3-((4-methoxyphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methyl)-9H-carbazol-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((4-methoxyphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methyl)-9H-carbazol-4-ol
• 英文别名: 3-((4-Methoxyphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methyl)-9h-carbazol-4-ol；3-[(4-methoxyphenyl)-pyrrolidin-1-ylmethyl]-9H-carbazol-4-ol
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₂
• 分子量: 372.467
• InChiKey: ZBUSFQXBRJTGAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-methoxyphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methyl)-9H-carbazol-4-ol 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型熔融合成恶嗪咔唑的有效合成

  摘要：

  背景：恶嗪咔唑是一种特别令人感兴趣的分子，因为它们具有广泛的药理活性，例如抗增殖，抗菌，抗疟和抗疟原虫活性。尽管文献中报道了很少的合成方法用于合成，但似乎没有关于从简单的起始原料熔融合成恶嗪基咔唑的报道。 方法：进行4-羟基咔唑，醛与仲环胺的曼尼希缩合反应，得到相应的咔唑曼尼希碱及其随后的乙酸铜（II）催化叔胺的分子内氧化α-官能化反应，得到1,3-恶嗪核。通过NMR，IR和质谱证实了所得咔唑曼尼希碱和稠合的恶嗪咔唑的结构。 结果：在乙酸铜（II）的存在下，各种取代的咔唑曼尼希碱，例如氟，硝基，二甲氧基，三甲氧基衍生物均能平稳反应，从而以高收率得到相应的稠合恶嗪基咔唑。 结论：我们已经开发了一种分两步合成高产率的新恶嗪基[5,6-c]咔唑衍生物的方法。该方案简单，经济，在温和的反应条件下可顺利进行。

  DOI：

  10.2174/1570178614666170724125027
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-羟基咔唑 、 4-甲氧基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到3-((4-methoxyphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methyl)-9H-carbazol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  新咔唑曼尼希碱的合成，体外抗增殖活性，抗氧化活性和分子模型研究

  摘要：

  在温和的反应条件下，由4-羟基咔唑与芳族醛和环胺反应，合成了一种新型的咔唑曼尼希碱。该方法不需要柱色谱纯化即可分离出产物。这些咔唑曼尼希碱的合成潜力可通过邻醌甲基化物的形成以及随后用具有氰基的活性亚甲基化合物进行原位捕获来构建具有生物活性的吡喃[3,2- c]来举例说明。]咔唑。此外，测试了所有合成的曼尼希碱对三种癌细胞系（Hela，MDA-MB-231和HepG2）的体外抗增殖活性。结果表明这些化合物显示出对Hela细胞的选择性细胞毒性。另外，还对合成的咔唑曼尼希碱的2,2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基清除活性进行了筛选，大多数化合物显示出非常好的抗氧化活性。在计算机上对合成的咔唑曼尼希碱对微管蛋白聚合物的秋水仙碱结合位点进行分子对接研究。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1927-5