1-(tert-Butyldimethylsilyl)-5-methoxyindole | 162710-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-Butyldimethylsilyl)-5-methoxyindole
• 英文别名: Tert-butyl-(5-methoxyindol-1-yl)-dimethylsilane
• CAS: 162710-95-4
• 化学式: C₁₅H₂₃NOSi
• 分子量: 261.439
• InChiKey: AEUJQGVLHVDERQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-Butyldimethylsilyl)-5-methoxyindole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 叔丁基锂 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 10.84h， 生成 褪黑素
  参考文献：
  名称：

  4-、5-和6-甲氧基取代的3-锂硫代吲哚和3-吲哚锌衍生物的制备和反应

  摘要：

  报道了通过对相应的3-bromoindoles进行金属化反应制备4-, 5-和6-甲氧基取代的3-锂基-1-(三烷基硅基)吲哚4b-d，并与碘甲烷、DMF、环氧乙烷和氮化环烷进行反应。3-锂基吲哚4b-d与ZnCl2的转金属化反应生成3-吲哚基锌氯化物11b-d，这些化合物经过Pd(0)催化的交叉偶联反应与2-卤吡啶反应，生成4-, 5-和6-甲氧基取代的3-(2-吡啶基)吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10812
• 作为产物：
  描述：

  diethyl-carbamic acid 1H-indol-5-yl ester 在 甲基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(tert-Butyldimethylsilyl)-5-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  Benzenoid Ring Functionalization of Indoles and Tryptophols via Combined Directed Ortho Metalation-Cross Coupling Methodology

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00111a003

文献信息

• Enantioselective Dearomative Arylation of Isoquinolines
  作者：Ming Zhang、Wangsheng Sun、Gongming Zhu、Guangjun Bao、Bangzhi Zhang、Liang Hong、Min Li、Rui Wang

  DOI：10.1021/acscatal.6b01693

  日期：2016.8.5

  important group and are interesting structural motifs found in many natural products and pharmaceuticals. In this context, a phosphoric-acid-catalyzed enantioselective dearomative arylation of isoquinolines was realized, providing the chiral dihydroisoquinolines with indole substituents at the C1-position in good results (up to >99% yield and 97% ee). The reaction features mild reaction conditions

  C 1取代的四氢异喹啉和1,2-二氢异喹啉构成一个重要的基团，并且是在许多天然产物和药物中发现的有趣的结构基序。在此情况下，实现了磷酸催化的异喹啉对映选择性脱芳芳基化，为手性二氢异喹啉在C1位上带有吲哚取代基提供了良好的结果（产率高达99％和ee达97％）。该反应具有温和的反应条件和操作简便性，这使其成为发现生物学上有趣的α-吲哚异喹啉的一种有吸引力的方法。
• Latent Nucleophiles in Lewis Base Catalyzed Enantioselective <i>N</i> ‐Allylations of N‐Heterocycles
  作者：You Zi、Markus Lange、Constanze Schultz、Ivan Vilotijevic

  DOI：10.1002/anie.201903392

  日期：2019.7.29

  Latent nucleophiles are compounds that are themselves not nucleophilic but can produce a strong nucleophile when activated. Such nucleophiles can expand the scope of Lewis base catalyzed reactions. As a proof of concept, we report that N‐silyl pyrroles, indoles, and carbazoles serve as latent N‐centered nucleophiles in substitution reactions of allylic fluorides catalyzed by Lewis bases. The reactions

  潜在亲核试剂是本身不是亲核试剂，但在激活后会产生强亲核试剂的化合物。这样的亲核试剂可以扩大路易斯碱催化反应的范围。作为概念的证明，我们报道了在路易斯碱催化的烯丙基氟化物的取代反应中，N硅烷基吡咯，吲哚和咔唑可作为潜在的N中心亲核试剂。当使用手性金鸡纳生物碱催化剂时，两个反应伙伴的反应范围广，具有出色的区域选择性，并能产生对映体富集的N-烯丙基吡咯，吲哚和咔唑。
• Synthesis and Structure Activity Relationship of Rigidized Indolyl Pyrrolidine Derivatives as 5-HT6 Receptor Ligands
  作者：Ramakrishna Nirogi、Adireddy Dwarampudi、Venugopalarao Bhatta、Laxman Kota、P.K. Dubey

  DOI：10.14233/ajchem.2013.15443

  日期：——

  A novel series of rigidized indolyl pyrrolidine derivatives have been designed by constraining the tryptamine nitrogen through a and b carbons. All the synthesized derivatives have shown moderate affinities at 5-HT6R when tested in in vitro binding assay. Synthesis, structure activity relationship (SAR), pharmacokinetic profile and in vivo efficacy of a selected compound is the subject matter of this communication.

  一系列新型刚性吲哚基吡咯烷衍生物通过限制色氨酸胺氮原子与a和b碳的结合而设计。所有合成的衍生物在体外结合测定中对5-HT6R表现出中等亲和力。本通讯的主题是选定化合物的合成、结构活性关系（SAR）、药代动力学特征以及体内疗效。
• Cross-Coupling Reactions of Indium Organometallics with 2,5-Dihalopyrimidines: Synthesis of Hyrtinadine A
  作者：Ángeles Mosquera、Ricardo Riveiros、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1021/ol801393n

  日期：2008.9.1

  palladium-catalyzed cross-coupling reaction of triorganoindium reagents (R3In) with 5-bromo-2-chloropyrimidine proceeds chemoselectively, in good yields, to give 5-substituted-2-chloropyrimidines or 2,5-disubstituted pyrimidines using 40 or 100 mol % of R3In, respectively. Sequential cross-couplings are also performed, in one pot, using two different R3In. This method was used to achieve the first synthesis of the

  三有机铟试剂（R3In）与5-溴-2-氯嘧啶的钯催化交叉偶联反应以良好的收率进行化学选择，以40或100 mol的量产生5-取代的-2-氯嘧啶或2,5-二取代的嘧啶分别为R3In的％。还可以使用两个不同的R3In在一个电位器中执行顺序交叉耦合。该方法用于完成生物碱hy碱A的首次合成。关键步骤是三（3-吲哚基）铟试剂与5-溴-2-氯嘧啶之间的两倍交叉偶联反应。
• Enantioselective Synthesis of Pyrrolizin-1-ones via Lewis Base Catalyzed N-Allylation of <i>N</i>-Silyl Pyrrole Latent Nucleophiles
  作者：Markus Lange、You Zi、Ivan Vilotijevic

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02819

  日期：2020.1.17

  Pyrrolizidine alkaloids and their derivatives often feature interesting biological activities. A class of substituted 2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-one derivatives has been explored as a potential treatment for Alzheimer's disease, but enantioselective synthesis of these molecules is still elusive. We report that enantioselective N-allylation of N-silyl pyrrole latent nucleophiles with allylic fluorides

  吡咯嗪核生物碱及其衍生物通常具有有趣的生物学活性。已经研究了一类取代的2，3-二氢-1H-吡咯烷酮-1-酮衍生物作为阿尔茨海默氏病的潜在治疗方法，但是这些分子的对映选择性合成仍然难以实现。我们报告说，N-甲硅烷基吡咯潜在亲核试剂与烯丙基氟化物的对映选择性N-烯丙基化，然后进行氢化和非对映选择性Friedel-Crafts环化反应，是获得对映体富集的取代的2,3-二氢-1H-吡咯烷酮-1-酮的有效合成途径。