2,5-二甲基吡咯-3-乙酯 | 2199-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2,5-二甲基吡咯-3-乙酯
• 中文别名: 2,5-二甲基吡咯-3-羧酸乙酯
• 英文名称: 2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate；ethyl 2,5-dimethylpyrrole-3-carboxylate；2,5-Dimethyl-pyrrol-3-carbonsaeure-ethylester
• CAS: 2199-52-2
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00022376
• 分子量: 167.208
• InChiKey: NOCOMGOGAJYTPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119℃
• 沸点：
  307℃
• 密度：
  1.080
• 闪点：
  140℃
• 溶解度：
  24.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基吡咯-3-乙酯 在 碘 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到3-iodo-2,5-dimethyl-4-ethoxycarbonyl-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  New Iodo- and Nitro-substituted Pyrroles

  摘要：

  用碘处理 2,5-二甲基-4-乙氧羰基-和 2,5-二甲基-4-羧基吡咯，可得到 3-碘-2,5-二甲基-4-乙氧羰基-和 3,4-二碘-2,5-二甲基吡咯。经证实，3-碘-2,5-二甲基-4-乙氧羰基吡咯与亚硝酸银加热反应生成 2,5-二甲基-3-硝基-4-乙氧羰基吡咯，同一试剂氧化 3,4-二碘-2,5-二甲基吡咯生成 3,4-二碘-2-甲基-5-甲酰基吡咯。

  DOI：

  10.1007/s11178-006-0013-0
• 作为产物：
  描述：

  丙氨酸乙酯 在 盐酸 、 sodium amalgam 作用下， 生成 2,5-二甲基吡咯-3-乙酯
  参考文献：
  名称：

  Ein neues Verfahren zur Synthese von Pyrrol-Derivaten

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.12.316

文献信息

• Pyrrole studies: 31. The structures of potentially tautomeric 1,2-dihydro-6-pyrrolo [3,4-]pyridazine-1-ones and 1,2,3,4-tetrahydro-6-pyrrolo [3,4-]pyridazine-1,4-diones
  作者：Sermin Inel、R. Alan Jones、Cemil Ogretir

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85076-0

  日期：1984.1

  2-Dihydro-6H-pyrrolo[3,4-]pyridazine-1-ones exist predominantly as such (104-47: 1) in equilibrium with the 1-hydroxypyridazine form, whereas 1,2,3,4-tetrahydro-6-pyrrolo-[3,4-]pyridazine-1,4-diones in equilibrium with the monohydroxy-oxo tautomeric forms are preferred by a factor of only . 100 : 1. It was not possible to determine the position of equilibrium between the 1-hydroxy-6-pyrrolo[3,4-]pyridazine-4-one

  1,2-二氢-6H-吡咯并[3,4- ]哒嗪-1-酮主要以这种形式（10 4-47：1）与1-羟基哒嗪形式平衡存在，而1,2,3,4-与单羟基-氧代互变异构形式平衡的四氢-6-吡咯并-[3，4- ]哒嗪-1，4-二酮是优选的。100：1。这是不可能的，以确定平衡的1-羟基- 6之间的位置-吡咯并[3,4 ]哒嗪-4-酮和1,4-二羟基-6- -吡咯并[3,4- ]哒嗪结构。
• Carbon Atom Insertion into Pyrroles and Indoles Promoted by Chlorodiazirines
  作者：Balu D. Dherange、Patrick Q. Kelly、Jordan P. Liles、Matthew S. Sigman、Mark D. Levin

  DOI：10.1021/jacs.1c06287

  日期：2021.8.4

  calculations supporting a selectivity-determining cyclopropanation step. Computations surprisingly indicate that the stereochemistry of cyclopropanation is of little consequence to the subsequent electrocyclic ring opening that forges the pyridine core, due to a compensatory homoaromatic stabilization that counterbalances orbital-controlled torquoselectivity effects. The utility of this skeletal transform is

  在这里，我们报告了一种反应，该反应通过将芳基羰基阳离子等价物分别插入吡咯和吲哚核心选择性地产生 3-芳基吡啶和喹啉基序。通过使用 α-chlorodiazirines 作为相应氯卡宾的热前体，可以修改作为母体 Ciamician-Denstedt 重排核心的传统基于卤仿的协议，以直接提供 3-（杂）芳基吡啶和喹啉。通过氧化可商购的脒鎓盐可方便地在一个步骤中制备氯二氮嗪。检测了作为吡咯取代模式函数的选择性，并提出了基于空间效应的预测模型，DFT 计算支持确定选择性的环丙烷化步骤。计算出人意料地表明，环丙烷化的立体化学对随后形成吡啶核心的电环开环几乎没有影响，这是由于补偿性同芳族稳定化抵消了轨道控制的扭矩选择性效应。通过喹啉的制备和药学相关吡咯的骨架编辑进一步证明了这种骨架转化的效用。
• Design, synthesis and biological activities of pyrrole-3-carboxamide derivatives as EZH2 (enhancer of zeste homologue 2) inhibitors and anticancer agents
  作者：Qifan Zhou、Lina Jia、Fangyu Du、Xiaoyu Dong、Wanyu Sun、Lihui Wang、Guoliang Chen

  DOI：10.1039/c9nj04713a

  日期：——

  Zeste enhancer homolog 2 (EZH2) is highly expressed in various malignant tumors, which could silence tumor suppressor genes via trimethylation of H3K27. Herein was first reported a novel series of pyrrole-3-carboxamide derivatives carrying a pyridone fragment as EZH2 inhibitors. By combining computational modeling, in vitro cellular assays and further rational structure–activity relationship exploration

  Zeste增强子同源物2（EZH2）在各种恶性肿瘤中高表达，可以通过H3K27的三甲基化沉默沉默抑癌基因。本文首先报道了一系列带有吡啶酮片段作为EZH2抑制剂的吡咯-3-羧酰胺衍生物。通过将计算模型，体外细胞分析以及进一步的合理的构效关系探索和优化相结合，化合物DM-01对EZH2具有强大的抑制作用。在蛋白质印迹试验中，发现DM-01具有降低K562细胞中细胞H3K27me3水平的显着能力。同时，我们的数据显示，敲低A549细胞中的EZH2导致细胞对DM-01的敏感性降低在50和100μM下 DM-01还可以以剂量依赖的方式增加DIRAS3的转录表达，这是EZH2下游的一种抑癌剂，表明它有必要进一步研究作为先导化合物。
• PYRAZOLOPYRIDINE PYRAZOLOPYRIMIDINE AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Global Blood Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150315198A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  In one aspect this invention relates generally to compounds of Formula: and sub-formulas thereof, or a tautomer of each thereof, a pharmaceutically acceptable salt of each thereof, or a pharmaceutically acceptable solvate of each of the foregoing, where X 1 , L 1 , L 3 , and R 3 are described herein.

  在一个方面，这项发明通常涉及以下式的化合物： 及其亚式，或每个亚式的重排异构体，每个的药学上可接受的盐，或每个前述的药学上可接受的溶剂，其中X 1 ，L 1 ，L 3 和R 3 如本文所述。
• Understanding the Scope of Feist-Bénary Furan Synthesis: Chemoselectivity and Diastereoselectivity of the Reaction Between α-Halo Ketones and β-Dicarbonyl Compounds
  作者：Yi Peng、Juan Luo、Qiang Feng、Qiang Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201600975

  日期：2016.10

  application of a Paal–Knorr synthesis. In this manuscript, we investigate the chemoselectivity and diastereoselectivity of furan synthesis from α-halo ketones and β-dicarbonyl compounds, by carrying out the separation and characterization of the intermediates involved in the reaction. Additionally, a one-pot Feist–Benary furan synthesis from α-halo ketones and β-dicarbonyl compounds without any base or solvent

  Feist-Benary 呋喃合成，即 α-卤代羰基和 β-二羰基化合物之间的反应，被认为是生成许多不同类型的 C-3 羰基呋喃的有效方法。然而，也有报道称，在类似的反应条件下，中间体三羰基物质可以通过应用 Paal-Knorr 合成进一步转化为替代的呋喃异构体。在本手稿中，我们通过对反应中涉及的中间体进行分离和表征，研究了由 α-卤代酮和 β-二羰基化合物合成呋喃的化学选择性和非对映选择性。此外，还开发了一种由 α-卤代酮和 β-二羰基化合物在没有任何碱或溶剂的情况下合成 Feist-Benary 呋喃的一锅法。