2-phenyl-1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)ethan-1-one | 1233735-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-phenyl-1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)ethanone；2-Phenyl-1-(1-phenylimidazol-2-yl)ethanone
• CAS: 1233735-99-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: PXOYYQGNWDNNAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  468.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)ethan-1-one 在 C₃₈H₃₈IrN₄S₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 Selectfluor 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以97%的产率得到(S)-2-fluoro-2-phenyl-1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铱配合物催化2-酰基咪唑的对映选择性α-氟

  摘要：

  利用铱催化完成了对2-酰基咪唑的第一个高对映选择性的α-氟化反应。这种转化具有温和的条件和非常广泛的底物范围，提供了一种高效且高度对映选择性的方法，以获取在各种生物活性化合物和前药中发现的各种含氟2-酰基咪唑。还已经测试了大规模合成，以证明该氟化方法的潜在实用性。

  DOI：

  10.1002/asia.201601306
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-phenyl-1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-酰基咪唑的电化学对映选择性亲核α-C(sp3)-H烯基化

  摘要：

  将电化学与不对称催化相结合，有望为构建非外消旋手性分子提供一种环境友好且有效的策略。然而，在实践中，手性催化剂在电极和溶液界面的电化学条件下的不稳定性或不相容性带来了重大挑战。在此，我们报道了一种催化不对称间接电解，采用氧化还原介体和手性铑路易斯酸的组合，实现了以前难以捉摸的对映选择性亲核α - C(sp 3 ) -酮的 H 烯基化。具体而言，2-酰基咪唑与链烯基三氟硼酸钾以高产率（高达 94%）和出色的对映选择性（27 个实例，≥99% ee）反应，无需任何额外的化学计量氧化剂（总共 40 个实例）。新的间接电合成可以缩放到克数量，并应用于天然产物隐藻素 A 和组织蛋白酶 K 抑制剂的中间体的直接合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01686
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 methyl (((2,4-dinitrophenyl)sulfonyl)oxy)(methyl)carbamate 在 2,6-二甲基吡啶 、 2-phenyl-1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)ethan-1-one 、 C₃₈H₃₈IrN₄S₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到methyl methyl(1-methyl-1H-indol-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  铑催化剂优于铱同类物的可见光活化的对映选择性自由基胺化

  摘要：

  双环金属化铑（III）络合物可催化可见光活化的2酰基咪唑对映体选择性α-胺化反应，产率高达99％，ee高达98％。铑催化剂被赋予了双重功能，即手性路易斯酸，同时又是通过中间氨基自由基进行自由基链反应的光活化智能引发剂。值得注意的是，以前报道的相关铱基光氧化还原催化剂在这种对映选择性自由基CN键形成中没有成功。铑优于铱的出人意料的偏好归因于参与催化循环的铑配合物的配体交换动力学快得多，这对于跟上高反应性且因此寿命短的以氮为中心的自由基中间体至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.201601572

文献信息

• Aerobic Asymmetric Dehydrogenative Cross‐Coupling between Two CH Groups Catalyzed by a Chiral‐at‐Metal Rhodium Complex
  作者：Yuqi Tan、Wei Yuan、Lei Gong、Eric Meggers

  DOI：10.1002/anie.201506273

  日期：2015.10.26

  A sustainable CC bond formation is merged with the catalytic asymmetric generation of one or two stereocenters. The introduced catalytic asymmetric cross‐coupling of two CH groups with molecular oxygen as the oxidant profits from the oxidative robustness of a chiral‐at‐metal rhodium(III) catalyst and exploits an autoxidation mechanism or visible‐light photosensitized oxidation. In the latter case

  可持续的CC键形成与一个或两个立体中心的催化不对称生成合并。引入的两个CH基团与分子氧作为氧化剂的催化不对称交叉偶联得益于手性金属铑（III）催化剂的氧化稳健性，并利用了自氧化机制或可见光光敏氧化。在后一种情况下，该催化剂具有双重功能，即作为手性路易斯酸，用于催化对映选择性烯酸酯化学，同时还用作可见光驱动的光氧化还原催化剂。
• Rh/Lewis Acid Catalyzed Regio-, Diastereo- and Enantioselective Addition of 2-Acyl Imidazoles with Allenes
  作者：Pranjal P. Bora、Gui-Jun Sun、Wei-Feng Zheng、Qiang Kang

  DOI：10.1002/cjoc.201700596

  日期：2018.1

  A highly regio‐, diastereo‐ and enantioselective addition of 2‐acyl imidazoles or 2‐acyl pyridines with allenes promoted by Rh/Lewis acid synergistically catalytic system is described. This atom economic approach leads to the formation of the branched allylic alkylated products including acyclic quaternary all‐carbon stereogenic centres in good yields with good to excellent diastereo‐ and enantioselectivities

  本文描述了由Rh / Lewis酸协同催化体系促进的2-烯丙基咪唑或2-酰吡啶与烯丙基的高度区域，非对映和对映选择性加成。这种原子经济方法导致形成支链烯丙基烷基化产物，包括具有良好收率，良好的非对映异构和对映选择性的无环季碳全立体立构中心。动力学研究表明，该过程中的决定速率的步骤是带有CH键的Rh（I）的氧化加成。
• Bis‐Cyclometalated Indazole Chiral‐at‐Rhodium Catalyst for Asymmetric Photoredox Cyanoalkylations
  作者：Philipp S. Steinlandt、Wei Zuo、Klaus Harms、Eric Meggers

  DOI：10.1002/chem.201903369

  日期：2019.12.2

  enantioselective α-cyanoalkylation of 2-acyl imidazoles in which it serves a dual function as the chiral Lewis acid catalyst for the asymmetric radical chemistry and at the same time as the photoredox catalyst for the visible-light-induced redox chemistry (up to 80 % yield, 4:1 d.r., and 95 % ee, 12 examples).

  介绍了一种新型的双环金属铑（III）催化剂，该催化剂包含两个惰性的环金属化的6-叔丁基-2-苯基-2H-吲唑配体和两个不稳定的乙腈。通过使用单氟化水杨基恶唑啉的手性辅助介导的方法获得单一对映体（> 99％ee）。这种新型的手性金属络合物能够催化可见光诱导的2-酰基咪唑的对映选择性α-氰基烷基化反应，该化合物在不对称自由基化学反应中同时起手性路易斯酸催化剂的双重作用。作为可见光诱导的氧化还原化学的光氧化还原催化剂（12个实例，产率高达80％，dr为4：1，ee为95％）。
• Copper-catalyzed aerobic asymmetric cross-dehydrogenative coupling of C(sp³)–H bonds driven by visible light
  作者：Kexu Zhou、Ying Yu、Yu-Mei Lin、Yanjun Li、Lei Gong

  DOI：10.1039/d0gc00262c

  日期：——

  Asymmetric cross-dehydrogenative coupling (CDC) of C(sp3)–H bonds shows great potential for rapid and stereoselective construction of C–C bonds and use of molecular oxygen as the oxidant for such transformations is appealing in the context of green synthetic methodologies. However, the poor reactivity of oxygen at the ground state and the challenges in controlling the stereochemistry make it extremely

  C（sp 3）–H键的不对称交叉脱氢偶联（CDC）显示出快速且立体选择性地构建C–C键的巨大潜力，在绿色合成方法中，使用分子氧作为此类转化的氧化剂非常有吸引力。但是，基态氧的反应性差，控制立体化学的挑战使进入C（sp 3）-H前体的高对映选择性好氧CDC反应极为困难。在这里我们提出我们的努力实现这一目标通过铜基不对称光催化。手性铜催化剂通过分子氧引发可见光驱动的氧化CDC反应，并控制立体化学。以这种方式，已经实现了羰基化合物与x吨衍生物之间的非对映和对映选择性的交叉脱氢偶联。这项工作为立体选择性C–C键的形成提供了一种经济可行的方法，并证明了手性铜催化剂在困难的不对称光化学反应中的潜在应用。
• Enantioselective Mannich Reaction Employing 1,3,5-Triaryl-1,3,5-triazinanes Catalyzed by Chiral-at-Metal Rhodium Complexes
  作者：Jun Gong、Shi-Wu Li、Saira Qurban、Qiang Kang

  DOI：10.1002/ejoc.201700463

  日期：2017.7.7

  Chiral-at-metal Rh(III) complexes catalyzed highly efficient enantioselective Mannich reaction of 2-acyl imidazoles with 1,3,5-triazinanes is developed, affording the corresponding adducts in 81-99% yields with up to >99% enantioselectivities. This protocol performs with 0.1 mol % of Rh(III) complex on gram scale without loss in enantioselectivity.

  开发了手性金属 Rh(III) 配合物催化 2-酰基咪唑与 1,3,5-三嗪烷的高效对映选择性曼尼希反应，以 81-99% 的产率提供相应的加合物，对映选择性高达 >99%。该协议以克级规模使用 0.1 mol % 的 Rh(III) 络合物执行，而对映选择性没有损失。