3β-acetoxy-5α-cholestan-7-one | 6038-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5α-cholestan-7-one
• 英文别名: 3β-Acetoxy-5α-cholestan-7-on；7-ketocholestan-3β-yl acetate；3β-Acetoxy-7-oxo-5α-cholestan；5alpha-Cholestan-7-one, 3beta-hydroxy-, acetate；[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-7-oxo-1,2,3,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 6038-71-7
• 化学式: C₂₉H₄₈O₃
• 分子量: 444.698
• InChiKey: GPYWHLREAIMALG-KIWQIYPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-cholestan-7-one 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 6β-Brom-3-acetoxy-cholestanon-(7)
  参考文献：
  名称：

  Cholesterol and Related Compounds. II. Bromination of 7-Ketocholestanol and 7-Ketocholestenol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01608a037
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid-(7α-hydroxy-5α-cholestanyl-(3β)-ester) 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3β-acetoxy-5α-cholestan-7-one
  参考文献：
  名称：

  The Dehydration of the 7-Epimeric 3(β)-Acetoxycholestanols-7. Some Transformation Products of γ-Cholestenol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01248a022

文献信息

• Ammonium Formate/Palladium on Carbon: A Versatile System for Catalytic Hydrogen Transfer Reductions of Carbon-Carbon Double Bonds
  作者：Zdzisław Paryzek、Hanna Koenig、Bartłomiej Tabaczka

  DOI：10.1055/s-2003-41024

  日期：——

  Various carbon-carbon double bonds in olefins and α,β-unsaturated ketones were effectively reduced to the corresponding alkanes and saturated ketones, using ammonium formate as a hydrogen transfer agent in the presence ofPd/C as catalyst in refluxing methanol.

  以甲酸铵为氢转移剂，Pd/C为催化剂，甲醇回流。
• Compounds that are Analogs of Squalamine, Used as Antibacterial Agents
  申请人：VIRBAC

  公开号：US20180042942A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  The invention relates to compounds of formula (I), to the pharmaceutical compositions comprising same, and to the use thereof in the treatment of bacterial, fungal, viral and parasitic infections or in the treatment of cancer in humans or animals. In formula (I), R1 and R2 are as defined in claim 1.

  这项发明涉及公式（I）的化合物，包括相同的药物组成，以及在人类或动物中用于治疗细菌、真菌、病毒和寄生虫感染或治疗癌症的用途。在公式（I）中，R1和R2如权利要求1中定义的那样。
• Site-Selective and Metal-Free Aliphatic CH Oxidation Enabled Synthesis of [5,24,25-D3]-(25<i>S</i>)-Δ⁷-Dafachronic acid
  作者：Weilong Liu、Xiangke Li、Jie Chen、Tiemei Li、Mengqiu Dong、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1002/chem.201500324

  日期：2015.3.27

  lifespan of C. elegans. Despite its importance, effective tools for the illumination of its mode of action are lacking. Herein, we report an efficient synthesis of trideuterated Δ7‐DA, [5,24,25‐D3]‐(25S)‐Δ7‐dafachronic acid ([D3]‐Δ7‐DA, 2), as a useful chemical tool for subsequent biological studies. Key steps for this bioinspired synthesis approach include site‐selective aliphatic CH oxidation mediated

  类固醇激素在蠕虫和哺乳动物中均起着重要作用。（25小号）-Δ 7 -Dafachronic酸（Δ 7 -DA，1）是dafachronic酸激素系列调节的发展和寿命的成员线虫。尽管它很重要，但是缺乏阐明其作用方式的有效工具。在本文中，我们报道trideuteratedΔ的有效合成7 -DA，[5,24,25-D3] - （25小号）-Δ 7 -dafachronic乙酸（[d 3 ]-Δ 7 -DA，2），作为后续生物学研究的有用化学工具。该仿生合成方法的关键步骤包括位点选择性脂肪族的C  ħ氧化由甲基介导的（三氟甲基）双环氧乙烷（TFDO）和铱/膦-恶唑啉催化后期非对称氘减少。
• Regio- and Stereospecific Synthesis of Cholesterol Derivatives and Their Hormonal Activity inCaenorhabditis elegans
  作者：Arndt W. Schmidt、Thomas Doert、Sigrid Goutal、Margit Gruner、Fanny Mende、Teymuras V. Kurzchalia、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/ejoc.200600394

  日期：2006.8

  identified. Herein, we describe the regio- and stereospecific synthesis of a number of cholesterol derivatives. The lithium–ammonia reduction of 4-cholesten-3-one was utilized to develop a general method for the introduction of diverse functional groups at C-4α of 5α-cholestan-3β-ol. Stereoselective functionalization at C-7 was achieved starting from 7-ketocholesterol derivatives. 6-Keto-5α-cholestan-3β-ol

  胆固醇对于线虫秀丽隐杆线虫的生存至关重要。最近的研究表明，胆固醇衍生物调节蠕虫生命周期中的两个过程：控制蜕皮和诱导特殊的非进食幼虫阶段。然而，胆固醇衍生信号分子的这些或任何其他功能的化学结构尚未确定。在此，我们描述了许多胆固醇衍生物的区域和立体特异性合成。4-cholesten-3-one 的锂-氨还原被用来开发一种通用方法，用于在 5α-cholestan-3β-ol 的 C-4α 处引入不同的官能团。C-7 的立体选择性功能化是从 7-酮胆固醇衍生物开始实现的。6-Keto-5α-cholestan-3β-ol 用于 C-6 和 C-7 的特定功能化。通过用这些化合物喂养不同遗传背景的蠕虫，研究了不同胆固醇衍生物的构效关系。我们的研究是确定线虫中激素活性与胆固醇不同位置取代关系的第一步。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim
• Acylation of cyclic ketones
  作者：M. Gorodetsky、E. Levy、R.D. Youssefyeh、Y. Mazur

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82123-2

  日期：1966.1

  Acylation of steroidal saturated ketones and their enol acetates with acetic anhydride and BF3-etherate has been studied. α-Acylketones were obtained from 3-keto, 7-keto and 16-keto steroids (I, XII and IX) in the A/B trans series and from 3-ketone (VI) in the A/B cis series. The intermediate difluoroboron chelates (II and VII) were isolated and characterized. No C-acylation of tertiary carbon atom

  研究了甾族饱和酮及其烯醇乙酸酯与乙酸酐和BF 3-醚酸酯的酰化作用。α-酰基酮是从A / B反式系列的3-酮，7-酮和16-酮类固醇（I，XII和IX）和A / B顺式系列的3-酮（VI）获得的。分离并表征了中间体二氟硼螯合物（II和VII）。没有观察到甾族化合物中叔碳原子的C-酰化作用。