4-N,5'-O-bis(4,4'-dimethoxytrityl)cytidine | 140679-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-N,5'-O-bis(4,4'-dimethoxytrityl)cytidine
• 英文别名: 5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-N2-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]cytidine；5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-N4-[bis(4-methoxy-phenyl)phenylmethyl]cytidine；1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-4-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]amino]pyrimidin-2-one
• CAS: 140679-67-0
• 化学式: C₅₁H₄₉N₃O₉
• 分子量: 847.965
• InChiKey: OUBQQVODUJNHHK-KCDDMNHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N,5'-O-bis(4,4'-dimethoxytrityl)cytidine 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 29.08h， 生成 9-(3-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-N1-methylhypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  [1,2]-氢化物移位和β-消除反应合成2'-叠氮基-2'，3'-二脱氧核苷的一般方法

  摘要：

  标题核苷（16U，Ç，G ^并ħ）从嘧啶和嘌呤核糖核苷在约30％的总收率在6个步骤合成经由关键中间体，被保护的3'-脱氧“阿拉伯”核苷，这是由deoxygenative [获得磺酰化核糖体的1,2，]-氢化物转移和β-消除反应。黄嘌呤类似物（9X和16X）是从相应的鸟嘌呤核苷制备的。未保护的3'-脱氧- '阿拉伯糖'-核苷（9U，C，A，G，H，X）及其叠氮核苷16对小鼠的HIV体外或P388白血病均未显示任何显着活性。

  DOI：

  10.1039/p19920000469
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 胞苷 在 吡啶 作用下， 以41 %的产率得到4-N,5'-O-bis(4,4'-dimethoxytrityl)cytidine
  参考文献：
  名称：

  Triaza-tricyclanos——通过立体选择性级联环缩合合成一类新型三环核苷类似物

  摘要：

  在此，我们报告了一种新型构象受限核苷类似物的立体选择性合成，其中糖部分被新的对称三环取代，该三环由与两个咪唑啉缩合的吗啉环组成。将三苯甲基和二甲氧基三苯甲基保护的尿苷、核苷、肌苷、胞苷、腺苷和鸟苷通过偏高碘酸氧化获得的 1,5-二醛与N 1 , N 3 -二苄基-1,2,3-三氨基丙烷反应；后一种反应物是使用一种避免爆炸性中间体的新方法生产的。二醛与丙烷三胺的反应通过级联三环化导致相应的三氮杂三环衍生物以高产率带有三个新的手性中心。在八种可能的非对映异构体中，由于起始核苷二醛的手性控制和稠环系统的空间限制，每种情况下都会形成一种立体异构体。新立体三联体的绝对构型由 X 射线衍射和核磁共振实验确定。在还原条件下捕获假定的双环中间体的机理研究表明，三胺反应物首先攻击 2'-醛基，然后快速双环化形成咪唑啉-吗啉单元。

  DOI：

  10.1039/d3ob00154g

文献信息

• 2'-HYDROXYL-PROTECTED RIBONUCLEOSIDE DERIVATIVE AND MANUFACTURING METHOD OF SAME
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP2258709A1

  公开（公告）日：2010-12-08

  The present invention relates to a method for producing a 2'-hydroxy-protected nucleoside derivative by reacting a ribonucleoside with an acylating reagent in the presence of a metal complex consisting of a copper compound and an optically active ligand. By the method according to the present invention, a 2'-hydroxy-protected ribonucleoside derivative, which is an important intermediate for producing an oligonucleoside, can be easily produced with good regioselectivity from a nucleoside derivative of which 2',3'-hydroxy groups are not protected.

  本发明涉及一种通过在铜化合物和光学活性配体组成的金属配合物存在下，将核糖核苷与酰化试剂反应以制备2'-羟基保护核苷衍生物的方法。根据本发明的方法，可以从未保护2'、3'-羟基的核苷衍生物中轻松、有良好的区域选择性地制备重要的2'-羟基保护核糖核苷衍生物，该衍生物是合成寡核苷酸的重要中间体。
• 2′-hydroxy-protected ribonucleoside derivative and production method thereof
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US08252919B2

  公开（公告）日：2012-08-28

  The present invention relates to a method for producing a 2′-hydroxy-protected nucleoside derivative by reacting a ribonucleoside with an acylating or a carbamoylating reagent in the presence of a metal complex consisting of a copper compound and an optically active ligand. By the method according to the present invention, a 2′-hydroxy-protected ribonucleoside derivative, which is an important intermediate for producing an oligonucleoside, can be easily produced with good regioselectivity from a nucleoside derivative of which 2′,3′-hydroxy groups are not protected.

  本发明涉及一种通过在铜化合物和手性配体的存在下，将核苷与酰化或氨基甲酰化试剂反应以制备2'-羟基保护核苷衍生物的方法。通过本发明的方法，可以从未保护2'、3'羟基的核苷衍生物中轻松地制备出2'-羟基保护的核苷衍生物，这是制备寡核苷酸的重要中间体，且具有良好的区域选择性。
• US8252919B2
  申请人：——

  公开号：US8252919B2

  公开（公告）日：2012-08-28
• General method for the synthesis of 2′-azido-2′,3′-dideoxynucleosides by the use of [1,2]-hydride shift and β-elimination reactions
  作者：Masajiro Kawana、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1039/p19920000469

  日期：——

  in about 30% overall yield in 6 steps via key intermediates, protected 3′-deoxy-‘arabino’-nucleosides, which were obtained by deoxygenative [1,2]-hydride shift and β-elimination reactions of sulfonylated ribo-counterparts. Xanthine analogues (9X and 16X) were prepared from the corresponding guanine nucleosides. The unprotected 3′-deoxy-‘arabino’-nucleosides (9U,C,A,G,H,X) and their azido nucleosides

  标题核苷（16U，Ç，G ^并ħ）从嘧啶和嘌呤核糖核苷在约30％的总收率在6个步骤合成经由关键中间体，被保护的3'-脱氧“阿拉伯”核苷，这是由deoxygenative [获得磺酰化核糖体的1,2，]-氢化物转移和β-消除反应。黄嘌呤类似物（9X和16X）是从相应的鸟嘌呤核苷制备的。未保护的3'-脱氧- '阿拉伯糖'-核苷（9U，C，A，G，H，X）及其叠氮核苷16对小鼠的HIV体外或P388白血病均未显示任何显着活性。
• Triaza-tricyclanos – synthesis of a new class of tricyclic nucleoside analogues by stereoselective cascade cyclocondensation
  作者：Miklós Bege、Mihály Herczeg、Ilona Bereczki、Nóra Debreczeni、Attila Bényei、Pál Herczegh、Anikó Borbás

  DOI：10.1039/d3ob00154g

  日期：——

  Herein, we report a stereoselective synthesis of a novel type of conformationally constrained nucleoside analogue in which the sugar part is replaced by a new symmetrical tricycle consisting of a morpholine ring condensed with two imidazolidines. 1,5-Dialdehydes obtained from trityl- and dimethoxytrityl-protected uridine, ribothymidine, inosine, cytidine, adenosine and guanosine by metaperiodate oxidation

  在此，我们报告了一种新型构象受限核苷类似物的立体选择性合成，其中糖部分被新的对称三环取代，该三环由与两个咪唑啉缩合的吗啉环组成。将三苯甲基和二甲氧基三苯甲基保护的尿苷、核苷、肌苷、胞苷、腺苷和鸟苷通过偏高碘酸氧化获得的 1,5-二醛与N 1 , N 3 -二苄基-1,2,3-三氨基丙烷反应；后一种反应物是使用一种避免爆炸性中间体的新方法生产的。二醛与丙烷三胺的反应通过级联三环化导致相应的三氮杂三环衍生物以高产率带有三个新的手性中心。在八种可能的非对映异构体中，由于起始核苷二醛的手性控制和稠环系统的空间限制，每种情况下都会形成一种立体异构体。新立体三联体的绝对构型由 X 射线衍射和核磁共振实验确定。在还原条件下捕获假定的双环中间体的机理研究表明，三胺反应物首先攻击 2'-醛基，然后快速双环化形成咪唑啉-吗啉单元。