3-bromoacetyl-4-hydroxy-1-methylquinolin-2-one | 122476-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-bromoacetyl-4-hydroxy-1-methylquinolin-2-one
• 英文别名: 3-(2-bromoacetyl)-4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one；3-(2-Bromoacetyl)-4-hydroxy-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 122476-70-4
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₃
• 分子量: 296.12
• InChiKey: GSYYOCORDXZEAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromoacetyl-4-hydroxy-1-methylquinolin-2-one 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4-hydroxy-3-(5-imino-4-p-nitrophenyl-Δ2-1,3,4-thiadiazolin-2-oyl)-1-methylquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Girges, Margret Mansour; Hanna, Mokhtar Ayad; Hassan, Hussien Mohamed, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 12, p. 3179 - 3183

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-4-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 以64%的产率得到3-bromoacetyl-4-hydroxy-1-methylquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型苯并[d]噻唑基取代-2-喹诺酮杂化物系列：设计、合成、生物学评价和计算机洞察

  摘要：

  摘要 3-(2-(4-(取代-苯并[d]噻唑-2-基)苯基氨基)乙酰基)-4-羟基-1-甲基/苯基喹啉-2(1H)-酮(7a -f 和 8a-f) 合成。适当取代的 2-(4-氨基苯基)苯并[d]噻唑 (4a-f) 与 3-(2-溴乙酰基)-4-羟基-1-甲基/苯基喹啉-2(1H)-one 的反应 ( 5/6) 在冰醋酸的存在下产生所需的化合物。合成化合物的结构基于它们的光谱（IR、1H NMR、13C NMR和MS）和元素分析来表征。细胞毒性筛选研究表明，MCF-7 和 WRL68 癌细胞对所有测试化合物均敏感。在 12 种新型杂交体中，化合物 8f 显示出最显着的抗癌活性。进行对接研究以了解标题化合物在目标酶（EGFR 酪氨酸激酶，1M17）活性位点的结合模式。化合物 8f 和 7f 显示出针对 1M17 的显着且保守的结合相互作用。此外，化合物 7e、7f、8e 和 8f 表现出有趣

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129413

文献信息

• GIRGES, MARGRET MANSOUR;HANNA, MOKHTAR AYAD;HASSAN, HUSSIEN MOHAMED;MOAWA+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 53,(1988) N2, C. 3179-3183
  作者：GIRGES, MARGRET MANSOUR、HANNA, MOKHTAR AYAD、HASSAN, HUSSIEN MOHAMED、MOAWA+

  DOI：——

  日期：——