyst
  作者：Mohammad Ali Karimi Zarchi、Seyed Shahab Addin Darbandizadeh Mohammad Abadi

  DOI：10.1007/s11164-019-03754-y

  日期：2019.5

  Abstract Facile and efficient protocols for some multicomponent coupling reactions such as the Suzuki reaction and synthesis of polyhydroquinoline and 2,3-dihydroquinazoline-4-(1H)-one derivatives using a superparamagnetic palladium complex as catalyst have been developed. Graphical abstract

  摘要 已经开发了一些有效的协议，用于一些多组分偶联反应，例如铃木反应以及使用超顺磁性钯配合物作为催化剂合成多氢喹啉和2,3-二氢喹唑啉-4-（1 H）-one衍生物。 图形概要
• Organic base grafted on magnetic nanoparticles as a recoverable catalyst for the green synthesis of hydropyridine rings
  作者：Mohammad Ali Bodaghifard

  DOI：10.1007/s13738-019-01788-y

  日期：2020.2

  Synthesis of 4-aminiquinaldine grafted on silica-coated nano-Fe3O4 particles (MNPs-AQ) and their performance as a retrievable heterogeneous basic catalyst are disclosed. The catalytic performance of this novel material was studied for the green synthesis of substituted 1,4-dihydropyridine and polyhydroquinoline derivatives via one-pot multicomponent reactions. Eco-friendly method, high yield and purity

  二氧化硅包覆的纳米Fe 3 O 4接枝的4-aminiquinaldaldine的合成公开了颗粒（MNPs-AQ）及其作为可回收的非均相碱性催化剂的性能。研究了这种新型材料的催化性能，用于通过一锅多组分反应绿色合成取代的1,4-二氢吡啶和聚氢喹啉衍生物。环保的方法，所需产品的高收率和纯度以及较短的反应时间以及后处理程序的简便性概述了这些新方法相对于早期方法的优势。通过TEM，SEM，XRD，EDS和FT-IR分析技术对核/壳杂化纳米颗粒的表面和磁性进行了表征。该纳米催化剂是可再循环的，其催化活性没有任何降低。