(2S)-3-hydroxy-2-[(1R,2S)-(2-methylcyclopropanecarbonyl)amino]propionic acid methyl ester | 180866-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3-hydroxy-2-[(1R,2S)-(2-methylcyclopropanecarbonyl)amino]propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-hydroxy-2-[[(1R,2S)-2-methylcyclopropanecarbonyl]amino]propanoate
• CAS: 180866-35-7
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: YRUPOBGUIAOQCC-XVMARJQXSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-hydroxy-2-[(1R,2S)-(2-methylcyclopropanecarbonyl)amino]propionic acid methyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 伯吉斯试剂 、 硫化氢 、 sodium hexamethyldisilazane 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.08h， 生成 (4R)-4-[(1Z,5E,7E,11R)-11-甲氧基-8-甲基十四碳-1,5,7,13-四烯基]-2-[(1R,2S)-2-甲基环丙基]-4,5-二氢-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂海洋天然产物（+）-姜黄素A的全合成

  摘要：

  以15个步骤制备结构新颖的抗有丝分裂剂curacin A，以2.6％的收率获得最长的线性序列。我们合成过程中的关键步骤是使用氢化锆-重金属化方案制备二乙烯醇8，通过烯醇三氟甲磺酸酯化学方法选择性地形成无环三烯链段11，以及将共轭三烯进行第二次氢化锆反应，然后进行异氰酸酯插入。为了制备姜黄素A的杂环部分，恶唑啉->噻唑啉的转化提供了对敏感海洋天然产物的有效利用。

  DOI：

  10.1021/jo960845m
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-methylcyclopropanemethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2S)-3-hydroxy-2-[(1R,2S)-(2-methylcyclopropanecarbonyl)amino]propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂海洋天然产物（+）-姜黄素A的全合成

  摘要：

  以15个步骤制备结构新颖的抗有丝分裂剂curacin A，以2.6％的收率获得最长的线性序列。我们合成过程中的关键步骤是使用氢化锆-重金属化方案制备二乙烯醇8，通过烯醇三氟甲磺酸酯化学方法选择性地形成无环三烯链段11，以及将共轭三烯进行第二次氢化锆反应，然后进行异氰酸酯插入。为了制备姜黄素A的杂环部分，恶唑啉->噻唑啉的转化提供了对敏感海洋天然产物的有效利用。

  DOI：

  10.1021/jo960845m

文献信息

• Total Synthesis of the Antimitotic Marine Natural Product (+)-Curacin A
  作者：Peter Wipf、Wenjing Xu

  DOI：10.1021/jo960845m

  日期：1996.1.1

  structurally novel antimitotic agent curacin A was prepared in 15 steps and in 2.6% yield for the longest linear sequence. Key steps in our synthesis are the use of a hydrozirconation-transmetalation protocol for the preparation of divinyl alcohol 8, the stereoselective formation of the acyclic triene segment 11 via enol triflate chemistry, and a second hydrozirconation of the conjugated triene followed

  以15个步骤制备结构新颖的抗有丝分裂剂curacin A，以2.6％的收率获得最长的线性序列。我们合成过程中的关键步骤是使用氢化锆-重金属化方案制备二乙烯醇8，通过烯醇三氟甲磺酸酯化学方法选择性地形成无环三烯链段11，以及将共轭三烯进行第二次氢化锆反应，然后进行异氰酸酯插入。为了制备姜黄素A的杂环部分，恶唑啉->噻唑啉的转化提供了对敏感海洋天然产物的有效利用。