(S)-N-((S)-1-Carboxy-2-phenyl-ethyl)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-N-(6-hydroxy-3-oxo-2,3-dihydro-3λ⁴-benzo[1,3]oxathiol-5-ylmethyl)-succinamic acid tert-butyl ester | 201285-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-((S)-1-Carboxy-2-phenyl-ethyl)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-N-(6-hydroxy-3-oxo-2,3-dihydro-3λ⁴-benzo[1,3]oxathiol-5-ylmethyl)-succinamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoyl]-[(6-hydroxy-3-oxo-1,3lambda4-benzoxathiol-5-yl)methyl]amino]-3-phenylpropanoic acid；(2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoyl]-[(6-hydroxy-3-oxo-1,3λ4-benzoxathiol-5-yl)methyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 201285-58-7
• 化学式: C₄₀H₄₀N₂O₁₀S
• 分子量: 740.831
• InChiKey: FPVLNTIDYOZFMJ-KJLDVUOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (S)-N-((S)-1-Carboxy-2-phenyl-ethyl)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-N-(6-hydroxy-3-oxo-2,3-dihydro-3λ⁴-benzo[1,3]oxathiol-5-ylmethyl)-succinamic acid tert-butyl ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 哌啶 、 碘化铵 、 二甲基硫 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 生成 (S)-2-[(S)-2-((S)-2-Acetylamino-3-carboxy-propionylamino)-3-phenyl-propionylamino]-6-amino-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  可逆酰胺键保护在抑制肽段差向异构中的应用

  摘要：

  受保护的肽段的C末端酰胺键与2-羟基-4-甲氧基苄基的可逆烷基化显着抑制了活化和偶联过程中的差向异构。但是，由于在活化时形成了4,5-二氢-8-甲氧基-1,4-苯并恶嗪-2（3H）-一物质，因此偶联速率很低。设计了一种安全捕获的酰胺键保护基团6-羟基-5-甲基-1,3-苯并恶硫醇，可抑制差向异构化并具有出色的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10431-2
• 作为产物：
  描述：

  噻克索酮 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 、 二溴甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 (S)-N-((S)-1-Carboxy-2-phenyl-ethyl)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-N-(6-hydroxy-3-oxo-2,3-dihydro-3λ⁴-benzo[1,3]oxathiol-5-ylmethyl)-succinamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  可逆酰胺键保护在抑制肽段差向异构中的应用

  摘要：

  受保护的肽段的C末端酰胺键与2-羟基-4-甲氧基苄基的可逆烷基化显着抑制了活化和偶联过程中的差向异构。但是，由于在活化时形成了4,5-二氢-8-甲氧基-1,4-苯并恶嗪-2（3H）-一物质，因此偶联速率很低。设计了一种安全捕获的酰胺键保护基团6-羟基-5-甲基-1,3-苯并恶硫醇，可抑制差向异构化并具有出色的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10431-2

文献信息

• Application of reversible amide-bond protection to suppress peptide segment epimerisation
  作者：John Offer、Tony Johnson、Martin Quibell

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10431-2

  日期：1997.12

  Reversible alkylation of the C-terminal amide-bond of a protected peptide segment with 2-hydroxy-4-methoxybenzyl dramatically suppresses epimerisation during activation and coupling. However, due to the formation of a 4,5-dihydro-8-methoxy-1,4-benzoxazepin-2(3H)-one species upon activation the rate of coupling is low. A safety-catch amide-bond protecting group, 6-hydroxy-5-methyl-1,3-benzoxathiolyl

  受保护的肽段的C末端酰胺键与2-羟基-4-甲氧基苄基的可逆烷基化显着抑制了活化和偶联过程中的差向异构。但是，由于在活化时形成了4,5-二氢-8-甲氧基-1,4-苯并恶嗪-2（3H）-一物质，因此偶联速率很低。设计了一种安全捕获的酰胺键保护基团6-羟基-5-甲基-1,3-苯并恶硫醇，可抑制差向异构化并具有出色的收率。