*,S^*)>-5-<<2-<<3-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-1-oxo-2-<<(tricyclo<3.3.1.1^3,7>dec-2-yloxy)carbonyl>amino>propyl>amino>-3-phenylpropyl>amino>-5-oxopentanoic acid | 130406-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: *,S^*)>-5-<<2-<<3-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-1-oxo-2-<<(tricyclo<3.3.1.1^3,7>dec-2-yloxy)carbonyl>amino>propyl>amino>-3-phenylpropyl>amino>-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: (R-(R^*,S^*))-5-({2-[(3-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-1-oxo-2-{[(tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-2-yloxy)carbonyl]amino}propyl)amino]-3-phenylpropyl}amino)-5-oxopentanoic acid；4-{2-[2-(Adamantan-2-yloxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-propionylamino]-3-phenyl-propylcarbamoyl}-butyric acid；5-[[(2S)-2-[[(2R)-2-(2-adamantyloxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropanoyl]amino]-3-phenylpropyl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 130406-57-4
• 化学式: C₃₇H₄₆N₄O₆
• 分子量: 642.795
• InChiKey: UZQIDIIZXYPHBH-OWFPOKFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-金刚烷醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium hydroxide 、 五氟苯酚 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 30.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 94.75h， 生成 *,S^*)>-5-<<2-<<3-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-1-oxo-2-<<(tricyclo<3.3.1.1^3,7>dec-2-yloxy)carbonyl>amino>propyl>amino>-3-phenylpropyl>amino>-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合理设计CCK的“二肽”类似物。α-甲基色氨酸衍生物，具有高度的抗焦虑特性，是具有高选择性和口服活性的胃泌素和CCK-B拮抗剂。

  摘要：

  本文介绍了合成和结构-活性关系（SAR），从而导致了神经肽胆囊收缩素（CCK）的“二肽”类似物的第一个合理设计。化合物[R-（R *，S *）]-4- [2- [3-（1H-吲哚-3-基）-2-甲基-1-氧代-2-[（三环[3.3.1.1（3 ，7）]癸-2-基氧基）羰基]氨基]丙基]氨基] -3-苯基丙基]-氨基] -4-氧代-2-丁烯酸，[R-（R *，R *）]-4- [2- [3-（1H-吲哚-3-基）-2-甲基-1-氧-2-（[三环[3.3.1.1（3,7）]癸-2-氧）羰基]氨基]丙基]氨基] -1-苯乙基]氨基] -4-氧代-2-丁烯酸和[R-（R *，R *）]-4- [2- [3-（1H-吲哚-3-基） -2-甲基-1-氧代-2-[（（三环[3.3.1.1（3,7）]癸-2-基氧基）羰基]氨基]丙基]氨基] -1-苯基乙基]氨基] -4-氧代丁酸（29d）的CCK-B结合亲和力IC50

  DOI：

  10.1021/jm00105a062

文献信息

• HORWELL, DAVID C.;HUGHES, JOHN;HUNTER, JOHN C.;PRITCHARD, MARTYN C.;RICHA+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 404-414
  作者：HORWELL, DAVID C.、HUGHES, JOHN、HUNTER, JOHN C.、PRITCHARD, MARTYN C.、RICHA+

  DOI：——

  日期：——
• N-substituted cycloalkyl and polycycloalkyl alpha-substituted Trp-Phe- and phenethylamine derivatives
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP0405537B1

  公开（公告）日：2004-09-08
• US6492531B1
  申请人：——

  公开号：US6492531B1

  公开（公告）日：2002-12-10
• [EN] CHOLECYSTOKININ ANTAGONISTS USEFUL FOR TREATING DEPRESSION
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1993003721A1

  公开（公告）日：1993-03-04

  (EN) The invention concerns cholecystokinin (CCK) antagonists useful in the treatment major and minor forms of depression. CCK-B, -A, and mixed -A and -B antagonists are useful. Especially useful are CCKB antagonists such as CI-988.(FR) L'invention concerne des antagonistes de la cholécystokinine (CCK) utiles dans le traitement des formes majeures et mineures de la dépression. Des antagonistes de CCK-B, -A, et -A et -B mélangés sont également utiles, et notamment des antagonistes de CCKB tels que CI-988.
• Rationally designed "dipeptoid" analogs of CCK. .alpha.-Methyltryptophan derivatives as highly selective and orally active gastrin and CCK-B antagonists with potent anxiolytic properties
  作者：David C. Horwell、John Hughes、John C. Hunter、Martyn C. Pritchard、Reginald S. Richardson、Edward Roberts、Geoffrey N. Woodruff

  DOI：10.1021/jm00105a062

  日期：1991.1

  This paper describes the synthesis and structure-activity relationships (SAR) leading to the first rational design of "dipeptoid" analogues of the neuropeptide cholecystokinin (CCK). Compounds [R-(R*,S*)]-4-[2-[3-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-1-oxo-2-[(tricyclo [3.3.1.1(3,7)]dec-2-yloxy)carbonyl]amino]propyl]amino]-3- phenylpropyl]-amino]-4-oxo-2-butenoic acid, [R-(R*,R*)]-4-[2-[3-(1H-indol-3-yl)-2-met

  本文介绍了合成和结构-活性关系（SAR），从而导致了神经肽胆囊收缩素（CCK）的“二肽”类似物的第一个合理设计。化合物[R-（R *，S *）]-4- [2- [3-（1H-吲哚-3-基）-2-甲基-1-氧代-2-[（三环[3.3.1.1（3 ，7）]癸-2-基氧基）羰基]氨基]丙基]氨基] -3-苯基丙基]-氨基] -4-氧代-2-丁烯酸，[R-（R *，R *）]-4- [2- [3-（1H-吲哚-3-基）-2-甲基-1-氧-2-（[三环[3.3.1.1（3,7）]癸-2-氧）羰基]氨基]丙基]氨基] -1-苯乙基]氨基] -4-氧代-2-丁烯酸和[R-（R *，R *）]-4- [2- [3-（1H-吲哚-3-基） -2-甲基-1-氧代-2-[（（三环[3.3.1.1（3,7）]癸-2-基氧基）羰基]氨基]丙基]氨基] -1-苯基乙基]氨基] -4-氧代丁酸（29d）的CCK-B结合亲和力IC50