phlomisoic acid chloride | 1228293-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: phlomisoic acid chloride
• 英文别名: 15,16-epoxy-8(9),13(16),14-labdatrien-18-oic acid chloride
• CAS: 1228293-38-6
• 化学式: C₂₀H₂₇ClO₂
• 分子量: 334.886
• InChiKey: XSRBJWZMUISUHY-RLLQIKCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phlomisoic acid chloride 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6S)-2-[4-({(1S,4aS,8aR)-5-[2-(furan-3-yl)ethyl]-1,4a,6-trimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxamido}methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tiacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Analgesic Activity Assessment of Furanolabdanoid Conjugates with Glucuronic Acid

  摘要：

  苯甲异酸与 1-脱氧-2,3,4-O-三乙酰基-1-溴-α-D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯反应，生成 15,16-环氧基赖百当-8(9),13,14-三烯的 18-O-β-D-（吡喃葡萄糖醛酸）-6′-O-甲基酯。在 NaBH4 的存在下，丙炔胺对 16-甲酰基-15,16-环氧基赖百当-8(9),13,14-三烯酸甲酯或 16-甲酰基-15,16-环氧基赖百当-8(9),13,14-三烯的β-D-吡喃葡萄糖苷进行还原胺化反应，可得到相应的 16-丙炔胺甲基-15,16-环氧基赖百当-8(9),13,14-三烯。在铜催化下，新的萜类炔烃和 phlomisoic acid 的丙炔酰胺与 1-脱氧-2,3,4-三-O-乙酰基-1-叠氮-α-D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯发生叠氮-炔烃环加成反应，合成了相应的唇形酮类葡萄糖醛酸内酯和二葡萄糖醛酸内酯。对拉巴旦类三唑基葡糖苷酸进行选择性筛选，发现了在化学和热刺激试验中具有镇痛活性的化合物。

  DOI：

  10.1007/s10600-020-03119-7
• 作为产物：
  描述：

  phlomisoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 phlomisoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Analgesic Activity Assessment of Furanolabdanoid Conjugates with Glucuronic Acid

  摘要：

  苯甲异酸与 1-脱氧-2,3,4-O-三乙酰基-1-溴-α-D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯反应，生成 15,16-环氧基赖百当-8(9),13,14-三烯的 18-O-β-D-（吡喃葡萄糖醛酸）-6′-O-甲基酯。在 NaBH4 的存在下，丙炔胺对 16-甲酰基-15,16-环氧基赖百当-8(9),13,14-三烯酸甲酯或 16-甲酰基-15,16-环氧基赖百当-8(9),13,14-三烯的β-D-吡喃葡萄糖苷进行还原胺化反应，可得到相应的 16-丙炔胺甲基-15,16-环氧基赖百当-8(9),13,14-三烯。在铜催化下，新的萜类炔烃和 phlomisoic acid 的丙炔酰胺与 1-脱氧-2,3,4-三-O-乙酰基-1-叠氮-α-D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯发生叠氮-炔烃环加成反应，合成了相应的唇形酮类葡萄糖醛酸内酯和二葡萄糖醛酸内酯。对拉巴旦类三唑基葡糖苷酸进行选择性筛选，发现了在化学和热刺激试验中具有镇痛活性的化合物。

  DOI：

  10.1007/s10600-020-03119-7

文献信息

• Synthetic transformations of higher terpenoids. XXI.* Preparation of phlomisoic acid and its N-containing derivatives
  作者：M. E. Mironov、Yu. V. Kharitonov、E. E. Shul’ts、M. M. Shakirov、I. Yu. Bagryanskaya、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-010-9577-6

  日期：2010.5

  A method for preparing 15,16-epoxylabda-8(9),13(16),14-trien-18-oic (phlomisoic) acid was proposed. Its structure was confirmed by an XSA. N-containing derivatives of phlomisoic acid that contained amines, hydrazides, and methyl esters of amino acids on the C-18 atom in addition to (2-oxo-2-aminoacetyl)-substituted derivatives of the C-16 methyl ester of phlomisoic acid were prepared.

  提出了一种制备15,16-环氧实验树脂-8(9),13(16),14-三烯-18-酸（克伦庚酸）的方法。其结构通过XSA得到确认。还制备了克伦庚酸的含氮衍生物，这些衍生物在C-18原子上含有胺、肼和氨基酸的甲基酯，此外还有克伦庚酸C-16甲基酯的(2-氧-2-氨基乙酰基)取代衍生物。