7a-(4-methoxyphenyl)-3,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrrolo<2,1-b>thiazol-5-one | 5218-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 7a-(4-methoxyphenyl)-3,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrrolo<2,1-b>thiazol-5-one
• 英文别名: 7a-(4-methoxy-phenyl)-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]thiazol-5-one；7a-(4-Methoxyphenyl)tetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]thiazol-5(6H)-one；7a-(4-methoxyphenyl)-2,3,6,7-tetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]thiazol-5-one
• CAS: 5218-27-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S
• 分子量: 249.334
• InChiKey: XXNJQBWEJWUSNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巯基乙胺 、 3-(4-甲氧基苯甲酰基)丙酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到7a-(4-methoxyphenyl)-3,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrrolo<2,1-b>thiazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,3a-四氢吡咯并[2,1-b]-苯并噻唑-，-噻唑-或-恶唑-1-酮在啮齿动物中的合成及抗惊厥活性。

  摘要：

  为了确定更有效的抗惊厥药，并深入了解确定新型抗惊厥药效能的结构性质，一些3a取代的四氢吡咯并[2,1-b]苯并噻唑-1-酮（1a-d）和噻唑和已合成恶唑类似物（分别为2a-c和3a-c），并测试了其对啮齿动物中异烟肼诱发的癫痫发作的抗惊厥活性。活性更强的化合物2a在小鼠和大鼠中的中位有效剂量（ED50，ip）分别为24.3 mg kg-1和15.9 mg kg-1，经过更广泛的研究，发现其增强了地西epa的作用。在化合物1-3的抗惊厥活性和亲脂性分子之间没有观察到明显的相关性。分子模型研究证明了抗癫痫药物苯巴比妥和化合物1-3之间的结构相似性，并用于推导初步的结构活性关系。结果表明2a作为抗惊厥药是有吸引力的候选药物，值得进一步研究，可能有助于其他抗惊厥药的设计。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1996.tb03984.x

文献信息

• Synthesis and Anticonvulsant Activity of Some 1,2,3,3<i>a</i>-Tetrahydropyrrolo[2,1-<i>b</i>]-benzothiazol-, -thiazol-or -oxazol−1−ones in Rodents
  作者：Giuseppe Trapani、Massimo Franco、Andrea Latrofa、Angelo Carotti、Saverio Cellamare、Mariangela Serra、Cristina A Ghiani、Graziella Tuligi、Giovanni Biggio、Gaetano Liso

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1996.tb03984.x

  日期：2011.4.12

  To identify more potent anticonvulsant agents and to gain insights into the structural properties determining the potency of a new class of anticonvulsants, some 3a-substituted tetrahydropyrrolo[2,1-b]benzothiazol-1-ones (1a-d) and the thiazole and oxazole analogues (2a-c and 3a-c, respectively) have been synthesized and tested for anticonvulsant activity against isoniazid-induced seizures in rodents

  为了确定更有效的抗惊厥药，并深入了解确定新型抗惊厥药效能的结构性质，一些3a取代的四氢吡咯并[2,1-b]苯并噻唑-1-酮（1a-d）和噻唑和已合成恶唑类似物（分别为2a-c和3a-c），并测试了其对啮齿动物中异烟肼诱发的癫痫发作的抗惊厥活性。活性更强的化合物2a在小鼠和大鼠中的中位有效剂量（ED50，ip）分别为24.3 mg kg-1和15.9 mg kg-1，经过更广泛的研究，发现其增强了地西epa的作用。在化合物1-3的抗惊厥活性和亲脂性分子之间没有观察到明显的相关性。分子模型研究证明了抗癫痫药物苯巴比妥和化合物1-3之间的结构相似性，并用于推导初步的结构活性关系。结果表明2a作为抗惊厥药是有吸引力的候选药物，值得进一步研究，可能有助于其他抗惊厥药的设计。