3-(3-benzyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-yl)propanenitrile | 1415460-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(3-benzyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-yl)propanenitrile
• 英文别名: 3-(3-Benzyl-4-oxo-1,2-dihydroquinazolin-2-yl)propanenitrile；3-(3-benzyl-4-oxo-1,2-dihydroquinazolin-2-yl)propanenitrile
• CAS: 1415460-67-1
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O
• 分子量: 291.352
• InChiKey: LKSCSHYVWZFPOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 苄硫醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-(3-benzyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  使用氨基自由基形成碳-碳键

  摘要：

  氨基自由基是由自由基易位过程产生的。首次表明它们参与碳-碳键形成反应。锡烷或硅烷氢原子供体均适合该反应。据报道有30多种底物组合，化学收率高达91％。

  DOI：

  10.1021/ol3029912

文献信息

• Reductive Synthesis of Aminal Radicals for Carbon–Carbon Bond Formation
  作者：David A. Schiedler、Yi Lu、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1021/ol500024q

  日期：2014.2.21

  Aminal radicals were generated by reduction of the corresponding amidine or amidinium ion. The intermediate radicals participate in C–C bond-forming reactions to produce fully substituted aminal stereocenters. No toxic additives or reagents are required. More than 30 substrate combinations are reported, and chemical yields are as high as 99%.

  通过还原相应的idine或am离子可生成氨基自由基。中间基团参与C–C键形成反应，以产生完全取代的氨基立体中心。不需要有毒的添加剂或试剂。据报道有30多种底物组合，化学收率高达99％。
• The development of carbon–carbon bond forming reactions of aminal radicals
  作者：David A. Schiedler、Jessica K. Vellucci、Yi Lu、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.067

  日期：2015.3

  Aminal radicals were generated and used in synthetic reactions for the first time. Aminal radicals are formed from aminals by radical translocation using AIBN and a stoichiometric hydrogen atom donor, or by SmI2 reduction of N-acyl amidines or amidinium ions in the presence of a proton source. Aminal radicals were found to participate in inter- and intramolecular C–C bond forming reactions with electron

  首次产生了氨基自由基，并将其用于合成反应中。通过使用AIBN和化学计量的氢原子供体的自由基易位，或通过在质子源存在下SmI 2还原N-酰基am或am离子，由氨基缩醛形成氨基自由基。发现氨基自由基参与与电子不足的烯烃的分子间和分子内CC键形成反应。化学收率高达99％。
• Formation of Carbon–Carbon Bonds Using Aminal Radicals
  作者：David A. Schiedler、Jessica K. Vellucci、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1021/ol3029912

  日期：2012.12.7

  Aminal radicals were generated by radical translocation processes. For the first time, it is shown that they participate in carbon–carbon bond forming reactions. Either stannane or silane hydrogen atom donors are suitable for the reaction. More than 30 substrate combinations are reported, and chemical yields are as high as 91%.

  氨基自由基是由自由基易位过程产生的。首次表明它们参与碳-碳键形成反应。锡烷或硅烷氢原子供体均适合该反应。据报道有30多种底物组合，化学收率高达91％。