trithiocarbonic acid bis(1-phenylethyl) ester | 259195-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trithiocarbonic acid bis(1-phenylethyl) ester
• 英文别名: S,S′-di(1-phenylethyl)trithiocarbonate；bis(1-phenylethyl) carbonotrithioate；bis(1-phenylethyl) trithiocarbonate；bis(1-phenylethylsulfanyl)methanethione
• CAS: 259195-14-7
• 化学式: C₁₇H₁₈S₃
• 分子量: 318.528
• InChiKey: FMFRKFZKLZUDSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trithiocarbonic acid bis(1-phenylethyl) ester 以 二苯醚 为溶剂， 生成 苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  热稳定性对RAFT / MADIX试剂分子结构的依赖性：动力学和机理研究

  摘要：

  通过在溶液中加热，研究了不同种类的RAFT / MADIX试剂，即二硫代酸酯，三硫代碳酸酯，黄原酸酯和二硫代氨基甲酸酯的热分解。发现分解行为是稳定Z-基团和离开R-基团的作用之间复杂的相互作用。分解的机理主要通过三种途径，即β-消除，α-消除和二硫代氨基甲酸酯的均质化（特别是对于通用RAFT剂而言）。最重要的途径是具有β-氢的硫代羰基硫化合物的β-消除，导致形成不饱和物质。对于仅含有α-氢的离去基团（例如苄基），发生α消除，导致形成（E碳烯通过卡宾中间体形成。特别是在通用RAFT剂的情况下发生均解，其中产生硫代羰基和烷硫基，最后通过自由基过程形成硫代内酯。通过测量热分解反应的表观动力学和活化能来研究RAFT / MADIX试剂的稳定性。Z-基团和R-基团均通过电子和空间效应影响试剂的稳定性。Z-基的给电子异原子对显示出显着的稳定作用，而Z-或R-基中的吸电子取代基则趋于使试剂不稳定。另外，

  DOI：

  10.1021/ma201570f
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylethyl tosylate 在 二硫化碳 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到trithiocarbonic acid bis(1-phenylethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  An efficient, one-pot synthesis of trithiocarbonates from alcoholic tosylates using the Cs2CO3/CS2 system

  摘要：

  A single-step novel protocol for the preparation of symmetrical trithiocarbonates from a corresponding variety of primary, secondary, and tertiary alcoholic tosylates using the Cs2CO3/CS2 system, was developed. This protocol is mild and more efficient than the reported methods.

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0956-7

文献信息

• Mild and Efficient One-Step Synthesis of Trithiocarbonates Using Minimum Amount of CS₂
  作者：Takeshi Endo、Naoto Aoyagi、Bungo Ochiai、Hideharu Mori

  DOI：10.1055/s-2006-932480

  日期：——

  Symmetrical dialkyl trithiocarbonates were obtained from various alkyl halides with an equivalent of carbon disulfide and cesium carbonate in polar aprotic solvents, although the conventional synthesis of trithiocarbonates had required large excess amount of carbon disulfide. This reaction proceeds under ambient conditions, for example, at room temperature under an aerial atmosphere, without strong

  尽管三硫代碳酸酯的常规合成需要大量过量的二硫化碳，但在极性非质子溶剂中，由各种烷基卤化物与等量的二硫化碳和碳酸铯得到对称的二烷基三硫代碳酸酯。该反应在环境条件下进行，例如在室温和大气气氛下，没有强碱和相转移催化剂。
• Superbasic system CsOH/DMSO as a reagent for a fast one-step synthesis of symmetrical dialkyl trithiocarbonates
  作者：Ali Yousefi

  DOI：10.1080/17415993.2015.1079912

  日期：2015.11.2

  Symmetrical dialkyl trithiocarbonates were readily synthesized in excellent yields by one-step reaction of carbon disulfide and various alkyl halides under mild reaction conditions in the presence of cesium hydroxide as a super basic system. This method provides a synthesis of symmetrical dialkyl trithiocarbonates in short reaction times without the use of highly toxic starting materials. GRAPHICAL

  在氢氧化铯作为超碱性体系存在下，在温和的反应条件下，通过二硫化碳和各种烷基卤化物的一步反应，可以很容易地以优异的收率合成对称的二烷基三硫代碳酸酯。该方法提供了在短反应时间内合成对称的三硫代碳酸二烷基酯，而无需使用剧毒的起始材料。图形概要
• A Facile KF/Al₂O₃-mediated, One-pot Synthesis of Symmetrical Trithiocarbonates from Alkyl Halides and Carbon Disulfide
  作者：Barahman Movassagh、Mohammad Soleiman-Beigi、Mohammad Nazari

  DOI：10.1246/cl.2008.22

  日期：2008.1.5

  A facile, efficient, and convenient method has been developed for the one-pot synthesis of symmetrical trithiocarbonates from carbon disulfide and various alkyl halides in the presence of KF/Al 2 O 3 in DMF at room temperature.

  已开发出一种简便、高效且方便的方法，用于在室温下在 DMF 中，在 KF/Al 2 O 3 存在下，由二硫化碳和各种烷基卤化物一锅法合成对称的三硫代碳酸酯。
• Synergistic Increase in Ionic Conductivity and Modulus of Triblock Copolymer Ion Gels
  作者：Boxin Tang、Scott P. White、C. Daniel Frisbie、Timothy P. Lodge

  DOI：10.1021/acs.macromol.5b00882

  日期：2015.7.28

  concentration in order to ensure comparable ionic conductivity to that of SOS ion gel; this constraint limits the modulus of the gel to about 103 Pa. In this work, we developed a new ABA triblock ion gel system using poly(ethyl acrylate) (PEA) as a low Tg and hydrophobic midblock. The low Tg of the midblock ensures the ionic conductivity of the resulting ion gels is comparable to that of SOS ion gels at polymer

  最近，由ABA三嵌段聚合物和离子液体（IL）形成的离子凝胶引起了人们的极大关注。由于它们的高离子电导率，高电容和良好的机械完整性，所以由聚苯乙烯-b-聚甲基丙烯酸甲酯-b-聚苯乙烯（SMS）和聚苯乙烯-b-聚环氧乙烷-b的三嵌段聚合物制备的离子凝胶-聚苯乙烯（SOS）和IL 1-乙基-3-甲基咪唑双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺（[EMI] [TFSI]）已成功地用作薄膜晶体管的介电层。然而，吸水会不利地影响介电层的稳定性并导致电击穿。因此，这两种的优选聚合物是SMS。但是，PMMA的高玻璃化转变温度（T g）限制了可用的SMS聚合物浓度，以确保可与SOS离子凝胶媲美的离子电导率。这种限制将凝胶的模量限制在大约10 3 Pa。在这项工作中，我们开发了一种新的ABA三嵌段离子凝胶系统，该系统使用聚丙烯酸乙酯（PEA）作为低T g和疏水性中嵌段。低中间嵌段的T g确保在聚合物浓度高达50 wt％时，
• PROCESS FOR PRODUCING POLYMER-FUNCTIONALIZED FILLER PARTICLES
  申请人：Continental Reifen Deutschland GmbH

  公开号：US20130261272A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  A process for producing polymer-functionalized filler particles and polymer-functionalized filler particles obtained by this process. The polymer-functionalized filler particles are used as additives for rubber mixtures. The polymers for functionalizing the filler particles are obtained in-situ starting from filler particles having a surface-bound RAFT agent. The binding of silyl-bearing RAFT agents and of Diels-Alder RAFT agents occurs via the R-group and the subsequent RAFT polymerization proceeds via a reactive site of the RAFT agent.

  一种制备聚合物功能化填料颗粒的方法以及通过该方法获得的聚合物功能化填料颗粒。这些聚合物功能化填料颗粒用作橡胶混合物的添加剂。用于功能化填料颗粒的聚合物是通过从具有表面结合RAFT剂的填料颗粒开始原位得到的。硅基RAFT剂和Diels-Alder RAFT剂的结合通过R基团进行，并且随后的RAFT聚合通过RAFT剂的反应位点进行。