2-羟基-3-硝基苯甲酰氯 | 35748-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-羟基-3-硝基苯甲酰氯
• 英文名称: 2-hydroxy-3-nitrobenzoyl chloride
• 英文别名: 3-nitrosalicyoyl chloride；3-Nitrosalicyloylchlorid；3-Nitro-salicylsaeure-chlorid；3-nitrosalicylyl chloride
• CAS: 35748-36-8
• 化学式: C₇H₄ClNO₄
• 分子量: 201.566
• InChiKey: SPMFTXFUUJPTKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-硝基苯甲酰氯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 84.0h， 生成 squaramide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 2-Hydroxy-N,N-dimethyl-3-{2-[[(R)-1-(5- methylfuran-2-yl)propyl]amino]-3,4-dioxocyclobut-1-enylamino}benzamide (SCH 527123):  A Potent, Orally Bioavailable CXCR2/CXCR1 Receptor Antagonist

  摘要：

  Structure-activity studies on lead cyclobutenedione 3 led to the discovery of 4 (SCH 527123), a potent, orally bioavailable CXCR2/CXCR1 receptor antagonist with excellent cell-based activity. Compound 4 displayed good oral bioavailability in rat and may be a potential therapeutic agent for the treatment of various inflammatory diseases.

  DOI：

  10.1021/jm0609622
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基水杨酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-羟基-3-硝基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  作为新型 CXCR2 拮抗剂的 1,2,4-triazol-3-one 衍生物和哒嗪酮衍生物的设计、合成和抗肿瘤评价

  摘要：

  趋化因子受体 2 (CXCR2) 是含有谷氨酸-亮氨酸-精氨酸序列的趋化因子 CXCs (ELR + CXCs) 的受体。近年来，CXCR2靶向治疗策略在癌症治疗中取得了长足的进步。CXCR2拮抗剂可阻断CXCLs/CXCR2轴，广泛用于调节免疫细胞迁移、肿瘤转移、细胞凋亡和血管生成。在此，基于概念验证设计和合成了两个系列的新型CXCR2小分子抑制剂，包括 1,2,4-triazol-3-one 衍生物1-11和哒嗪酮衍生物12-22 。哒嗪酮衍生物18表现出良好的 CXCR2 拮抗活性（10 μM 时为 69.4 ± 10.5 %Inh），并在 MDA-MB-231 细胞中表现出显着的抗癌转移活性，在 HUVEC 中表现出显着的抗血管生成活性。此外，值得注意的是，18在MDA-MB-231细胞的抗增殖试验中与索拉非尼表现出明显的协同作用。此外，18显示 MDA-MB-231 细胞中 PI3K

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113812

文献信息

• 3,4-Di-substituted cyclobutene-1,2-diones as CXC-chemokine receptor ligands
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US20040106794A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  There are disclosed compounds of the formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof which are useful for the treatment of chemokine-mediated diseases such as acute and chronic inflammatory disorders and cancer.

  这里公开了用于治疗诸如急性和慢性炎症性疾病以及癌症的趋化因子介导疾病的公式1化合物或其药用可接受的盐或溶剂。
• [EN] THIADIAZOLEDIOXIDES AND THIADIAZOLEOXIDES AS CXC- AND CC-CHEMOKINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] THIADIAZOLEDIOXYDES ET THIADIAZOLEOXIDES CONVENANT COMME LIGANDS DES RECEPTEURS DES CXC- ET CC-CHIMIOKINES
  申请人：PHARMACOPEIA INC

  公开号：WO2004033440A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Disclosed are novel compounds of the formula (IA) and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Examples of groups comprising Substituent A include heteroaryl, aryl, heterocycloalkyl, cycloalkyl, aryl, alkynyl, alkenyl, aminoalkyl, alkyl or amino. Examples of groups comprising Substituent B include aryl and heteroaryl. Also disclosed is a method of treating a chemokine mediated diseases, such as, cancer, angiogenisis, angiogenic ocular diseases, pulmonary diseases, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, stroke and cardiac reperfusion injury, acute pain, acute and chronic inflammatory pain, and neuropathic pain using a compound of formula (IA).

  披露了公式（IA）的新颖化合物以及其中医药可接受的盐和溶剂化物。包含取代基A的基团示例包括杂芳基、芳基、杂环烷基、环烷基、芳基、炔基、烯基、氨基烷基、烷基或氨基。包含取代基B的基团示例包括芳基和杂芳基。还披露了一种治疗趋化因子介导的疾病的方法，例如，癌症、血管生成、血管生成性眼病、肺病、多发性硬化症、类风湿性关节炎、骨关节炎、中风和心脏再灌注损伤、急性疼痛、急性和慢性炎症性疼痛，以及使用公式（IA）的化合物的神经性疼痛。
• [EN] THIADIAZOLES AS CXC- AND CC- CHEMOKINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] UTILISATION DE THIADIAZOLES COMME LIGANDS DES RECEPTEURS AUX CHIMIOKINES CXC ET CC
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2005066147A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Disclosed are novel compounds of Formula (IA) and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Examples of groups comprising Substituent A include heteroaryl, aryl, heterocycloalkyl, cycloalkyl, aryl, alkynyl, alkenyl, aminoalkyl, alkyl or amino. Examples of groups comprising Substituent B include aryl and heteroaryl. Also disclosed is a method of treating a chemokine mediated diseases, such as, cancer, angiogenisis, angiogenic ocular diseases, pulmonary diseases, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, stroke and ischemia reperfusion injury, pain (e.g., acute pain, acute and chronic inflammatory pain, and neuropathic pain) using a compound of Formula (IA).

  公开了公式(IA)的新颖化合物及其药用可接受的盐和溶剂化物。包含代位基A的组群示例包括杂芳基、芳基、杂环烷基、环烷基、芳基、炔基、烯基、氨基烷基、烷基或氨基。包含代位基B的组群示例包括芳基和杂芳基。还公开了一种治疗趋化因子介导疾病的方法，例如，使用公式(IA)的化合物治疗癌症、血管生成、血管生成性眼病、肺病、多发性硬化症、类风湿性关节炎、骨关节炎、中风和缺血再灌注损伤、疼痛(例如，急性疼痛、急性和慢性炎症性疼痛和神经性疼痛)。
• [EN] ISOTHIAZOLE DIOXIDES AS CXC- AND CC- CHEMOKINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DIOXYDES D'ISOTHIAZOLE EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR DE LA CHIMIOKINE CXC ET CC
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2005068460A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  Disclosed are novel compounds of the formula (IA): and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. D and E are different groups wherein one is N and the other is CR50. Examples of groups comprising Substituent A include heteroaryl, aryl, heterocycloalkyl, cycloalkyl, aryl, alkynyl, alkenyl, aminoalkyl, alkyl or amino. Examples of groups comprising Substituent B include aryl and heteroaryl. Also disclosed is a method of treating a chemokine mediated diseases, such as, cancer, angiogenisis, angiogenic ocular diseases, pulmonary diseases, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, stroke and cardiac reperfusion injury, pain (e.g., acute pain, acute and chronic inflammatory pain, and neuropathic pain) using a compound of formula IA.

  公开了公式(IA)的新化合物：以及它们的药物可接受的盐和溶剂化物。D和E是不同的基团，其中一个是N，另一个是CR50。包含取代基A的基团示例包括杂芳基、芳基、杂环烷基、环烷基、芳基、炔基、烯基、氨基烷基、烷基或氨基。包含取代基B的基团示例包括芳基和杂芳基。还公开了一种治疗趋化因子介导的疾病的方法，例如，癌症、血管生成、血管生成性眼病、肺病、多发性硬化症、类风湿性关节炎、骨关节炎、中风和心肌再灌注损伤，疼痛(例如，急性疼痛、急性和慢性炎症性疼痛、神经性疼痛)使用公式IA的化合物。
• [EN] 3, 4-DI-SUBSTITUTED CYCLOBUTENE- 1, 2 -DIONES AS CXCR2 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] CYCLOBUTÈNE-1,2-DIONES 3,4-DISUBSTITUÉES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR CXCR2
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2010063802A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2, Ar, p, R4 and R5 are as defined herein, which are useful for creating diseases which respond to CXCR2 receptor mediators. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and processes for preparing the compounds are also described.

  本发明涉及式（I）中R1、R2、Ar、p、R4和R5如本文所定义的化合物，这些化合物对于产生对CXCR2受体介质有响应的疾病是有用的。还描述了含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。