7-bromoheptanoyl chloride | 50733-91-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰卤
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 7-bromoheptanoyl chloride
• 英文别名: 7-bromoheptanoic acid chloride
• CAS: 50733-91-0
• 化学式: C₇H₁₂BrClO
• 分子量: 227.529
• InChiKey: ITVRBQPTSLQOKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromoheptanoyl chloride 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-phenyl-7-sulfanylheptanamide
  参考文献：
  名称：

  人组蛋白脱乙酰基酶的新型抑制剂：基于SAHA的非异羟肟酸酯的设计，合成，酶抑制和癌细胞生长抑制。

  摘要：

  为了找到新型的非异羟肟酸酯组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂，设计并合成了以亚磺酰苯胺异羟肟酸（SAHA）为模型的一系列化合物。在该系列中，发现化合物7（其中SAHA的异羟肟酸被硫醇替代）与SAHA一样有效，该系列的优化导致鉴定出比SAHA更有效的HDAC抑制剂。在癌细胞生长抑制测定中，S-异丁酰基衍生物51显示出强活性，并且其效力与SAHA相当。通过Western印迹分析证实癌细胞生长抑制活性是组蛋白过度乙酰化和随后诱导p21（WAF1 / CIP1）的结果。

  DOI：

  10.1021/jm049207j
• 作为产物：
  描述：

  庚二酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-bromoheptanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  榆斑蛾性诱剂的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种榆斑蛾性诱剂的制备方法，其包括以下步骤：庚二酸和壬二酸，经过四氢铝锂还原为7‑羟基庚酸，再溴代后与二氯亚砜酰氯化，与仲丁醇酯化形成7‑溴庚酸‑2‑丁醇酯与9‑溴壬酸‑2‑丁醇酯，与三苯基膦制得相应的膦盐，之后与正戊醛进行经过wittig反应合成出目标化合物。本发明提供的榆斑蛾性诱剂及其制备方法，原料易得，操作简便成本低，产品收率高，工艺流程短，合成反应条件温和，没有危险，产品容易分离，对于立体异构问题，不稳定型磷叶立德与脂肪醛反应，产物以顺式烯烃为主，产率在90%以上，稳定型磷叶立德与脂肪醛反应，产物以反式烯烃为主。

  公开号：

  CN113040145B

文献信息

• Platelet activating factor antagonists: imidazopyridine indoles
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05486525A1

  公开（公告）日：1996-01-23

  The present invention relates to compounds of formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof which are potent antagonists of PAF and are useful in the treatment of PAF-related disorders including asthma, shock, respiratory distress syndrome, acute inflammation, transplanted organ rejection, gastrointestinal ulceration, allergic skin diseases, delayed cellular immunity, parturition, fetal lung maturation, and cellular differentiation.

  本发明涉及具有公式##STR1##的化合物及其药用可接受的盐，这些化合物是PAF的强效拮抗剂，可用于治疗与PAF相关的疾病，包括哮喘、休克、呼吸窘迫综合征、急性炎症、移植器官排斥、胃肠道溃疡、过敏性皮肤病、迟发性细胞免疫、分娩、胎儿肺成熟和细胞分化。
• Benzoic acid compounds and use thereof as medicaments
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：US05864039A1

  公开（公告）日：1999-01-26

  Benzoic acid compounds of the formula ##STR1## wherein each symbol is as defined in the specification, optical isomers thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical composition comprising this compound and pharmaceutically acceptable additive; and serotonin 4 receptor agonists, gastrointestinal prokinetic agents and therapeutic agents for various gastrointestinal diseases, which comprise this compound as active ingredient. The compounds of the present invention have high and selective affinity for serotonin 4 receptor, and show agonistic effects thereon. Accordingly, they are useful medications for the prophylaxis and treatment of various gastrointestinal diseases, central nervous disorders, cardiac function disorders, urinary diseases, and the like, as well as useful anti-nociceptors for analgesic use which increase threshold of pain.

  苯甲酸化合物的化学式为##STR1##，其中每个符号如规范中定义，其光学异构体及其药用可接受盐；包括该化合物和药用可接受添加剂的药物组合物；以及将该化合物作为活性成分的5-羟色胺4受体激动剂、胃肠促动力剂和用于各种胃肠疾病的治疗剂。本发明的化合物具有对5-羟色胺4受体的高度和选择性亲和力，并显示出激动效应。因此，它们可用于预防和治疗各种胃肠疾病、中枢神经障碍、心脏功能障碍、泌尿系统疾病等，同时还可用作提高疼痛阈值的镇痛用途的有用抗痛觉剂。
• μ-opioid/D2 dopamine receptor pharmacophore containing ligands: Synthesis and pharmacological evaluation
  作者：Ivana Jevtic、Jelena Penjisevic、Katarina Savic-Vujovic、Dragana Srebro、Sonja Vuckovic、Milovan Ivanovic、Sladjana Kostic-Rajacic

  DOI：10.2298/jsc190912118j

  日期：——

  Herein, the synthesis and pharmacological evaluation of 13 novel compounds, designed as potential heterobivalent ligands for m-opioid receptor (MOR) and dopamine D2 receptors (D2DAR), are reported. The compounds consisted of anilido piperidine and N -aryl piperazine moieties, joined by a variable-length methylene linker. The two moieties represent MOR and D2DAR pharmacophores, respectively. The synthesis

  本文报道了13种新颖的化合物的合成和药理学评估，这些化合物被设计为间阿片受体（MOR）和多巴胺D2受体（D2DAR）的潜在异二价配体。该化合物由苯胺哌啶和N-芳基哌嗪部分组成，并通过可变长度的亚甲基连接基连接。这两个部分分别代表MOR和D2DAR药效基团。合成过程包括四个步骤，使最终产品的总收率达到28-42％。该方法具有相当大的合成潜力，可以访问各种相关结构。药理学测试涉及使用[3H] spiperon作为标准放射性配体对D2DAR进行体外竞争测定，以及对MOR进行体内抗伤害感受性测试。测得的多巴胺亲和力中等至低，而抗伤害感受活性则完全不存在。
• Discovery of Wogonin-based PROTACs against CDK9 and capable of achieving antitumor activity
  作者：Jinlei Bian、Jie Ren、Yongren Li、Jubo Wang、Xi Xu、Yifan Feng、Hui Tang、Yajing Wang、Zhiyu Li

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.08.028

  日期：2018.12

  Wogonin is a natural product isolated from the Scutellaria baicalensis and has been proved to be a potent and selective inhibitor of CDK9. Using this scaffold, we designed and synthesized a series of proteolysis targeting chimeras (PROTACs) targeting CDK9 by recruiting ubiquitin E3 ligase cereblon (CRBN). For constructing diverse Wogonin-based PROTACs, a "click chemistry" approach was employed for

  Wogonin是从黄cut中分离得到的天然产物，已被证明是CDK9的有效和选择性抑制剂。使用该支架，我们通过募集泛素E3连接酶大脑（CRBN）设计并合成了一系列靶向CDK9的靶向嵌合体（PROTAC）的蛋白水解。为了构建多种基于Wogonin的PROTAC，采用了“点击化学”方法来合成靶向CDK9的PROTAC。蛋白质印迹分析的结果表明，在接头中含有三唑基的化合物可以选择性下调细胞内CDK9的水平。在这些化合物中，11c可以以浓度依赖性方式选择性降解CDK9。此外，蛋白酶体抑制剂MG132和CRBN siRNA沉默的应用证实了11c可以促进蛋白酶体依赖性和CRBN依赖性降解。与CDK9蛋白的降解一致，11c选择性抑制CDK9过表达的癌细胞的增殖。因此，我们基于Wogonin的PROTAC将是诱导CDK9降解的有效探针。
• Solid-supported synthesis, molecular modeling, and biological activity of long-chain arylpiperazine derivatives with cyclic amino acid amide fragments as 5-HT7 and 5-HT1A receptor ligands
  作者：Vittorio Canale、Paweł Guzik、Rafał Kurczab、Pascal Verdie、Grzegorz Satała、Bartłomiej Kubica、Maciej Pawłowski、Jean Martinez、Gilles Subra、Andrzej J. Bojarski、Paweł Zajdel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.005

  日期：2014.5

  A 47-membered library of novel long-chain arylpiperazines, which contained cyclic amino acid amides in the terminal fragment (pyrrolidine-2-carboxamide and 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide), was synthesized on Rink-amide resin and biologically evaluated for binding affinity for 5-HT7 and 5-HT1A receptors. Surprisingly, members of the designed series containing piperidine-2-carboxamide fragments

  在Rink-amide上合成了一个由47个成员组成的新颖长链芳基哌嗪文库，该文库的末端片段中含有环氨基酸酰胺（吡咯烷-2-羧酰胺和1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酰胺）树脂和生物学评估对5-HT 7和5-HT 1A受体的结合亲和力。出人意料的是，所设计的含有哌啶-2-甲酰胺片段的系列的成员经历了水解过程，该水解过程是在酸性处理过程中发生，以从固体载体上释放出来，水解成它们各自的胡椒酸类似物。库中的代表性化合物对5-HT 7（K i  = 18–3134 nM）和5-HT 1A（K i = 0.5–6307 nM）位点。分子模型支持了所研究化合物与5-HT 7受体结合的可能相互作用。还进行了研究以支持对酰胺片段，亚烷基间隔基的长度以及芳基哌嗪取代基对受体亲和力和选择性的影响的探索。