2-丙基己醛 | 27644-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-丙基己醛
• 英文名称: 2-n-propylhexanal
• 英文别名: 2-propylhexanal
• CAS: 27644-47-9
• 化学式: C₉H₁₈O
• mdl: MFCD11553620
• 分子量: 142.241
• InChiKey: IREORVYCKDQFMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1279

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙基己醛 在 L-苯丙氨酸 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 溶剂黄146 、 2-羟基-3-硝基-5-(三氟甲基)吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl)-2-propylhexanal
  参考文献：
  名称：

  配体控制的直接γ-CH醛化。

  摘要：

  同时使用瞬态配体和外部配体开发了PdII催化的脂肪族和苯并杂芳基醛的γ-C（sp3）-H官能化的第一个例子。无需预先安装内部导向基团即可轻松获得各种各样的γ-芳基化醛。通过氘标记实验研究了其催化机理，表明γ-C（sp3）-H键的裂解是反应过程中的限速步骤。该反应可以以克为单位进行，并且还证明了其在具有蓝移的机械变色特性的新的机械荧光变色材料的合成中的潜在应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201913126
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(hex-1-enyl)-2,2,6-trimethylpiperidine 、 1-碘代丙烷 在 水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.17h， 以67%的产率得到2-丙基己醛
  参考文献：
  名称：

  使用末端环氧化物衍生的手性烯胺的不对称合成α-烷基化醛。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200804369

文献信息

• Synthesis and <i>C</i>-Alkylation of Hindered Aldehyde Enamines
  作者：David M. Hodgson、Christopher D. Bray、Nicholas D. Kindon、Nigel J. Reynolds、Steven J. Coote、Joann M. Um、K. N. Houk

  DOI：10.1021/jo802016t

  日期：2009.2.6

  hindered lithium amides with terminal epoxides is described whereby aldehyde enamines are produced via a previously unrecognized reaction pathway. Some of these aldehyde enamines display unprecedented C-alkylation reactivity toward unactivated primary and secondary alkyl halides. For comparison, the reactivity of aldehyde enamines synthesized via a traditional condensation method was examined. C- rather

  描述了一种新的受阻锂酰胺与末端环氧化物的反应模式，其中醛烯胺是通过以前无法识别的反应途径生成的。这些醛烯胺中的一些对未活化的伯和仲烷基卤显示出前所未有的C-烷基化反应性。为了比较，检查了通过传统缩合方法合成的醛烯胺的反应性。在一系列亲电试剂中，C-而不是N-烷基化是主要的反应途径，这使得从α-烷基化的醛到合成烷基的途径比以前报道的更有用。
• Rhodium-catalyzed hydroformylation of olefins: Effect of [bis(2,4-di-tert-butyl) pentaerythritol] diphosphite (alkanox P-24) on the regioselectivity of the reaction
  作者：Jimoh Tijani、Bassam El Ali

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.04.022

  日期：2007.7

  pentaerythritol] diphosphite (I) as a ligand represents an active catalyst system for highly regioselective hydroformylation of various alkenes. The commercially available bis(2,4-di-tert-butyl)pentaerythritol diphosphite (alkanox P-24) (I), which has been used so far as an antioxidant in the stabilization of polymers, was used as a diphosphite ligand for the selective hydroformylation reaction of olefins

  铑（I）与相关联的[双（2,4-二-叔丁基）季戊四醇]亚磷酸酯（我）作为配位体表示关于各种烯烃的高度选择性加氢甲酰基化的活性催化剂体系。迄今为止，作为抗氧化剂用于稳定聚合物的市售双（2,4-二叔丁基）季戊四醇二亚磷酸酯（alkanox P-24）（I）被用作二亚磷酸酯配体。烯烃的选择性加氢甲酰化反应。在烯烃的加氢甲酰化中，获得了对线性醛的优异选择性和出色的转化率。将加氢甲酰化反应应用于包括内部烯烃在内的各种烯烃底物。
• METHOD FOR HYDROFORMYLATION OF UNSATURATED COMPOUNDS
  申请人：Franke Robert

  公开号：US20140024860A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The invention relates to a method for hydroformylation of unsaturated compounds such as olefins and alkynes using mixtures of synthesis gas (CO/H 2 ), in which either the unsaturated compounds and a catalyst are heated to a reaction temperature of 60 to 200° C. and the synthesis gas is then added, or the unsaturated compounds and the catalyst are brought into contact with pure CO at normal temperature in a preformation step, then are heated to reaction temperature and on reaching the reaction temperature the CO is replaced by the synthesis gas. The pressure is 1 to 200 bar and the CO:H 2 ratio in the synthesis gas is in the range from 1:1 to 50:1. The iridium catalyst used comprises a phosphorus-containing ligand in the iridium:ligand ratio in the range from 1:1 to 1:100. With high catalyst activities and low catalyst use, very high turnover frequencies are achieved.

  该发明涉及一种利用合成气（CO/H2）混合物对烯烃和炔烃等不饱和化合物进行氢甲酰化的方法，其中不饱和化合物和催化剂被加热至60至200°C的反应温度，然后加入合成气，或者在预形成步骤中将不饱和化合物和催化剂与纯CO在常温下接触，然后加热至反应温度，当达到反应温度时，CO被合成气取代。压力为1至200巴，合成气中的CO:H2比在1:1至50:1的范围内。所使用的铱催化剂包括含磷配体，铱：配体比在1:1至1:100的范围内。具有高催化活性和低催化剂使用量，实现了非常高的周转频率。
• Co-catalysis of a bi-functional ligand containing phosphine and Lewis acidic phosphonium for hydroformylation–acetalization of olefins
  作者：Yong-Qi Li、Peng Wang、Huan Liu、Yong Lu、Xiao-Li Zhao、Ye Liu

  DOI：10.1039/c5gc02127h

  日期：——

  L2 containing a phosphine and a Lewis acidic phosphonium exhibited synergetic catalysis and sequential catalysis for one-pot hydroformylation–acetalization.

  L2 包含一种膦和一种路易斯酸性磷酸铵，展示了协同催化和顺序催化，用于一锅法羰基化-缩醛化。
• Phosphonium-based aminophosphines as bifunctional ligands for sequential catalysis of one-pot hydroformylation–acetalization of olefins
  作者：Peng Wang、Huan Liu、Yong-Qi Li、Xiao-Li Zhao、Yong Lu、Ye Liu

  DOI：10.1039/c5cy01827g

  日期：——

  involved bifunctional moieties of the phosphine fragment and Lewis acidic phosphonium were linked together by stable chemical bonds and bridged by one N-atom. The molecular structure of the L2-ligated Rh-complex (Rh-L2) indicated that such bifunctionalities were well retained without incompatibility problems. Investigations on co-catalysis over L1–L3 showed that L3 exhibited the best sequential catalysis

  制备并充分表征了一系列基于离子phospho的氨基膦L1 - L3，其中每个膦片段的双功能部分和路易斯酸性phospho通过稳定的化学键连接在一起，并通过一个N原子桥接。与L 2连接的Rh-络合物（Rh-L 2）的分子结构表明，这样的双官能团被很好地保留而没有不相容性问题。在L1 - L3上进行共催化的研究表明，L3在加氢甲酰化和乙缩醛化方面均表现出最佳的顺序催化。L3中的膦片段与Rh配合物一起负责加氢甲酰化反应，而as则充当路易斯酸催化剂，负责乙缩醛化反应。该L3 -Rh（ACAC）（CO）2系统也显示出良好的通用大范围在不同的醇的烯烃的加氢甲酰化，缩醛化。