(2E)-3-{4-[(4-methylbenzyl)oxy]phenyl}-2-propenoic acid | 1260378-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-{4-[(4-methylbenzyl)oxy]phenyl}-2-propenoic acid
• 英文别名: (E)-3-[4-[(4-methylphenyl)methoxy]phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 1260378-27-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: ZOWBWOIRBZVAHK-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基色胺 、 (2E)-3-{4-[(4-methylbenzyl)oxy]phenyl}-2-propenoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 以84%的产率得到(E)-N-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)-3-(4-((4-methylbenzyl)oxy)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  作为有效丁酰胆碱酯酶抑制剂的新型肉桂酸-色胺杂化物：合成、生物学评价和对接研究

  摘要：

  设计、合成并评估了一系列新的肉桂酸 - 色胺杂化物作为胆碱酯酶抑制剂。抗胆碱酯酶分析表明，所有合成的化合物都显示出对丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的明显选择性抑制，但仅检测到对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的中等抑制作用。在这些肉桂酸 - 色胺杂化物中，发现化合物 7d 是最有效的 BChE 抑制剂，IC50 值为 0.55 ± 0.04 μM。该化合物显示出比标准药物多奈哌齐 (IC50 = 7.79 ± 0.81 μM) 高 14 倍的抑制效力，并通过混合型抑制模式抑制 BChE。此外，对接研究表明，化合物 7d 与 BChE 的催化阴离子位点 (CAS) 和外围阴离子位点 (PAS) 均结合。所以，

  DOI：

  10.1002/ardp.201800115
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2E)-3-{4-[(4-methylbenzyl)oxy]phenyl}-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为有效丁酰胆碱酯酶抑制剂的新型肉桂酸-色胺杂化物：合成、生物学评价和对接研究

  摘要：

  设计、合成并评估了一系列新的肉桂酸 - 色胺杂化物作为胆碱酯酶抑制剂。抗胆碱酯酶分析表明，所有合成的化合物都显示出对丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的明显选择性抑制，但仅检测到对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的中等抑制作用。在这些肉桂酸 - 色胺杂化物中，发现化合物 7d 是最有效的 BChE 抑制剂，IC50 值为 0.55 ± 0.04 μM。该化合物显示出比标准药物多奈哌齐 (IC50 = 7.79 ± 0.81 μM) 高 14 倍的抑制效力，并通过混合型抑制模式抑制 BChE。此外，对接研究表明，化合物 7d 与 BChE 的催化阴离子位点 (CAS) 和外围阴离子位点 (PAS) 均结合。所以，

  DOI：

  10.1002/ardp.201800115

文献信息

• Antimalarial histone deacetylase inhibitors containing cinnamate or NSAID components
  作者：Nicole C. Wheatley、Katherine T. Andrews、Truc L. Tran、Andrew J. Lucke、Robert C. Reid、David P. Fairlie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.096

  日期：2010.12

  Malaria is the most lethal parasite-mediated tropical infectious disease, killing 1-2 million people each year. An emerging drug target is the enzyme Plasmodium falciparum histone deacetylase 1 (PfHDAC1). We report 26 compounds designed to bind the zinc and exterior surface around the entrance to the active site of PfHDAC1, 16 displaying potent in vitro antimalarial activity (IC(50) < 100 nM) against P. falciparum. Selected compounds were shown to cause hyperacetylation of P. falciparum histones and be > 10-fold more cytotoxic towards P. falciparum than a normal human cell type (NFF). Twenty-two inhibitors feature cinnamic acid derivatives or non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) as HDAC-binding components. A homology model of PfHDAC1 enzyme gives new insights to interactions likely made by some of these inhibitors. Results support PfHDAC1 as a promising new antimalarial drug target. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel O-benzylcinnamic acid derivative L26 treats acute lung injury in mice by MD-2
  作者：Xiang Li、Lina Yin、Jing Liao、Jun Yang、Binhao Cai、Yiming Yu、Sijia Su、Zhiteng Du、Xiaobo Li、Ying Zhou、Pan Chen、Won-Jea Cho、Nipon Chattipakorn、Aleksandr V. Samorodov、Valentin N. Pavlov、Fengzhi Zhang、Guang Liang、Qidong Tang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115289

  日期：2023.4
• Novel cinnamic acid-tryptamine hybrids as potent butyrylcholinesterase inhibitors: Synthesis, biological evaluation, and docking study
  作者：Shahrzad Ghafary、Zahra Najafi、Maryam Mohammadi-Khanaposhtani、Hamid Nadri、Najmeh Edraki、Neda Ayashi、Bagher Larijani、Mohsen Amini、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1002/ardp.201800115

  日期：2018.10

  was designed, synthesized, and evaluated as cholinesterase inhibitors. Anticholinesterase assays showed that all of the synthesized compounds displayed a clearly selective inhibition of butyrylcholinesterase (BChE), but only a moderate inhibitory effect toward acetylcholinesterase (AChE) was detected. Among these cinnamic acid–tryptamine hybrids, compound 7d was found to be the most potent inhibitor

  设计、合成并评估了一系列新的肉桂酸 - 色胺杂化物作为胆碱酯酶抑制剂。抗胆碱酯酶分析表明，所有合成的化合物都显示出对丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的明显选择性抑制，但仅检测到对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的中等抑制作用。在这些肉桂酸 - 色胺杂化物中，发现化合物 7d 是最有效的 BChE 抑制剂，IC50 值为 0.55 ± 0.04 μM。该化合物显示出比标准药物多奈哌齐 (IC50 = 7.79 ± 0.81 μM) 高 14 倍的抑制效力，并通过混合型抑制模式抑制 BChE。此外，对接研究表明，化合物 7d 与 BChE 的催化阴离子位点 (CAS) 和外围阴离子位点 (PAS) 均结合。所以，