3,5,6-三氯吡啶-2-醇钠 | 37439-34-2

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,5,6-三氯吡啶-2-醇钠
• 中文别名: 三氯吡啶醇钠；3,5,6-三氯吡啶-2-醇钠盐；3,5,6-三氯吡啶醇钠
• 英文名称: 3,5,6-Trichloropyridin-2-ol sodium
• CAS: 37439-34-2
• 化学式: C5H2Cl3NNaO
• 分子量: 221.42
• InChiKey: DXEYVFFFVOFVOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1426[at 20℃]
• 溶解度：
  少许溶于甲醇
• LogP：
  -0.64 at 22.4℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

化学性质：

• 灰白色粉末。

用途： 主要用于生产高效低残留杀虫杀螨剂毒死蜱、甲基毒死蜱等。2-羟基-3,5,6-三氯吡啶，又称三氯吡啶醇，是有机磷杀虫剂毒死蜱和甲基毒死蜱的中间体，工业上使用其钠盐。

生产方法： 三氯吡啶醇的工业合成主要有两条路线。

1. 将吡啶氯化制成2,3,5,6-四氯吡啶，然后用氢氧化钠碱解制得三氯吡啶醇钠盐。
2. 用三氯乙酰氯与丙烯腈反应得到三氯吡啶醇，再碱解获得其钠盐。

具体操作如下： 在1500L搪瓷反应釜中投入280kg三氯乙酰氯、过量的丙烯腈及适量溶剂和催化剂。升温回流反应，并通过气相色谱控制终点。当酰氯转化完毕后（约14小时）停止反应，将反应物抽入蒸馏釜减压脱溶。脱出的溶剂回收再用。溶剂脱尽后，将残余物抽入碱解釜，慢慢滴加30％NaOH进行碱解，控制温度在20～40℃之间。过滤得到三氯吡啶醇钠盐湿品，即可直接进入下一步反应。

从反应历程出发，也可分三步完成控制反应以有效减少副产物生成，提高产品质量和收率。这两种工艺目前都可以生产，但用吡啶为原料时反应过程中腐蚀性强，然而产品质量较好。

三氯吡啶醇钠湿品呈现灰黄色固体状。

文献信息

• Production of 3,5,6-trichloro-pyridin-2-ol and novel intermediates thereof
  申请人：LUXEMBOURG INDUSTRIES (PAMOL) LTD.

  公开号：EP0341585A1

  公开（公告）日：1989-11-15

  Novel aryl and heteroaryl 4-cyano-2,2,4-trichloro­butyrates are prepared by reacting a corresponding aryl or heteroaryl trichloroacetate with acrylonitrile in the presence of a catalyst. Also provided is a novel process for producing 3,5,6-trichloropyridin-2-ol comprising cyclization of an aryl or heteroaryl 4-cyano-2,2,4-trichlorobutyrate in an inert organic solvent at elevated temperatures, in the presence of anhydrous hydrogen chloride.

  新型芳基和杂芳基 4-氰基-2,2,4-三氯丁酸酯是通过相应的芳基或杂芳基三氯乙酸酯与丙烯腈在催化剂存在下反应制备的。 此外，还提供了一种生产 3,5,6-三氯吡啶-2-醇的新工艺，包括在惰性有机溶剂中，在无水氯化氢存在下，使芳基或杂芳基 4-氰基-2,2,4-三氯丁酸酯在高温下环化。
• US4391629A
  申请人：——

  公开号：US4391629A

  公开（公告）日：1983-07-05
• US5017705A
  申请人：——

  公开号：US5017705A

  公开（公告）日：1991-05-21