1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-5-methoxyindole-3-carbaldehyde | 948551-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-5-methoxyindole-3-carbaldehyde
• CAS: 948551-81-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂Si
• 分子量: 289.45
• InChiKey: ZWVZVTXREXOTKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-5-methoxyindole-3-carbaldehyde 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以205 mg的产率得到5-甲氧基吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  4-、5-和6-甲氧基取代的3-锂硫代吲哚和3-吲哚锌衍生物的制备和反应

  摘要：

  报道了通过对相应的3-bromoindoles进行金属化反应制备4-, 5-和6-甲氧基取代的3-锂基-1-(三烷基硅基)吲哚4b-d，并与碘甲烷、DMF、环氧乙烷和氮化环烷进行反应。3-锂基吲哚4b-d与ZnCl2的转金属化反应生成3-吲哚基锌氯化物11b-d，这些化合物经过Pd(0)催化的交叉偶联反应与2-卤吡啶反应，生成4-, 5-和6-甲氧基取代的3-(2-吡啶基)吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10812
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-Butyldimethylsilyl)-5-methoxyindole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-5-methoxyindole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  4-、5-和6-甲氧基取代的3-锂硫代吲哚和3-吲哚锌衍生物的制备和反应

  摘要：

  报道了通过对相应的3-bromoindoles进行金属化反应制备4-, 5-和6-甲氧基取代的3-锂基-1-(三烷基硅基)吲哚4b-d，并与碘甲烷、DMF、环氧乙烷和氮化环烷进行反应。3-锂基吲哚4b-d与ZnCl2的转金属化反应生成3-吲哚基锌氯化物11b-d，这些化合物经过Pd(0)催化的交叉偶联反应与2-卤吡啶反应，生成4-, 5-和6-甲氧基取代的3-(2-吡啶基)吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10812