3,5,6-三氯吡啶-2-醇 | 6515-38-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,5,6-三氯吡啶-2-醇
• 中文别名: 3,5,6-三氯-2-吡啶酚；三氯吡啶酚；3,5,6-三氯-2-吡啶醇
• 英文名称: 3,5,6-trichloropyridin-2 ol
• 英文别名: 3,5,6-trichloro-2-pyridinol；3,5,6-trichloropyridinol；TCP；TCPy；2-hydroxy-3,5,6-trichloropyridine；3,5,6-trichloro-1H-pyridin-2-one
• CAS: 6515-38-4
• 化学式: C₅H₂Cl₃NO
• 分子量: 198.436
• InChiKey: WCYYAQFQZQEUEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  328-330°C
• 沸点：
  265℃
• 密度：
  1.955
• 闪点：
  410℃
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  WetSolid
• 稳定性/保质期：
  稳定存放，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

3,5,6-三氯-2-吡啶醇是氯吡硫磷和氯吡硫磷-氧酸的已知人体代谢物。

3,5,6-Trichloro-2-pyridinol is a known human metabolite of Chlorpyrifos and Chlorpyrifos-oxon.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S26,S39,S61
• 危险类别码：
  R22,R51/53,R41
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  UN 3077
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  Refrigerator

制备方法与用途

生物活性方面，3,5,6-三氯-2-吡啶醇（TCPy）是除草剂特丁净（Triclopyr）和杀虫剂滴滴涕（Chlorpyrifos）及氯菊酯（Chlorpyrifos-methyl）的主要降解产物。

从化学性质来看，它是一种磷酸三甲酯异构体的混合物，呈现为无色、无气味的油状液体。TCPy 不挥发且具有阻燃性，并不溶于水，但可与所有常规有机溶剂混溶。

在用途方面，TCPy 可用作聚氯乙烯和三醋酸纤维（用于电影胶片片基）等材料的增塑剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,6-三氯吡啶-2-醇 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以86.5%的产率得到3,5-二氯-2-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  一种3,5-二氯-2-吡啶醇的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种3,5‑二氯‑2‑吡啶醇的制备方法，以3,5,6‑三氯‑2‑吡啶醇或3,5,6‑三氯‑2‑吡啶醇钠为起始原料，在酸性水环境中经锌粉还原，反应获得3,5‑二氯‑2‑吡啶醇，然后经冷却结晶，过滤，洗涤，烘干获得成品。本发明原料廉价易得，所用试剂毒性小，对环境污染小，中间产品及终产品纯化方法简单，易于操作，收率高。

  公开号：

  CN105541699B
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四氯吡啶 在 氢氧化钾 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到3,5,6-三氯吡啶-2-醇
  参考文献：
  名称：

  一种合成硝基苯酚和氯吡啶醇的简便方法

  摘要：

  报道了一种高效、简单、实用的制备硝基苯酚和氯吡啶醇的方法，在碱金属氢氧化物存在下，在低极性溶剂中，氯代硝基苯和多氯吡啶的活性氯置换，收率非常好。

  DOI：

  10.1081/scc-200026626
• 作为试剂：
  描述：

  3-氯-5-甲氧基苯酚 、 联硼酸频那醇酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 3,5,6-三氯吡啶-2-醇 、 potassium acetate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到3-甲氧基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1 -PHENOXY-3-(ALKYLAMINO)-PROPAN-2-OL DERIVATIVES AS CARM1 INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE 1-PHÉNOXY-3-(ALKYLAMINO)-PROPAN-2-OL EN TANT QU'INHIBITEURS DE CARM1 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文提供了Formula (I)的化合物及其药学上可接受的盐，以及药物组合物；其中X、R1、R2a、R2b、R2c、R2d的定义如本文所述，Ring HET是一个可选取代的含2到5个氮原子的6,5-双环杂芳基环系统，其中连接点位于6,5-双环杂芳基环系统的6个环上，并且6个环还进一步取代为一个具有式-L1-R3的基团，其中L1和R3的定义如本文所述。本发明的化合物对于抑制CARM1活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗CARM1介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2014144455A1

文献信息

• Reinvestigation of the Reaction of Trichloroacetyl Chloride and Acrylonitrile in the Preparation of 3,5,6-Trichloropyridin-2-ol
  作者：H. Fakhraian、A. Moghimi、A. Bazaz、H. Hadj-Ghanbary、M. Sadeghi

  DOI：10.1021/op025610t

  日期：2003.5.1

  The synthesis of 3,5,6-trichloropyridin-2-ol via the CuCl-catalyzed reaction of trichloroacetyl chloride and acrylonitrile under both pressure and atmospheric conditions and the hydrolysis of the reaction mixture were reinvestigated. The products and byproducts formed in each case, before the hydrolysis step, were characterized, and the factors causing their formation are discussed. It was found that

  重新研究了压力和大气条件下三氯乙酰氯和丙烯腈在CuCl催化下反应合成3,5,6-三氯吡啶-2-醇以及反应混合物的水解。在水解步骤之前，对每种情况下形成的产物和副产物进行了表征，并讨论了导致它们形成的因素。发现两种新发现的副产物会影响反应的产率。
• Half-life of chlorpyrifos oxon and other organophosphorus esters in aqueous solution
  作者：Oksana Lockridge、Laurent Verdier、Lawrence M. Schopfer

  DOI：10.1016/j.cbi.2019.108788

  日期：2019.9

  chlorpyrifos oxon are used to study the ability of chlorpyrifos oxon to catalyze protein crosslinking. Assays for protein crosslinking can avoid artifacts by using information on the stability of chlorpyrifos oxon in solution. We undertook to determine the half-life of chlorpyrifos oxon in aqueous solution because literature values do not exist. The rate of conversion of chlorpyrifos oxon to 3,5,6-t

  毒死rif的水溶液被用来研究毒死ox催化蛋白质交联的能力。通过使用溶液中毒死的稳​​定性信息，蛋白质交联测定可以避免伪影。由于没有文献资料，我们承诺确定毒死rif的半衰期。在23°C下于20 mM TrisCl pH 8和pH 9中，通过记录毒死rif在290 nm处的吸光度损失和在380 nm下的吸光度增加来测量毒死rif oxon转化为3,5,6-三氯-2-吡啶醇的速率。对于3,5,6-三氯-2-吡啶醇为320 nm。毒死rif的半衰期在pH值为8时为20.9天，在pH值为9时为6.7天。
• Process for producing 2,3,5,6-tetrachloropyridine and
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04327216A1

  公开（公告）日：1982-04-27

  2,3,5,6-Tetrachloropyridine and/or 3,5,6-trichloropyridin-2-ol can be obtained, using a simple novel process, by reacting trichloroacetyl chloride, in the presence of a catalyst, for example copper (I) chloride or -bromide, with acrylonitrile. 2,3,5,6-Tetrachloropyridine and 3,5,6-trichloropyridin-2-ol are suitable for producing various active substances, particularly for producing insecticides, herbicides and fungicides.

  2,3,5,6-四氯吡啶和/或3,5,6-三氯吡啶-2-醇可以通过使用一种简单的新颖工艺，通过在催化剂存在下，例如氯化铜(I)或溴化铜，与丙烯腈反应来获得。2,3,5,6-四氯吡啶和3,5,6-三氯吡啶-2-醇适用于生产各种活性物质，特别是用于生产杀虫剂、除草剂和杀菌剂。
• The effects of substrate orientation on the mechanism of a phosphotriesterase
  作者：Colin J. Jackson、Jian-Wei Liu、Michelle L. Coote、David L. Ollis

  DOI：10.1039/b512399b

  日期：——

  While the underlying chemistry of enzyme-catalyzed reactions may be almost identical, the actual turnover rates of different substrates can vary significantly. This is seen in the turnover rates for the catalyzed hydrolysis of organophosphates by the bacterial phosphotriesterase OpdA. We investigate the variation in turnover rates by examining the hydrolysis of three classes of substrates: phosphotriesters, phosphothionates, and phosphorothiolates. Theoretical calculations were used to analyze the reactivity of these substrates and the energy barriers to their hydrolysis. This information was then compared to information derived from enzyme kinetics and crystallographic studies, providing new insights into the mechanism of this enzyme. We demonstrate that the enzyme catalyzes the hydrolysis of organophosphates through steric constraint of the reactants, and that the equilibrium between productively and unproductively bound substrates makes a significant contribution to the turnover rate of highly reactive substrates. These results highlight the importance of correct orientation of reactants within the active sites of enzymes to enable efficient catalysis.

  尽管酶催化反应的化学本质可能几乎相同，但不同底物的实际转换速率可能会有显著差异。这一点在细菌磷酸三酯酶OpdA催化有机磷酸酯的水解反应的转换速率中得到了体现。我们通过研究三类底物（磷酸三酯、磷硫酸酯和磷硫酸酯）的水解反应，来探讨转换速率的差异。我们利用理论计算来分析这些底物的反应活性及其水解的能垒。然后将这些信息与从酶动力学和结晶学研究中得出的信息进行比较，从而对该酶的机制提供了新的见解。我们证明了该酶通过反应物的空间限制催化有机磷酸酯的水解，且有效结合和无效结合底物之间的平衡对高反应性底物的转换速率有显著贡献。这些结果强调了反应物在酶活性位点内正确取向的重要性，以实现高效的催化作用。
• 一种稳定同位素标记的毒死蜱-d10及其合成方法
  申请人：上海安谱实验科技股份有限公司

  公开号：CN112028938A

  公开（公告）日：2020-12-04

  本发明公开了一种稳定同位素标记的毒死蜱‑d10及其合成方法，以稳定同位素标记的乙醇‑d10作为稳定同位素标记来源,首先与五硫化二磷反应得到稳定同位素标记的o,o‑二乙基硫代磷酸酯，接着与五氯化磷进行氯化反应，得到稳定同位素标记的o,o‑二乙基硫代磷酰氯，再与3,5,6‑三氯‑2‑吡啶醇钠进行缩合反应得到稳定同位素标记的毒死蜱‑d10产物。本发明使用的稳定同位素标记原料为乙醇‑d10，来源易得且价格低廉，合成过程简单易操作，产品分离提纯简便，得到的产品化学纯度与同位素丰度均可达到98％以上，满足作为定量检测毒死蜱含量的标准试剂的相关要求。

表征谱图