9-phenoxyacridine | 2148-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-phenoxyacridine
• CAS: 2148-14-3
• 化学式: C₁₉H₁₃NO
• 分子量: 271.318
• InChiKey: MFCLDPQGJMEEBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  457.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-phenoxyacridine 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 2-((2-(acridin-9-ylamino)ethyl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TARGETED DELIVERY AND PRODRUG DESIGNS FOR PLATINUM-ACRIDINE ANTI-CANCER COMPOUNDS AND METHODS THEREOF
  [FR] ADMINISTRATION CIBLÉE ET CONCEPTIONS DE PROMÉDICAMENTS POUR COMPOSÉS ANTICANCÉREUX À BASE DE PLATINE ET D'ACRIDINE ET MÉTHODES ASSOCIÉES

  摘要：

  含有环丙啶结构的吖啶类化合物已被披露，显示出比其他顺铂类化合物更有效地对抗癌症。使用一种或多种氨基酸、一种或多种糖、一种或多种聚合醚、C i^aikylene-phenyl-NH-C(0)-R.15、叶酸、av03整合RGD结合肽、他莫昔芬、恩多西芬、表皮生长因子受体、抗体结合物、激酶抑制剂、二唑类化合物、三唑类化合物、噁唑类化合物、厄洛替尼和/或它们的混合物将这些更有效的吖啶类化合物传递到癌细胞核中的方法被披露；其中R]§是一个肽。

  公开号：

  WO2013033430A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻氨基苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 生成 9-phenoxyacridine
  参考文献：
  名称：

  新型合成的基于cr啶的衍生物作为拓扑异构酶I抑制剂

  摘要：

  有效治疗癌症需要抗拓扑异构酶的新型DNA结合剂。合成了一系列新的基于a啶的衍生物7a - 7d，并评估了它们对K562和HepG-2细胞系的抗增殖活性。在a啶的C9位上被吡啶-2-基-甲氨基取代的化合物7c对两种细胞系均显示出良好的抗肿瘤活性。通过紫外可见吸收光谱和荧光发射光谱评估了化合物7c的DNA结合亲和力。还测试了DNA拓扑异构酶I介导的质粒pBR322 DNA的松弛。我们的结果表明，化合物7c 具有良好抗肿瘤活性和拓扑异构酶I抑制活性的化合物可以开发为进一步化学优化的主要候选对象。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.03.028

文献信息

• Lattice energetics and thermochemistry of acridine derivatives and substituted acridinium trifluoromethanesulphonates
  作者：Beata Zadykowicz、Piotr Storoniak

  DOI：10.1007/s10973-017-6306-4

  日期：2017.9

  10-methylacridinium trifluoromethanesulphonate ions, obtained by the DFT method, and the corresponding enthalpies of sublimation and/or crystal lattice enthalpies, the enthalpies of formation of the compounds in the solid phase were predicted. For compounds whose crystal structures are known, experimental enthalpies of sublimation correspond reasonably well to crystal lattice enthalpies predicted theoretically as

  八个9-取代的a啶（烷基，芳基或烷氧基）（I）和六个其10-甲基化ated三氟甲烷磺酸盐（II）的熔化焓和温度）导数通过DSC测量。第一组化合物的焓和挥发温度也由DSC确定，或通过将TG曲线拟合至Clausius-Clapeyron关系来获得。通过将通过DFT方法获得的气态a啶或10-甲基ac三氟甲烷磺酸离子的形成焓与相应的升华和/或晶格焓相结合，可以预测固相化合物的形成焓。对于已知晶体结构的化合物，升华的实验焓与理论上预测为静电，色散和排斥相互作用之和的晶格焓相当吻合。晶格焓贡献的分析表明，在a啶衍生物的情况下，分子之间的分散相互作用始终占主导地位，而它们的季盐的晶格通过离子之间的静电相互作用而稳定。仅在以一水合形式结晶的9-溴甲基ac啶衍生物的情况下，对晶格能量的静电贡献明显高于其他研究的a啶。
• 9-(4-Nitrobenzamidopolymethylene)aminoacridines and their photochemical cleavage of DNA
  作者：Ole Buchardt、Michael Egholm、Gunnar Karup、Peter E. Nielsen

  DOI：10.1039/c39870001696

  日期：——

  9-(4-Nitrobenzamidopolymethylene)aminoacridines with linkers containing four, six, and eight methylene groups were prepared and shown to be efficient photochemical single-strand cleavers of DNA.

  制备具有包含四个，六个和八个亚甲基的接头的9-（4-硝基苯甲酰胺基多亚甲基）氨基ac啶，并显示它们是有效的DNA光化学单链切割酶。
• Effect of Spermine Conjugation on the Cytotoxicity and Cellular Transport of Acridine
  作者：Jean-Guy Delcros、Sophie Tomasi、Simon Carrington、Bénédicte Martin、Jacques Renault、Ian S. Blagbrough、Philippe Uriac

  DOI：10.1021/jm020843w

  日期：2002.11.1

  between 20 and 40 microM). This was related to a less efficient transport for the latter. As determined from competitive uptake studies with [(14)C]spermidine, all conjugates had a high affinity for the polyamine transport system (PTS). However, on the basis of competitive studies with an excess of spermidine and on the differential effect on cell growth and accumulation in CHO and in the mutant PTS deficient

  据信多胺是用于将化学治疗剂选择性递送到癌细胞中的有效载体。在本文中，我们报道了精胺结合对on啶的细胞毒性和转运特性的影响。合成了六种衍生物，该衍生物由在其N（1）位置通过脂族链连接到an啶的精胺链组成。由3-5个亚甲基单元组成的脂族连接基通过酰胺键（酰胺ac啶8-10）或胺键（氨基ac啶11-13）连接到杂环的9位。与其结构无关，所有配体对DNA结合均显示出高亲和力，但DNA序列选择性有限。在用L1210和中国仓鼠卵巢（CHO）细胞进行的全细胞分析中，氨基ac啶（IC（50）值约为2 microM）比酰胺基r啶（IC（50）值介于20至40 microM之间）更有效。这与后者的低效率运输有关。根据竞争性摄取研究确定，[（14）C]亚精胺对所有胺都具有对多胺转运系统（PTS）的高亲和力。然而，在竞争研究的基础上，亚精胺的过量使用以及对CHO和突变型PTS缺陷的CHO-MG细胞对细胞生长和积累
• Synthesis and Radioiodination of Some 9-Aminoacridine Derivatives
  作者：Senait Ghirmai、Eskender Mume、Cecile Henssen、Hadi Ghaneolhusseini、Hans Lundqvist、Vladimir Tolmachev、Stefan Sjöberg、Anna Orlova

  DOI：10.1002/ejoc.200400296

  日期：2004.9

  This thesis describes the synthesis and radiohalogenation of compounds of potential use for tumor targeting. The first section describes the synthesis and radioiodination of DNA intercalating compounds. The compounds are derivatives of 9-aminoacridine, and the anthracyclins daunorubicin and doxorubicin. The precursor compounds were labeled with 125I (T1/2 = 60 days), which is an Auger emitting nuclide

  本论文描述了可能用于肿瘤靶向的化合物的合成和放射性卤化。第一部分描述了 DNA 嵌入化合物的合成和放射性碘化。该化合物是9-氨基吖啶和蒽环类药物柔红霉素和多柔比星的衍生物。前体化合物用 125I (T1/2 = 60 天) 标记，这是一种俄歇发射核素。已知在 DNA 附近衰变的 125I 比在细胞质中衰变的 125I 具有更高的细胞杀伤作用，并且本论文中制备的一些标记化合物目前正在测试用于癌症的靶向放射性核素治疗。第二部分描述了通过使用 [76Br] 溴化物使相应的碘化化合物进行钯催化的卤素交换来对 closo-carboranes 进行放射性溴化。76Br 同位素 (T1/2 = 16.2 h) 是一种适用于 PET 研究的正电子发射核素。通过卤素交换反应，获得了放射性溴化的 closo-carboranes 良好的放射化学产率。本研究的结果可能证明适用于碳硼烷及其衍生物的药代动力学研究。第三部分也是最后一部分描述了通过使用
• 一种新型乙酰胆碱酯酶抑制剂及其制备方法 和应用
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN107721925B

  公开（公告）日：2020-02-14

  本发明提供了一种新型乙酰胆碱酯酶抑制剂及其制备方法和应用，具体地，本发明公开了一类如式A所示的具有双AChE结合位点的取代吖啶类化合物，及其制备方法和作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的用途。本发明所制备的新型化合物表现出良好的抑制乙酰胆碱酯酶的作用，有作为制备治疗及预防阿尔兹海默症(AD)的应用价值。