2-(2-furoyl)benzoic acid | 57901-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-furoyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(furan-2-carbonyl)-benzoic acid；2-(furan-2-yl-carbonyl)-benzoic acid；o-(2-furoyl) benzoic acid；2-(2-Furyl)benzoesaeure；2-(Furan-2-carbonyl)benzoic acid
• CAS: 57901-54-9
• 化学式: C₁₂H₈O₄
• 分子量: 216.193
• InChiKey: LOQBQVAJOUMEIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  432.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-furoyl)benzoic acid 在 chromium(VI) oxide 、 ammonium hydroxide 、 copper(II) sulfate 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 反应 27.5h， 生成 2-乙酰基呋喃并-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  有效合成细胞毒性醌：2-乙酰基-4 H，9 H-萘并[2,3- b ]呋喃-4,9-二酮（6）和（±）-2-（1-羟乙基）-4 H， 9 H-萘[2,3- b ]呋喃-4,9-二酮（7）

  摘要：

  金斯敦和饶[1]从毒死bu（Lase。Tabsbuia cassinoides（Lam。）DC（Bignoniaceae））的乙醇提取物中分离出两个新的呋喃萘醌6和7，它们在KB细胞培养测定中具有活性（ED 50 1.0和2.0μg/ ml）。 ， 分别）。这些值可能很重要，因为在同一试验中拉帕酚的ED 50值为4.4μg / ml，显示出足够的体内活性，可以在美国国家癌症研究所进行临床试验。这些化合物（6和7）的合成以呋喃和邻苯二甲酸酐为原料，总收率为36％。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210274
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以14%的产率得到2-(2-furoyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Compounds

  摘要：

  本发明涉及一种新型的脯氨酰内切酶抑制剂，其化学式为（1），其中I、A、X、Y和Z在说明书中有所规定。这些化合物可用于治疗轻度认知障碍（MCI）、阿尔茨海默病、唐氏综合症、帕金森病和亨廷顿舞蹈症等疾病。

  公开号：

  US20060229357A1

文献信息

• A new synthetic route to 2-alkyl-4-aryl-1(2H)-isoquinolones and 2-alkyl-4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon、Patrice Woisel

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00092-0

  日期：1996.3

  4-Aryl and heteroaryl-1(2H)-isoquinolones have been prepared by base promoted cyclization of phosphorylated o-aroyl and heteroaroyl benzamides. Subsequent reduction of the carbonyl and styryl functions of the annulated products has given rise to 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines.

  已经通过磷酸化的邻芳基和杂芳基苯甲酰胺的碱促进的环化反应制备了4-芳基和杂芳基-1（2 H）-异喹诺酮。环化产物的羰基和苯乙烯基官能团的随后还原产生了4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉。
• Selective non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors. New 2,3-dihydrothiazolo[2,3-a]isoindol-5(9bH)-ones and related compounds with anti-HIV-1 activity
  作者：Alfred Mertens、Harald Zilch、Bernhard Koenig、Wolfgang Schaefer、Thomas Poll、Wolfgang Kampe、Hans Seidel、Ulrike Leser、Herbert Leinert

  DOI：10.1021/jm00069a011

  日期：1993.8

  A series of substituted 2,3-dihydrothiazolo[2,3-a]isoindol-5(9bH)-ones and related compounds 1-73 were synthesized and evaluated for their ability to inhibit reverse transcriptase (RT) of the human immune deficiency virus 1 (HIV-1) and replication of HIV-1 in MT2 cells. The antiviral activity of these compounds depends on the stereoselective configuration of the substituent in position 9b. Structure-activity

  合成了一系列取代的2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-ones和相关化合物1-73，并评估了其抑制人免疫缺陷病毒逆转录酶（RT）的能力。 1（HIV-1）和HIV-1在MT2细胞中的复制。这些化合物的抗病毒活性取决于位置9b上取代基的立体选择性构型。在这一系列化合物中进行了结构活性研究，以确定抗病毒活性的最佳取代基。发现最有效的抑制剂是2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-一类化合物，该化合物在9b位带有苯环系统，可选地被一个或两个甲基或氯原子取代最活跃的类似物（R）-（+）-1，（R）-（+）-6，（R）-（+）-13，（R）-（+）-26，
• 3,6-disubstituted pyradazine derivatives
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：US05462941A1

  公开（公告）日：1995-10-31

  A 3,6-disubstituted pyridazine derivative having excellent platelet agglutination inhibitory effects. It is useful for a preventive medicine or a therapeutic medicine for a cerebrovascular disorder such as cerebral thrombosis and cerebral embolism, an ischemic heart disease such as myocardial infarction, and a circulation disorder such as peripheral circulation disorder. A pharmaceutical composition containing a compound of the present invention as an effective ingredient and a process for preparing the same are also disclosed. The compound has the formula (I) ##STR1## wherein A represents an alkyl group having 3 to 6 carbon atoms; a cycloalkyl group having 5 to 7 carbon atoms; a phenyl group, a thienyl group, a furyl group, a thiazolyl group, a phenoxy group, a phenylalkyl group having 7 to 9 carbon atoms, a phenylthio group, a 5-6 membered saturated heterocyclic group containing one or more nitrogen atoms, a pyridyl group or an imidazolyl group each of which may have at least one substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and a halogen atom; B represents (a) --NH--D wherein D represents ##STR2## (4) --CH.sup.3 R.sup.4 ; or (5) an alkyl group having 3 to 8 carbon atoms; or ##STR3## and the ring C represents a benzene ring.

  一种具有出色的血小板凝聚抑制作用的3,6-二取代吡啶嗪衍生物。它可用于预防或治疗脑血栓和脑栓塞等脑血管疾病，心肌梗死等缺血性心脏病以及外周循环障碍等循环系统疾病的预防性或治疗性药物。本发明还公开了一种含有该化合物作为有效成分的制药组合物以及其制备方法。该化合物的化学式为（I）其中，A代表具有3到6个碳原子的烷基；具有5到7个碳原子的环烷基；苯基，噻吩基，呋喃基，噻唑基，苯氧基，具有7到9个碳原子的苯基烷基，苯硫基，含有一个或多个氮原子的5-6成员饱和杂环基，吡啶基或咪唑基，其中每个基团都可以具有至少一个选自由1到4个碳原子的烷基，1到4个碳原子的烷氧基和卤素原子的取代基；B代表（a）--NH--D，其中D代表##STR2##（4）--CH3R4；或（5）具有3到8个碳原子的烷基；或##STR3##环C代表苯环。
• Enantioselective Synthesis of Isoindolinone by Palladium-Catalyzed Aminoalkynylation of <i>O</i>-Phenyl Hydroxamic Ethers with Alkynes
  作者：Lei Wang、Yinqiang Wang、Shuaijie Wu、Chao-Guo Yan、Chaoshen Zhang、Junliang Zhang、Ying Han

  DOI：10.1021/jacs.3c12996

  日期：2024.2.21

  A highly efficient palladium-catalyzed asymmetric tandem aza-Heck/Sonogashira coupling reaction of O-phenyl hydroxamic ethers with terminal alkynes is described. This protocol enables versatile access to challenging chiral isoindolinone derivatives bearing a quaternary stereogenic center. The palladium-catalyzed aminoalkynylation reaction shows broad functional group tolerance and allows the straightforward

  描述了O-苯基异羟肟醚与末端炔烃的高效钯催化不对称串联 aza-Heck/Sonogashira 偶联反应。该协议能够以多种方式获得带有四元立体中心的具有挑战性的手性异吲哚啉酮衍生物。钯催化的氨基炔基化反应显示出广泛的官能团耐受性，并允许在温和条件下以高效率和优异的对映选择性直接制备异吲哚啉酮。进行 DFT 计算以揭示反应机理和对映选择性的起源。
• Carboxy-Directed Asymmetric Hydrogenation of 1,1-Diarylethenes and 1,1-Dialkylethenes
  作者：Song Song、Shou-Fei Zhu、Yan-Bo Yu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201208606

  日期：2013.1.28