PD 135154 | 130406-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: PD 135154
• 英文别名: *,S^*)>-4-<<2-<<3-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-1-oxo-2-<<(tricyclo<3.3.1.1^3,7>dec-2-yloxy)carbonyl>amino>propyl>amino>-3-phenylpropyl>amino>-4-oxo-2-butenoic acid；(R-(R^*,S^*))-4-({2-[(3-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-1-oxo-2-{[(tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-2-yloxy)carbonyl]amino}propyl)amino]-3-phenylpropyl}amino)-4-oxo-2-butenoic acid；3-{2-[2-(Adamantan-2-yloxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-propionylamino]-3-phenyl-propylcarbamoyl}-acrylic acid；(E)-4-[[(2S)-2-[[(2R)-2-(2-adamantyloxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropanoyl]amino]-3-phenylpropyl]amino]-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 130406-56-3
• 化学式: C₃₆H₄₂N₄O₆
• 分子量: 626.753
• InChiKey: SBBCWLUBBJWDTN-PKIUTDBJSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-170 °C
• 沸点：
  957.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-金刚烷醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium hydroxide 、 五氟苯酚 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 30.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 111.75h， 生成 PD 135154
  参考文献：
  名称：

  合理设计CCK的“二肽”类似物。α-甲基色氨酸衍生物，具有高度的抗焦虑特性，是具有高选择性和口服活性的胃泌素和CCK-B拮抗剂。

  摘要：

  本文介绍了合成和结构-活性关系（SAR），从而导致了神经肽胆囊收缩素（CCK）的“二肽”类似物的第一个合理设计。化合物[R-（R *，S *）]-4- [2- [3-（1H-吲哚-3-基）-2-甲基-1-氧代-2-[（三环[3.3.1.1（3 ，7）]癸-2-基氧基）羰基]氨基]丙基]氨基] -3-苯基丙基]-氨基] -4-氧代-2-丁烯酸，[R-（R *，R *）]-4- [2- [3-（1H-吲哚-3-基）-2-甲基-1-氧-2-（[三环[3.3.1.1（3,7）]癸-2-氧）羰基]氨基]丙基]氨基] -1-苯乙基]氨基] -4-氧代-2-丁烯酸和[R-（R *，R *）]-4- [2- [3-（1H-吲哚-3-基） -2-甲基-1-氧代-2-[（（三环[3.3.1.1（3,7）]癸-2-基氧基）羰基]氨基]丙基]氨基] -1-苯基乙基]氨基] -4-氧代丁酸（29d）的CCK-B结合亲和力IC50

  DOI：

  10.1021/jm00105a062

文献信息

• HORWELL, DAVID C.;HUGHES, JOHN;HUNTER, JOHN C.;PRITCHARD, MARTYN C.;RICHA+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 404-414
  作者：HORWELL, DAVID C.、HUGHES, JOHN、HUNTER, JOHN C.、PRITCHARD, MARTYN C.、RICHA+

  DOI：——

  日期：——
• N-substituted cycloalkyl and polycycloalkyl alpha-substituted Trp-Phe- and phenethylamine derivatives
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP0405537B1

  公开（公告）日：2004-09-08
• US6492531B1
  申请人：——

  公开号：US6492531B1

  公开（公告）日：2002-12-10
• [EN] CHOLECYSTOKININ ANTAGONISTS USEFUL IN THE TREATMENT OF PANIC ATTACKS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1993000897A1

  公开（公告）日：1993-01-21

  (EN) Unnatural dipeptoids of $g(a)-substituted Try-Phe derivatives are useful as agents in the treatment of panic disorders. These dipeptoids are CCKB antagonists having utility in the prevention of panic attacks in patients prone to these attacks.(FR) Des dipeptoïdes non naturels de dérivés de Try-Phe $g(a)-substitué sont utilisés comme agents dans le traitement de troubles dus à la panique. Ces dipeptoïdes sont des antagonistes de CCKB utiles dans la prévention de crises de panique chez des patients sujets à ces crises.
• [EN] CHOLECYSTOKININ ANTAGONISTS USEFUL FOR TREATING DEPRESSION
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1993003721A1

  公开（公告）日：1993-03-04

  (EN) The invention concerns cholecystokinin (CCK) antagonists useful in the treatment major and minor forms of depression. CCK-B, -A, and mixed -A and -B antagonists are useful. Especially useful are CCKB antagonists such as CI-988.(FR) L'invention concerne des antagonistes de la cholécystokinine (CCK) utiles dans le traitement des formes majeures et mineures de la dépression. Des antagonistes de CCK-B, -A, et -A et -B mélangés sont également utiles, et notamment des antagonistes de CCKB tels que CI-988.