6-甲氧基-1,2,3,4-四氢-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-甲酸 | 17952-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 6-甲氧基-1,2,3,4-四氢-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-甲酸
• 中文别名: 6-甲氧基-1,2,3,4-四氢-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-羧酸
• 英文名称: 6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-1-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin-1-carbonsaeure；6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido-[3,4-b]indole-1-carboxylic acid；6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronorharman-1-carboxylic acid；6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronorarmano-1-carboxylic acid；6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium-1-carboxylate
• CAS: 17952-63-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: GHEBCEHFQAHKRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  524.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  按规定使用不会分解，避免氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存放于密闭、阴凉、干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-1,2,3,4-四氢-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-甲酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 乙酸铵 、 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 三溴化硼 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-(1H-吡咯-2-基)-9H-beta-咔啉-6-醇
  参考文献：
  名称：

  Eudistomins A-Q, .beta.-carbolines from the antiviral Caribbean tunicate Eudistoma olivaceum

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00245a031
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基色胺 、 乙醛酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到6-甲氧基-1,2,3,4-四氢-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-甲酸
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉生物碱Trigonostemine A，Trigonostemine B的第一个全合成，以及新的Pityriacitrin和Hyrtiosulawesine的合成

  摘要：

  完成了四种天然产物，三角果糖胺A，三角果糖胺B，pityriacitrin和hyrtiosulawesine的总合成。通过新颖的合成方法，使用容易获得的起始原料，通过五个步骤制备了关键的中间体，即各种取代的1-甲酰基-β-咔啉。然后将这些甲酰基衍生物进一步转化，为合成四种标题生物碱提供了一条通用途径。本文报道的方法代表了两个三角骨素的第一个全合成，以及新的通往糠酸柠檬苦苷和hyrtiosulawesine的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.044

文献信息

• [EN] AZASULFURYLPEPTIDE-BASED CD36 MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS CD36 À BASE D'AZASULFURYLPEPTIDES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：RSEM LTD PARTNERSHIP

  公开号：WO2016029324A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Novel azasulfuryl-containing peptidomimetics capable of inhibiting CD36 activity are disclosed. Use of these azasulfuryl-containing peptidomimetics for the treatment of CD36-related diseases, disorders or conditions, including TLR2-mediated inflammatory disease, disorder or condition, and methods of obtaining such azasulfuryl-containing peptidomimetics, are also disclosed.

  揭示了能够抑制CD36活性的新型含氮硫酰基的肽类模拟物。还揭示了利用这些含氮硫酰基的肽类模拟物治疗与CD36相关的疾病、紊乱或状况，包括TLR2介导的炎症性疾病、紊乱或状况的用途，以及获取这种含氮硫酰基的肽类模拟物的方法。
• Lipid probes and uses thereof
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US10168342B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  Disclosed herein are methods, compositions, probes, assays and kits for identifying a lipid binding protein as a drug binding target. Also disclosed herein are methods, compositions, and probes for mapping a ligand binding site on a lipid binding protein, identification of lipid binding proteins, generating drug-lipid binding protein profiles, high throughput drug screening, and identification of drugs as potential lipid binding protein ligands.

  披露了用于识别脂质结合蛋白作为药物结合靶点的方法、组合物、探针、检测和试剂盒。此外，还披露了用于绘制脂质结合蛋白上的配体结合位点、识别脂质结合蛋白、生成药物-脂质结合蛋白轮廓、高通量药物筛选以及识别作为潜在脂质结合蛋白配体的药物的方法、组合物和探针。
• [EN] CARBOLINE AND BETACARBOLINE DERIVATIVES FOR USE AS HDAC ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE CARBOLINE ET DE BETACARBOLINE INHIBITEURS DE L'ENZYME HDAC
  申请人：CHROMA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2004113336A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  Compounds of formula (IA) and (IB) are inhibitors of histone deacetylase activity and useful for the treatment of, inter alia, cancers: wherein fused rings A1 and A2 are optionally substituted; linker radical R1 represents a radical of formula

  式（IA）和（IB）的化合物是组蛋白去乙酰化酶活性的抑制剂，用于治疗癌症等疾病：其中融合的环A1和A2可以选择性地被取代；连接基团R1代表一个公式的基团。
• REAGENTS AND METHODS FOR REPLICATION, TRANSCRIPTION, AND TRANSLATION IN SEMI-SYNTHETIC ORGANISMS
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20200392550A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Disclosed herein are compositions, methods, cells, engineered microorganisms, and kits for increasing the production of proteins or polypeptides comprising one or more unnatural amino acids. Further provided are compositions, cells, engineered microorganisms, and kits for increasing the retention of unnatural nucleic acids encoding the unnatural amino acids in an engineered cell, or semi-synthetic organism.

  本文揭示了一种用于增加含有一个或多个非天然氨基酸的蛋白质或多肽的生产的组合物、方法、细胞、工程微生物和试剂盒。此外，还提供了一种用于增加编码非天然氨基酸的非天然核酸在工程细胞或半合成生物体中的保留的组合物、细胞、工程微生物和试剂盒。
• TRIAZOLE-CROSSLINKED AND THIOETHER-CROSSLINKED PEPTIDOMIMETIC MACROCYCLES
  申请人：Aileron Therapeutics, Inc.

  公开号：US20130210745A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  Provided herein are peptidomimetic macrocycles and methods of using such macrocycles for the treatment of disease.

  本文提供了肽类模拟大环化合物以及利用这些大环化合物治疗疾病的方法。