1-(chloroacetyl)-3-(2-thienyl)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-pyrazoline | 957759-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(chloroacetyl)-3-(2-thienyl)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-pyrazoline
• 英文别名: 5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(chloroacetyl)-3-(2-thienyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole；1-[3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-thiophen-2-yl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-2-chloroethanone
• CAS: 957759-13-6
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₃S
• 分子量: 348.81
• InChiKey: PUWLKHBOTQZLKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(chloroacetyl)-3-(2-thienyl)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-pyrazoline 、 2-巯基苯并噻唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新的基于苯并二恶唑的吡唑啉衍生物：合成和抗candidal，计算机模拟ADME，分子对接研究

  摘要：

  背景：Azoles通常用于治疗和预防真菌感染。它们通过作用于羊毛甾醇14α-脱甲基酶（CYP51）的血红素基团来抑制真菌生长，从而阻止了麦角固醇的生物合成。 目的：由于吡唑啉在抗真菌药物设计领域的重要性，我们旨在设计和合成基于吡唑啉的新型抗候选药物。 方法：通过1-（氯乙酰基）-3-（2-噻吩基）-5-（1,3-苯并二恶唑-5-基）-2-吡唑啉与芳基硫醇的反应合成新的吡唑啉衍生物。评估了这些化合物对念珠菌的体外抗真菌作用。进行对接研究以预测最有效的抗候选药物对CYP51的底物结合位点的亲和力。此外，进行MTT测定以确定化合物对NIH / 3T3小鼠胚胎成纤维细胞系的细胞毒性作用。还进行了预测所有化合物ADME性质的计算研究。 结果：发现化合物5、8、10和12是该系列中对白色念珠菌和光滑念珠菌最有效的抗生剂，酮康唑的MIC值相同，并且它们对NIH / 3T3细胞的毒性也很低。对接结果表明所

  DOI：

  10.2174/1570180815666180326152726
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(chloroacetyl)-3-(2-thienyl)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  对抗阿尔茨海默氏病：合成新的吡唑啉和苯并噻唑衍生物作为新的乙酰胆碱酯酶和MAO抑制剂

  摘要：

  背景：阿尔茨海默氏病（AD）是一种复杂的神经退行性疾病，发病机制多种多样，以逐渐记忆力下降，语言能力下降和其他认知能力下降为特征，已成为人口老龄化的重要风险。这意味着迫切需要找到用于控制和对抗（AD）的新的铅化合物。以此方式，已经合成了新的噻吩-2-吡唑啉衍生物（A1-A5）和苯并噻唑衍生物（A6-A13），以提供有益的化合物来控制和对抗（AD）。 结果：化合物A5和A13表现出最显着的活性，对AChE酶的IC50值为18.53 µM和15.26 µM。同样，化合物A4具有活性，对MAO-A的IC50值为20.34 µM。这些活性化合物实际上是无毒的，因此使其在今后的进一步研究中非常有吸引力。分析了酶的动力学，Lineweaver-Burk图显示化合物A13通常是混合的AChE抑制剂，与多奈哌齐具有显着相似性。此外，通过分析活性最高的化合物A13与峡谷的相容性以及与CAS和PAS的相互作用，可以确定最佳的对接姿势。

  DOI：

  10.2174/1570180814666170704144917

文献信息

• New pyrazoline derivatives and their antidepressant activity
  作者：Zafer Asım Kaplancıklı、Ahmet Özdemir、Gülhan Turan-Zitouni、Mehlika Dilek Altıntop、Özgür Devrim Can

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.06.011

  日期：2010.9

  Some triazolo-pyrazoline derivatives were synthesized to investigate their potential antidepressant activities. The chemical structures of the compounds were elucidated by IR, NMR and FAB(+)-MS spectral data and elemental analyses. Antidepressant-like activities of the test compounds (100 mg/kg) were screened using both modified forced swimming and tail suspension tests. Rota-Rod test was performed for the examination of probable neurological deficits due to the test compounds, which may interfere with the test results. The test compounds in the series exhibited different levels of antidepressant activities when compared to reference drug fluoxetine. None of the test compounds changed motor coordination of animals when assessed in the Rota-Rod test. Therefore, experimental results in this study were not interfered with motor abnormalities. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Fighting Against Alzheimer's Disease: Synthesis of New Pyrazoline and Benzothiazole Derivatives as New Acetylcholinesterase and MAO Inhibitors
  作者：Gulhan Turan-Zitouni、Weiam Hussein、Begum Nurpelin Saglik、Merve Baysal、Zafer Asim Kaplancikli

  DOI：10.2174/1570180814666170704144917

  日期：2018.3.12

  compound A13 was typically mixed AChE inhibitors, which showed significant similarity to donepezil. In addition, the best docking pose was done by analyzing the docking pattern of the most active compound A13 which was very compatible with the gorge and in interaction with both CAS and PAS. Conclusion: The synthesis of new thiophene-2-pyrazoline and benzothiazole derivatives targeting AChE/(MAO-A)/(MAO-B)

  背景：阿尔茨海默氏病（AD）是一种复杂的神经退行性疾病，发病机制多种多样，以逐渐记忆力下降，语言能力下降和其他认知能力下降为特征，已成为人口老龄化的重要风险。这意味着迫切需要找到用于控制和对抗（AD）的新的铅化合物。以此方式，已经合成了新的噻吩-2-吡唑啉衍生物（A1-A5）和苯并噻唑衍生物（A6-A13），以提供有益的化合物来控制和对抗（AD）。 结果：化合物A5和A13表现出最显着的活性，对AChE酶的IC50值为18.53 µM和15.26 µM。同样，化合物A4具有活性，对MAO-A的IC50值为20.34 µM。这些活性化合物实际上是无毒的，因此使其在今后的进一步研究中非常有吸引力。分析了酶的动力学，Lineweaver-Burk图显示化合物A13通常是混合的AChE抑制剂，与多奈哌齐具有显着相似性。此外，通过分析活性最高的化合物A13与峡谷的相容性以及与CAS和PAS的相互作用，可以确定最佳的对接姿势。
• New Benzodioxole-based Pyrazoline Derivatives: Synthesis and Anticandidal, In silico ADME, Molecular Docking Studies
  作者：Ahmet Özdemir、Belgin Sever、Mehlika Dilek Altıntop

  DOI：10.2174/1570180815666180326152726

  日期：2018.11.1

  effective anticandidal agents to substrate binding site of CYP51. Furthermore, MTT assay was performed to determine the cytotoxic effects of the compounds on NIH/3T3 mouse embryonic fibroblast cell line. A computational study for the prediction of ADME properties of all compounds was also carried out. Results: Compounds 5, 8, 10 and 12 were found as the most potent anticandidal agents against Candida albicans

  背景：Azoles通常用于治疗和预防真菌感染。它们通过作用于羊毛甾醇14α-脱甲基酶（CYP51）的血红素基团来抑制真菌生长，从而阻止了麦角固醇的生物合成。 目的：由于吡唑啉在抗真菌药物设计领域的重要性，我们旨在设计和合成基于吡唑啉的新型抗候选药物。 方法：通过1-（氯乙酰基）-3-（2-噻吩基）-5-（1,3-苯并二恶唑-5-基）-2-吡唑啉与芳基硫醇的反应合成新的吡唑啉衍生物。评估了这些化合物对念珠菌的体外抗真菌作用。进行对接研究以预测最有效的抗候选药物对CYP51的底物结合位点的亲和力。此外，进行MTT测定以确定化合物对NIH / 3T3小鼠胚胎成纤维细胞系的细胞毒性作用。还进行了预测所有化合物ADME性质的计算研究。 结果：发现化合物5、8、10和12是该系列中对白色念珠菌和光滑念珠菌最有效的抗生剂，酮康唑的MIC值相同，并且它们对NIH / 3T3细胞的毒性也很低。对接结果表明所