4-氰基-1-萘甲酸 | 2839-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 4-氰基-1-萘甲酸
• 英文名称: dihydrocholesteryl trifluoroacetate
• 英文别名: trifluoroacetoxy-3β 5α-cholestane；trifluoroacetate de cholestanyle；Cholestanyltrifluoracetat；5alpha-Cholestan-3beta-ol, trifluoroacetate；[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 2839-20-5
• 化学式: C₂₉H₄₇F₃O₂
• 分子量: 484.686
• InChiKey: SWSZINXTWIQMPA-AYPRRHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基-1-萘甲酸 在 二叔丁基过氧化物 、 二苯基硅烷 作用下， 反应 15.0h， 以87%的产率得到5alpha-胆甾烷
  参考文献：
  名称：

  通过三氟乙酸酯衍生物与二苯基硅烷对醇进行自由基脱氧

  摘要：

  醇的三氟乙酸酯衍生物可用作醇与二苯基硅烷的自由基脱氧的前体。该反应提供了高分离的脱氧产物产率和中性反应条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02184-5
• 作为产物：
  描述：

  3β-胆甾烷醇 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到4-氰基-1-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  “三明治”二亚胺-铜催化卡宾插入未活化 C(sp3)−H 键的三氟乙基化和五氟丙基化

  摘要：

  “三明治”二亚胺-铜 (I) 络合物催化 CF 3 CHN 2和 CF 3 CF 2 CHN 2试剂与一大组烷基酯、卤化物和受保护胺中的 C(sp 3 )−H 键的反应，从而产生引入具有可预测的区域选择性的三氟乙基和五氟丙基。为了通用性和合成便利性，采用相同的CH官能化条件和化学计量。初步的机理研究指出了一种机制，涉及预平衡形成“三明治”-二亚胺铜-CF 3 CHN 2络合物，然后氮的决定速率损失，产生反应性铜卡宾，其与三氟甲基重氮甲烷的反应速度比与1的反应速度快约6.5倍。 -氟金刚烷解释了缓慢添加重氮化合物的必要性。

  DOI：

  10.1002/chem.202301672

文献信息

• Defluoration photoreductive d'esters d'acides perfluores: Synthese d'hydro-2 perfluoroalcanoates d'alkyle
  作者：C. Portella、M. Iznaden

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89523-5

  日期：1989.1
• Fluorine-19 nuclear magnetic resonance spectroscopy of sterol and bile acid trifluoroacetates
  作者：G JUNG、W VOELTER、E BREITMAIER、E BAYER

  DOI：10.1016/s0039-128x(70)80040-x

  日期：1970.2
• Photoréduction d'esters d'acides perfluorés dans l'hexaméthylphosphortriamide (HMPT). Elimination sélective du fluor en α du groupe carboxyle
  作者：C. Portella、J.P. Pete

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61882-8

  日期：1985.1
• PORTELLA, C.;IZNADEN, M., TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 6467-6478
  作者：PORTELLA, C.、IZNADEN, M.

  DOI：——

  日期：——
• PORTELLA, C.;PETE, J. P., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 2, 211-214
  作者：PORTELLA, C.、PETE, J. P.

  DOI：——

  日期：——