tricyclo<3.3.1.1^3,7>dec-2-yl *,S^*)>-<2-<<1-(aminomethyl)-2-phenylethyl>amino>-1-(1H-indol-3-ylmethyl)-1-methyl-2-oxoethyl>carbamate | 130406-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tricyclo<3.3.1.1^3,7>dec-2-yl *,S^*)>-<2-<<1-(aminomethyl)-2-phenylethyl>amino>-1-(1H-indol-3-ylmethyl)-1-methyl-2-oxoethyl>carbamate
• 英文别名: 2-adamantyl N-[(2R)-1-[[(2S)-1-amino-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 130406-52-9
• 化学式: C₃₂H₄₀N₄O₃
• 分子量: 528.695
• InChiKey: NQVJDFXMUMGVRO-AUIJHKDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  109.24
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricyclo<3.3.1.1^3,7>dec-2-yl *,S^*)>-<2-<<1-(aminomethyl)-2-phenylethyl>amino>-1-(1H-indol-3-ylmethyl)-1-methyl-2-oxoethyl>carbamate 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 *,S^*)>-5-<<2-<<3-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-1-oxo-2-<<(tricyclo<3.3.1.1^3,7>dec-2-yloxy)carbonyl>amino>propyl>amino>-3-phenylpropyl>amino>-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合理设计CCK的“二肽”类似物。α-甲基色氨酸衍生物，具有高度的抗焦虑特性，是具有高选择性和口服活性的胃泌素和CCK-B拮抗剂。

  摘要：

  本文介绍了合成和结构-活性关系（SAR），从而导致了神经肽胆囊收缩素（CCK）的“二肽”类似物的第一个合理设计。化合物[R-（R *，S *）]-4- [2- [3-（1H-吲哚-3-基）-2-甲基-1-氧代-2-[（三环[3.3.1.1（3 ，7）]癸-2-基氧基）羰基]氨基]丙基]氨基] -3-苯基丙基]-氨基] -4-氧代-2-丁烯酸，[R-（R *，R *）]-4- [2- [3-（1H-吲哚-3-基）-2-甲基-1-氧-2-（[三环[3.3.1.1（3,7）]癸-2-氧）羰基]氨基]丙基]氨基] -1-苯乙基]氨基] -4-氧代-2-丁烯酸和[R-（R *，R *）]-4- [2- [3-（1H-吲哚-3-基） -2-甲基-1-氧代-2-[（（三环[3.3.1.1（3,7）]癸-2-基氧基）羰基]氨基]丙基]氨基] -1-苯基乙基]氨基] -4-氧代丁酸（29d）的CCK-B结合亲和力IC50

  DOI：

  10.1021/jm00105a062
• 作为产物：
  描述：

  2-adamantyl chloroformate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 五氟苯酚 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 30.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 84.25h， 生成 tricyclo<3.3.1.1^3,7>dec-2-yl *,S^*)>-<2-<<1-(aminomethyl)-2-phenylethyl>amino>-1-(1H-indol-3-ylmethyl)-1-methyl-2-oxoethyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  合理设计CCK的“二肽”类似物。α-甲基色氨酸衍生物，具有高度的抗焦虑特性，是具有高选择性和口服活性的胃泌素和CCK-B拮抗剂。

  摘要：

  本文介绍了合成和结构-活性关系（SAR），从而导致了神经肽胆囊收缩素（CCK）的“二肽”类似物的第一个合理设计。化合物[R-（R *，S *）]-4- [2- [3-（1H-吲哚-3-基）-2-甲基-1-氧代-2-[（三环[3.3.1.1（3 ，7）]癸-2-基氧基）羰基]氨基]丙基]氨基] -3-苯基丙基]-氨基] -4-氧代-2-丁烯酸，[R-（R *，R *）]-4- [2- [3-（1H-吲哚-3-基）-2-甲基-1-氧-2-（[三环[3.3.1.1（3,7）]癸-2-氧）羰基]氨基]丙基]氨基] -1-苯乙基]氨基] -4-氧代-2-丁烯酸和[R-（R *，R *）]-4- [2- [3-（1H-吲哚-3-基） -2-甲基-1-氧代-2-[（（三环[3.3.1.1（3,7）]癸-2-基氧基）羰基]氨基]丙基]氨基] -1-苯基乙基]氨基] -4-氧代丁酸（29d）的CCK-B结合亲和力IC50

  DOI：

  10.1021/jm00105a062

文献信息

• HORWELL, DAVID C.;HUGHES, JOHN;HUNTER, JOHN C.;PRITCHARD, MARTYN C.;RICHA+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 404-414
  作者：HORWELL, DAVID C.、HUGHES, JOHN、HUNTER, JOHN C.、PRITCHARD, MARTYN C.、RICHA+

  DOI：——

  日期：——