2,6-bis(N,N-diethylaminomethyl)pyridine | 107056-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(N,N-diethylaminomethyl)pyridine
• 英文别名: 2,6-bis(diethylaminomethyl)pyridine；N-[[6-(diethylaminomethyl)pyridin-2-yl]methyl]-N-ethylethanamine
• CAS: 107056-00-8
• 化学式: C₁₅H₂₇N₃
• 分子量: 249.399
• InChiKey: UTXBUJCCOYHWNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  19.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(N,N-diethylaminomethyl)pyridine 、 cobalt(II) chloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到CoCl2{2,6-bis(N,N-diethylaminomethyl)pyridine}
  参考文献：
  名称：

  [EN] BASE METAL CATALYZED BORYLATION OF ARENES AND AROMMATIC HETEROCYCLES
  [FR] BORYLATION D'ARÈNES ET D'HÉTÉROCYCLES AROMATIQUES CATALYSÉE PAR UN MÉTAL DE BASE

  摘要：

  在某些方面，本文描述了钴络合物。在某些实施例中，这样的钴络合物使用双(膦)或双(亚胺)配体，并且可作为芳烃和芳香杂环的硼化催化剂。

  公开号：

  WO2015089119A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-氯甲酰吡啶 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 2,6-bis(N,N-diethylaminomethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Nikitskaja et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 161,166; engl. Ausg. S. 161, 165

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electronic influence of substitution on the pyridine ring within NNN pincer-type molecules
  作者：Timothy M. Schwartz、Marianne E. Burnett、Kayla N. Green

  DOI：10.1039/c9dt04714j

  日期：——

  pincer molecules use a pyridine group to bridge the outer two arms as well as provide a N-donor atom for metal binding. While the arm appendages have been studied extensively, little research has been conducted on the electronic effects of the central, substituted pyridine systems. Therefore, a series of NNN pincer-type ligands with substitution on the 4-position of the pyridine ring with -OH, -OBn,

  由于修饰的模块性质和当与金属离子配位时观察到的反应性范围，因此钳子分子越来越受到关注。钳分子家族中的一个子集使用吡啶基桥接两个外部臂，并为金属结合提供一个N供体原子。尽管对臂部附件进行了广泛的研究，但对中央取代的吡啶系统的电子效应进行的研究很少。因此，合成了一系列NNN钳型配体，它们在吡啶环的4位上被-OH，-OBn，-H，-Cl和-NO2官能团取代，并通过NMR光谱和ESI-HRMS进行表征。每个钳子都用Cu（ii）盐金属化，并通过X射线衍射分析，循环伏安法和密度泛函理论分析进行评估。结果表明，相对未被研究的-OBn基团同时具有吸电子（XRD键长）和给电子（NMR光谱）特性。与其他研究的同类物相比，-NO2钳形配体在评估的实验窗口内显示出氧化还原事件。此外，基于DFT研究和循环伏安法，给电子基团增加了Cu（ii）中心附近的电子密度。在考虑配体设计时，这些发现可应用于其他基于吡啶的钳系统，
• BIFUNCTIONAL PHOSPHONATE CHELATING AGENTS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20140199243A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  Compounds of the following Formula (I): in which A represents either a nitrogen atom, or a ring having 3 to 6 carbon atoms, or an aromatic ring having 5 to 10 members, the ring and the aromatic ring optionally include one or more heteroatoms selected from N, O and S, and W represents a grafting function and X and Y represent chelating functions.

  以下式(I)的化合物： 其中 A代表一个氮原子，或者一个含有3到6个碳原子的环，或者一个具有5到10个成员的芳香环，该环和芳香环可选地包括一个或多个选自N、O和S的杂原子，W代表接枝功能，X和Y代表螯合功能。
• Iron-catalyzed regioselective cyclotrimerization of alkynes to benzenes
  作者：Suhas Shahaji Gawali、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.12.007

  日期：2019.2

  catalyzed the regioselective [2+2+2] cyclotrimerization of terminal aryl and alkyl alkynes to provide the 1,2,4-trisubstituted benzene molecules. Interestingly, internal alkynes also exhibited similar cyclization and resulted in hexa-substituted benzene compounds. Increased steric bulk on pincer ligands diminished the selectivity for cycloaddition. Cyclotrimerization reactions proceeded at room temperature

  我们报告了简单的二（氨基甲基）吡啶连接的铁-钳配合物的合成和表征，它催化了末端芳基和烷基炔烃的区域选择性[2 + 2 + 2]环三聚反应，从而提供了1,2,4-三取代的苯分子。有趣的是，内部炔烃也表现出相似的环化作用，并产生六取代的苯化合物。钳位配体上增加的空间体积减少了对环加成反应的选择性。在通过格氏试剂活化催化剂后，在室温下进行环三聚反应。EPR研究表明，在催化剂中热诱导的自旋交叉效应。
• Lewis base adducts of diisobutylaluminum azide: synthesis and thermal stability
  作者：Kenneth T. Bennae、Douglas R. Powell、Rudolf J. Wehmschulte

  DOI：10.1080/00958972.2015.1044447

  日期：2015.7.18

  hydride with trimethylsilyl azide, and it was reacted with five different Lewis bases. The monodentate ligands p-dimethylaminopyridine (DMAP) and the two N-heterocyclic carbenes IMes and IDipp afforded the expected adducts L·Al(i-Bu)2N3 in good yields. Reaction with the bidentate diimine (MesN=CH)2 did not stop at the adduct stage, but continued to form the iminoamide compound MesNCH2C(i-Bu)NMes}Al(i-Bu)N3

  二异丁基叠氮化铝由氢化二异丁基铝与叠氮化三甲基甲硅烷基反应制备，并与五种不同的路易斯碱反应。单齿配体对二甲氨基吡啶 (DMAP) 和两个 N-杂环卡宾 IMes 和 IDipp 以良好的产率提供了预期的加合物 L·Al(i-Bu)2N3。与双齿二亚胺 (MesN=CH)2 的反应并未在加合物阶段停止，而是通过正式的 Al-i-Bu 加成继续形成亚氨基酰胺化合物 MesNCH2C(i-Bu)NMes}Al(i-Bu)N3到 N-C 双键之一，然后是 i-Bu 迁移。三齿钳状配体 2,6-双（二乙基氨基甲基）吡啶诱导叠氮化物转移和离子化合物 [2,6-(Et2NCH2)2C5H3NAl(i-Bu)2][(i-Bu)2Al(N3)2] 的形成. 这些化合物在至少 110 °C 的温度下是热稳定的，但会分解为其前体或未知产物的混合物。所有新化合物都通过 1H 和 13C1H} 光谱、红外光谱和亚氨基酰胺化合物
• New Ni(II) complexes based on N′NN′ pincer ligands: syntheses, structures and B–F cleavage of BF₄⁻ promoted by a di-cationic Ni(II) center
  作者：Wenjing Xiang、Qin Luo、Huan Jiang、Xianggao Meng、Renjie Li、Jing Zhang、Tianyou Peng

  DOI：10.1080/00958972.2016.1196360

  日期：2016.8.2

  Similarly, a neutral complex Ni(L2)Cl2 (4) was formed by reaction of NiCl2 with 2,6-bis(diethylaminomethyl)pyridine (L2), and the experimental results indicate that Ni(II) of 4 adopts a slightly distorted square pyramidal geometry, which is different from that of 1. Although the reaction of 4 with one equivalent of AgBF4 resulted in a mono-cationic complex, [Ni(L2)Cl]BF4 (5), with Ni(II) in a slightly distorted

  摘要 通过 NiCl2 与 2,6-双（异丙基氨基甲基）吡啶 (L1) 在 THF 中反应，然后单-阳离子络合物 [Ni(L1)Cl](BF4) (2) 和双阳离子络合物 [Ni(L1)(CH3CN)3](BF4)2 (3) 可以通过从 1分别在四氢呋喃或乙腈中加入一或两当量的 AgBF4。同样，NiCl2与2,6-双(二乙氨基甲基)吡啶(L2)反应形成中性配合物Ni(L2)Cl2(4)，实验结果表明4的Ni(II)采用略微扭曲的正方形金字塔几何形状，与 1 的几何形状不同。 虽然 4 与一当量的 AgBF4 反应生成了单阳离子络合物，[Ni(L2)Cl]BF4 (5)，Ni(II) 在略微扭曲的方形平面配位几何中，意外的双核 Ni(II) 配合物 [Ni(L2-H)(MeOH)F(μ-F)]2(BF4)2 (6) 与两种氟化物通过与两当量的 AgBF4 在甲醇中的反应，从 4 中提取两个