N-甲基-N-(3-氧代-3-噻吩-2-基丙基)氨基甲酸乙酯 | 586968-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-甲基-N-(3-氧代-3-噻吩-2-基丙基)氨基甲酸乙酯
• 英文名称: 3-(N-methyl-N-ethoxycarbonylamino)-1-(2-thienyl)-1-propanone
• 英文别名: 3-(N-ethoxycarbonyl-N-methyl)amino-1-(2-thienyl)propan-1-one；3-N-ethoxycarbonyl-N-methylamino-1-(2-thienyl)-1-propanone；Carbamic acid, methyl[3-oxo-3-(2-thienyl)propyl]-, ethyl ester；ethyl N-methyl-N-(3-oxo-3-thiophen-2-ylpropyl)carbamate
• CAS: 586968-30-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃S
• 分子量: 241.311
• InChiKey: PMCHPRVLJHYZPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-(3-氧代-3-噻吩-2-基丙基)氨基甲酸乙酯 在 (R)-TOLBINAP-RUCL₂-(1R, 2R)-diphenylethylenediamine potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(S)-3-methyl-6-(2-thienyl)-1,3-oxazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-HYDROXY-(2-THIENYL)PROPANAMINES
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 3-HYDROXY-(2-THIENYL)PROPANAMINES

  摘要：

  本发明涉及一种通过催化不对称氢化相应的酮类化合物制备通式（I）化合物的方法。使用的催化剂包括带手性二胺和手性双膦配体的钌催化剂等。

  公开号：

  WO2004011452A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-甲基-N-(3-氧代-3-噻吩-2-基丙基)氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Ru/Rh/Ir 催化不对称转移氢化 (ATH) 与水中可调手性四氮杂配体对映选择性合成 (S)-γ-氨基醇

  摘要：

  摘要 (R/S)-γ-氨基醇是制备氟西汀、托莫西汀、尼索西汀和度洛西汀的关键中间体。在本文中，我们描述了一种在 HCOONa/H2O 系统中通过 Ru/Rh/Ir 催化不对称转移氢化与可调手性四氮杂配体 (L1-L5) 获得 (S)-γ-氨基醇的有效方法。苯乙酮与 [Ru(p-cymene)Cl2]2/L1 的不对称还原被用作模型 ATH 反应以实现最佳反应条件。[RhCp∗Cl2]2/L5 得到了最好的结果，得到了相应的 (S)-γ-氨基醇，转化率为 97%，在 3-(N-甲基，N -carbethoxy)-1-phenylpropan-1-one。还讨论了配体中取代基的电子和空间效应对催化活性的影响。图形摘要 (S)-γ-氨基醇是通过在 HCOONa/H2O 体系中由 Ru/Rh/Ir 配合物与可调手性四氮杂配体原位催化的 β-氨基酮的不对称转移氢化制备的。通过取代基对配体和底物的不同

  DOI：

  10.1007/s10562-018-2641-8

文献信息

• 一种S-(+)盐酸度洛西汀中间体的制备方法
  申请人：成都倍特药业有限公司

  公开号：CN109485634A

  公开（公告）日：2019-03-19

  本发明公开了一种化合物式B的制备方法，所述制备方法包括将式A化合物溶于溶剂中，通过还原剂作用发生反应。所述还原剂包括硼氢化钠、三乙酰氧基硼氢化钠等还原剂。进一步的，反应在络合物二茂铁参与下还原得到式B的化合物ee值高达98％以上；本发明提供的制备方法简易可行，无需拆分或手性催化诱导，产品收率及手性纯度高，适用于S‑(+)‑盐酸度洛西汀的工业化生产。
• [EN] PREPARATION OF DULOXETINE AND ITS PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS BY THE USE OF ASYMMETRIC TRANSFER HYDROGENATION PROCESS<br/>[FR] PRÉPARATION DE LA DULOXÉTINE ET DE SES SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES EN UTILISANT LE PROCÉDÉ D'HYDROGÉNATION ASYMÉTRIQUE PAR TRANSFERT
  申请人：KRKA D D NOVO MESTO

  公开号：WO2010003942A3

  公开（公告）日：2010-07-22
• Enantioselective Synthesis of (S)-γ-Amino Alcohols by Ru/Rh/Ir Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation (ATH) with Tunable Chiral Tetraaza Ligands in Water
  作者：Jianxiang Chen、Tian Zhang、Xungao Liu、Liang Shen

  DOI：10.1007/s10562-018-2641-8

  日期：2019.2

  Abstract(R/S)-γ-Amino alcohols are the key intermediates for the preparation of Fluoxetine, Atomoxetine, Nisoxetine and Duloxetine. In this paper, we describe an effective method to obtain (S)-γ-amino alcohols by Ru/Rh/Ir catalyzed asymmetric transfer hydrogenation with tunable chiral tetraaza ligands (L1–L5) in HCOONa/H2O system. The asymmetric reduction of acetophenone with [Ru(p-cymene)Cl2]2/L1

  摘要 (R/S)-γ-氨基醇是制备氟西汀、托莫西汀、尼索西汀和度洛西汀的关键中间体。在本文中，我们描述了一种在 HCOONa/H2O 系统中通过 Ru/Rh/Ir 催化不对称转移氢化与可调手性四氮杂配体 (L1-L5) 获得 (S)-γ-氨基醇的有效方法。苯乙酮与 [Ru(p-cymene)Cl2]2/L1 的不对称还原被用作模型 ATH 反应以实现最佳反应条件。[RhCp∗Cl2]2/L5 得到了最好的结果，得到了相应的 (S)-γ-氨基醇，转化率为 97%，在 3-(N-甲基，N -carbethoxy)-1-phenylpropan-1-one。还讨论了配体中取代基的电子和空间效应对催化活性的影响。图形摘要 (S)-γ-氨基醇是通过在 HCOONa/H2O 体系中由 Ru/Rh/Ir 配合物与可调手性四氮杂配体原位催化的 β-氨基酮的不对称转移氢化制备的。通过取代基对配体和底物的不同
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-HYDROXY-(2-THIENYL)PROPANAMINES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 3-HYDROXY-(2-THIENYL)PROPANAMINES
  申请人：DEGUSSA

  公开号：WO2004011452A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The present invention relates to a process for the preparation of compounds of the general formula (I) by catalytic enantioselective hydrogenation of the corresponding ketones. There are used inter alia ruthenium catalysts with chiral diamines and chiral biphosphines as ligands.

  本发明涉及一种通过催化不对称氢化相应的酮类化合物制备通式（I）化合物的方法。使用的催化剂包括带手性二胺和手性双膦配体的钌催化剂等。