(S)-2-bromopentane | 29882-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (S)-2-bromopentane
• 英文别名: (s)-2-Bromo-pentane；(2S)-2-bromopentane
• CAS: 29882-58-4
• 化学式: C₅H₁₁Br
• 分子量: 151.046
• InChiKey: LGAJYTCRJPCZRJ-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  118.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-bromopentane 在 Bradyrhizobium japonicum haloalkane dehalogenase 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (R)-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  卤代烷脱卤酶的对映选择性及其表面环工程的调控

  摘要：

  在回路中：卤代烷脱卤酶表面回路的工程设计会影响其对映异构行为。卤代烷脱卤酶对β-溴代烷烃的对映选择性（ln E对1 / T）的温度依赖性通过消除表面环而被逆转（红色数据点）。当进行其他单点突变时，选择性会切换回去。对于α-溴代酸酯未观察到此行为。

  DOI：

  10.1002/anie.201001753
• 作为产物：
  描述：

  2-溴戊烷 在 haloalkane dehalogenase DbjA from Bradyrhizobium japonicum USDA₁₁₀ 、 ethaline 、 水 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 (S)-2-bromopentane
  参考文献：
  名称：

  深共熔和有机溶剂水溶液中卤代烷脱卤酶的催化作用比较

  摘要：

  卤代烷脱卤酶催化各种卤代烃中碳-卤键的水解裂解，是可持续生物技术的有吸引力的催化剂。然而，由于其底物的水溶性差以及底物经历非生物水解的趋势，它们在工业过程中的使用受到限制。在这里，我们系统地和严格地比较了三种低卤共烷脱卤酶DbjA，DhaA和LinB在深共熔溶剂盐，其组分（乙二醇和氯化胆碱）以及两种有机溶剂（甲醇和丙酮）的水溶液中的性能。每种溶剂对每种酶的活性都有不同的影响。卤代烷脱卤酶DhaA被发现对乙醇的耐受性最高，即使在含有90％（v / v）乙胺的溶液中也能保留21％的参考活性。但是，溶解在75％（v / v）的乙二醇，50％（v / v）的甲醇或25％（v / v）的丙酮中会导致DhaA活性几乎完全丧失。相比之下，DbjA和LinB在乙二醇中的活性高于在乙醇中，此外，DbjA在50％（v / v）乙二醇中的活性是纯缓冲液的1.5倍。有趣的是，在乙苯或乙二醇存在下，DbjA催化的2

  DOI：

  10.1039/c4gc00117f

文献信息

• Site-Specific Analysis of Protein Hydration Based on Unnatural Amino Acid Fluorescence
  作者：Mariana Amaro、Jan Brezovský、Silvia Kováčová、Jan Sýkora、David Bednář、Václav Němec、Veronika Lišková、Nagendra Prasad Kurumbang、Koen Beerens、Radka Chaloupková、Kamil Paruch、Martin Hof、Jiří Damborský

  DOI：10.1021/jacs.5b01681

  日期：2015.4.22

  Hydration of proteins profoundly affects their functions. We describe a simple and general method for site-specific analysis of protein hydration based on the in vivo incorporation of fluorescent unnatural amino acids and their analysis by steady-state fluorescence spectroscopy. Using this method, we investigate the hydration of functionally important regions of dehalogenases. The experimental results

  蛋白质的水合作用深刻地影响它们的功能。我们描述了基于荧光非天然氨基酸的体内掺入及其稳态荧光光谱分析的蛋白质水合位点特定分析的简单而通用的方法。使用这种方法，我们研究了脱卤酶功能重要区域的水合作用。将实验结果与分子动力学模拟的结果进行比较。
• Different Structural Origins of the Enantioselectivity of Haloalkane Dehalogenases toward Linear β-Haloalkanes: Open-Solvated versus Occluded-Desolvated Active Sites
  作者：Veronika Liskova、Veronika Stepankova、David Bednar、Jan Brezovsky、Zbynek Prokop、Radka Chaloupkova、Jiri Damborsky

  DOI：10.1002/anie.201611193

  日期：2017.4.18

  directional interactions. Herein we describe two distinct molecular mechanisms for the enantiodiscrimination of the β‐haloalkane 2‐bromopentane by haloalkane dehalogenases. Highly enantioselective DbjA has an open, solvent‐accessible active site, whereas the engineered enzyme DhaA31 has an occluded and less solvated cavity but shows similar enantioselectivity. The enantioselectivity of DhaA31 arises from

  线性β-卤代烷的酶促对映异构是困难的，因为底物的简单结构阻止了方向性相互作用。在本文中，我们描述了卤代烷脱卤酶对β-卤代烷2-溴戊烷进行对映异构化的两种不同的分子机制。高对映选择性的DbjA具有开放的，溶剂可及的活性位点，而工程化酶DhaA31具有闭塞的和较少溶剂化的腔，但显示出相似的对映选择性。DhaA31的对映选择性来自两个特定的取代作用而不是DbjA中的水合作用引起的位阻。
• Kleiderer; Shonle, Journal of the American Chemical Society, 1934, vol. 56, p. 1773
  作者：Kleiderer、Shonle

  DOI：——

  日期：——
• Brauns, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1946, vol. 65, p. 805
  作者：Brauns

  DOI：——

  日期：——
• Brauns, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1950, vol. 69, p. 1193
  作者：Brauns

  DOI：——

  日期：——