4-morpholino-1,8-naphthalic anhydride | 31837-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-morpholino-1,8-naphthalic anhydride
• 英文别名: 4-morpholinyl-1,8-naphthalic anhydride；6-morpholinobenzo[de]isochromene-1,3-dione；6-morpholino-1H,3H-benzo[de]isochromene-1,3-dione；8-morpholin-4-yl-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaene-2,4-dione
• CAS: 31837-36-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00418114
• 分子量: 283.284
• InChiKey: YAFXXTOCNNZINP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  557.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-morpholino-1,8-naphthalic anhydride 在 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.84h， 生成 N-α-Fmoc-(4-morpholine-1,8-naphthalimido)-Lysine
  参考文献：
  名称：

  Peptide Functionalized Polydiacetylene Liposomes Act as a Fluorescent Turn-On Sensor for Bacterial Lipopolysaccharide

  摘要：

  Mixed polydiacetylene (PDA) liposomes functionalized on their surface with a fluorescent pentalysine peptide derivative and histidine in a ratio of 1:9 can identify bacterial lipopolysaccharide (LPS). Upon photopolymerization of the self-assembled liposomes the initial fluorescence of the peptide-diacetylene amphiphiles is quenched. Interaction with LPS in aqueous solution or on the surface of E. coli DHSa restores the fluorescence. This increase in fluorescence is selective for LPS relative to other negatively charged analytes including nucleotides and ctDNA This simple turn-on fluorescent sensor allows detecting LPS even at low micromolar concentrations.

  DOI：

  10.1021/ja204013u
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-morpholino-1,8-naphthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  10.1016/j.dyepig.2024.112386

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2024.112386

文献信息

• Poly(2‐Oxazoline)‐Based Functional Peptide Mimics: Eradicating MRSA Infections and Persisters while Alleviating Antimicrobial Resistance
  作者：Min Zhou、Yuxin Qian、Jiayang Xie、Wenjing Zhang、Weinan Jiang、Ximian Xiao、Sheng Chen、Chengzhi Dai、Zihao Cong、Zhemin Ji、Ning Shao、Longqiang Liu、Yuequn Wu、Runhui Liu

  DOI：10.1002/anie.202000505

  日期：2020.4.16

  Peptides have important biological functions. However, peptides' susceptibility to proteolysis is a big hurdle to their application. We demonstrated, for the first time, that poly(2-oxazoline) can work as functional mimics of peptides. Using host defense peptide as a model, we showed poly(2-oxazoline) based glycine pseudopeptides can mimic host defense peptide and have potent in vitro and in vivo activities

  肽具有重要的生物学功能。然而，肽对蛋白水解的敏感性是其应用的一大障碍。我们首次证明了聚（2-恶唑啉）可以作为肽的功能模拟物。使用宿主防御肽作为模型，我们显示了基于聚（2-恶唑啉）的甘氨酸假肽可以模拟宿主防御肽，并且具有对甲氧西林抗性金黄色葡萄球菌引起强大感染的有效体外和体内活性。聚（2-恶唑啉）对对抗生素高度耐药的持久性细胞显示出有效的活性。金黄色葡萄球菌由于与活性氧相关的抗微生物机制而不能获得对聚（2-恶唑啉）的抗性。聚（2-恶唑啉）处理的金黄色葡萄球菌对常用抗生素仍然敏感，表明在使用抗菌聚（2-恶唑啉）时没有可观察到的抗菌压力或交叉耐药性。我们的研究突出了聚（2-恶唑啉）作为一种新型的肽功能模拟物，并为设计和探索用于生物学功能和应用的肽模拟物开辟了新途径。
• Selective and Sensitive Fluorescent Chemosensors for Cu2+ Ion Based upon Bis-1,8-naphthalimide Dyads
  作者：Huiling Dai、Hui Xu

  DOI：10.1002/cjoc.201180481

  日期：2012.2

  A series of new fluorescent chemosensors 5a–5e, composed of two aminonaphthalimide fluorophores and 2,6‐bis((N‐aminoalkyl)aminocarboxy)pyridines, were prepared, characterized, and their fluorescent properties towards heavy and transition metal (HTM) ions were investigated. Chemosensors 5c–5e exhibited high selectivity and sensitivity for Cu2+ ion over other HTM ions with fluorescent quenching (green

  制备，表征了一系列新型荧光化学传感器5a - 5e，该传感器由两个氨基萘二甲酰亚胺荧光团和2,6-双（（N-氨基烷基）氨基羧基）吡啶组成，并表征了它们对重金属和过渡金属（HTM）离子的荧光特性。调查。化学传感器5c – 5e对Cu 2+离子具有其他选择性，对其他具有荧光猝灭作用（绿色至无色）的HTM离子具有较高的灵敏度。它清楚地表明，氨基萘二甲酰亚胺和5a - 5e的2,6-二羧基吡啶之间的连接基（二胺）的长度对于它们对Cu 2+的敏感性和选择性非常重要。 离子超过其他HTM离子。
• Synthesis of ureido thioglycosides as novel insect β‑N‑acetylhexosaminidase OfHex1 inhibitors
  作者：Shengqiang Shen、Lili Dong、Huizhe Lu、Yanhong Dong、Qing Yang、Jianjun Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115602

  日期：2020.8

  The insect β-N-acetylhexosaminidase OfHex1 from Ostrinia furnacalis (one of the most destructive agricultural pests) has been considered as a promising pesticide target. In this study, a series of novel and readily available ureido thioglycosides were designed and synthesized based on the catalytic mechanism and the co-crystal structures of OfHex1 with substrates. After evaluation via enzyme inhibition

  β-昆虫ñ从-acetylhexosaminidase OfHex1亚洲玉米螟（最具破坏性的农业害虫之一）已被认为是有希望的农药目标。在这项研究中，基于OfHex1与底物的催化机理和共晶体结构，设计并合成了一系列新颖且易于获得的脲基硫糖苷。通过酶抑制实验评估后，发现硫糖苷11c和15k具有对OfHex1的抑制活性，其K i值分别为25.6 µM和53.8 µM。此外，所有这些脲基硫代糖苷对hOGA和HsHexB（K i> 100μM）。此外，为了研究其抑制机理，基于分子对接分析推导了11c和15k与OfHex1的可能结合方式。这项工作可能为进一步合理设计OfHex1抑制剂提供有用的结构起点。
• 含胆甾醇的萘酰亚胺类衍生物及其合成和应 用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN107698648B

  公开（公告）日：2020-08-14

  发明公开了一种含胆甾醇的萘酰亚胺类衍生物及其合成和应用，属于生物有机合成领域，本发明利用分子杂交，将修饰后的胆甾醇引入萘酰亚胺母体，研发具有抗癌效果的新药。本发明所述的含胆甾醇的萘酰亚胺类衍生物，是用不同的环胺或脂肪胺基团取代萘酐末端的Br，研究药物分子的构效关系；以甘氨酸为桥链，将萘酰亚胺母体与胆甾醇通过DCC法发生酯化反应生成具有抗癌活性的新型含胆甾醇的萘酰亚胺类衍生物的目标化合物。
• 一种基于冠醚的轮烷分子机器及制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113444079B

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明涉及分子机器领域，为了克服现有分子机器结构设计不合理，分子内不同结构之间作用效果有限；检测方法不直观，不够准确的不足，公开一种基于冠醚的轮烷分子机器及制备方法。根据酸性和碱性条件下冠醚结构在链分子上的位置的差异以及根据体系内酸碱性变化产生的冠醚结构的运动，从而导致萘酰亚胺荧光强度的变化，来对酸碱性进行检测。另外，本发明的分子机器的三联吡啶结构还可与金属离子发生配位效应，而配位效应导致的内滤效应又可进一步对萘酰亚胺的荧光进行淬灭，根据不同金属离子对荧光淬灭能力的不同，还可以对金属离子进行识别检测。