ethyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-(3-nitrophenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-(3-nitrophenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2,7,7-trimethyl-4-(3-nitrophenyl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-(3-nitrophenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl-4-(3-nitrophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；ethyl 2,7,7-trimethyl-4-(3-nitrophenyl)-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅
• 分子量: 384.432
• InChiKey: SIDAFMLQSJERCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-(3-nitrophenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium dithionite 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A new oxidation system for the oxidation of Hantzsch-1,4-dihydropyridines and polyhydroquinoline derivatives under mild conditions

  摘要：

  已开发出一种氧化系统，通过氧化1,4-二氢吡啶和多羟基喹啉衍生物，可以高产率合成吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1039/c5ra20977c
• 作为产物：
  描述：

  2,2′‑(3‑nitrophenylmethylene)bis(3‑hydroxy‑5,5′‑dimethyl‑2‑cyclohexen‑1‑one) 、 乙酰乙酸乙酯 在 乙酸铵 、 baker's yeast 、 葡萄糖 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-(3-nitrophenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bakers’ yeast catalyzed synthesis of polyhydroquinoline derivatives via an unsymmetrical Hantzsch reaction

  摘要：

  Bakers' yeast efficiently catalyzes the unsymmetrical Hantzsch reaction through a four-component coupling of aldehydes, beta-ketoesters, dimedone and ammonium acetate to form polyhydroquinoline derivatives in good to excellent yields. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.130

文献信息

• Heterogeneous Cu(<scp>ii</scp>)/<scp>l</scp>-His@Fe₃O₄ nanocatalyst: a novel, efficient and magnetically-recoverable catalyst for organic transformations in green solvents
  作者：Masoomeh Norouzi、Arash Ghorbani-Choghamarani、Mohsen Nikoorazm

  DOI：10.1039/c6ra19776k

  日期：——

  A novel, efficient and green Cu(II)/L-His@Fe3O4 catalyst has been applied successfully in the synthesis of heterocyclic compounds. The resulting catalyst was used in the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones, polyhydroquinolines and 2-amino-6-(arylthio)pyridine-3,5-dicarbonitriles as biologically interesting compounds. The present research is focused on investigation of recycling, reusability

  一种新颖，高效，绿色的Cu（II）/ L- His @ Fe 3 O 4催化剂已成功用于杂环化合物的合成。所得催化剂用于合成2，3-二氢喹唑啉-4（1H）-酮，聚氢喹啉和2-氨基-6-（芳硫基）吡啶-3，5-二碳腈作为生物学上感兴趣的化合物。本研究的重点是研究相反应中催化剂的循环利用，可重复使用性和稳定性。Cu（II）/ L -His @ Fe 3 O 4该催化剂至少使用了六次，其活性与新鲜催化剂相当。通过TGA / DTG，EDS，XRD，VSM，FT-IR和SEM对催化剂的化学组成和结构进行了分析。
• Polyhydroquinolines: 1-sulfopyridinium chloride catalyzed an efficient one-pot multicomponent synthesis via Hantzsch condensation under solvent-free conditions
  作者：B. Sakram、B. Sonyanaik、K. Ashok、S. Rambabu

  DOI：10.1007/s11164-016-2559-y

  日期：2016.10

  construction of polyhydroquinoline derivatives via one-pot, four-component Hantzsch condensation of various aldehydes, dimedone, ethyl acetoacetate, and ammonium acetate in the presence of an ionic liquid, 1-sulpopyridinium chloride, as a catalyst under solvent-free conditions. This methodology has an advantage of high yields, short reaction times, a clean reaction profile, and reusability of the catalyst.

  摘要研究了 一种简单高效的方法，在离子液体1-磺基吡啶鎓氯化物存在下，通过一锅四组分的多种醛，二甲酮，乙酰乙酸乙酯和乙酸铵的汉茨缩合反应来构建聚氢喹啉衍生物。 ，在无溶剂条件下用作催化剂。该方法的优点是高产率，短反应时间，干净的反应曲线和催化剂的可重复使用性。 图形概要
• Urea as an Ammonia Surrogate in the Hantzsch’s Synthesis of Polyhydroquinolines / 1,4-dihydropyridines under Green Reaction Conditions
  作者：G. Dhananjaya、Akula Raghunadh、P. Mahesh Kumar、S. Pulla Reddy、V. Narayana Murthy、Venkateswara Rao Anna、Manojit Pal

  DOI：10.2174/1570178617999200713144504

  日期：2021.3