9-(3-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-N1-methylhypoxanthine | 140679-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(3-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-N1-methylhypoxanthine
• 英文别名: 9-(3-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-N¹-methylhypoxanthine
• CAS: 140679-79-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₄
• 分子量: 266.257
• InChiKey: QCJCGCXEWIAXDR-OKTBNZSVSA-N

物化性质

• 沸点：
  647.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  102.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 47.08h， 生成 9-(3-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-N1-methylhypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  [1,2]-氢化物移位和β-消除反应合成2'-叠氮基-2'，3'-二脱氧核苷的一般方法

  摘要：

  标题核苷（16U，Ç，G ^并ħ）从嘧啶和嘌呤核糖核苷在约30％的总收率在6个步骤合成经由关键中间体，被保护的3'-脱氧“阿拉伯”核苷，这是由deoxygenative [获得磺酰化核糖体的1,2，]-氢化物转移和β-消除反应。黄嘌呤类似物（9X和16X）是从相应的鸟嘌呤核苷制备的。未保护的3'-脱氧- '阿拉伯糖'-核苷（9U，C，A，G，H，X）及其叠氮核苷16对小鼠的HIV体外或P388白血病均未显示任何显着活性。

  DOI：

  10.1039/p19920000469