diethyl 2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate | 2199-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: diethyl 2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: 2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester；2,5-dimethyl-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester；2,5-dimethylpyrrole-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester；diethyl 2,5-dimethylpyrrole-3,4-dicarboxylate；2,5-Dimethyl-pyrrol-3,4-dicarbonsaeure-diaethylester；Diethyl-2,5-dimethylpyrrol-3,4-dicarboxylat
• CAS: 2199-56-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: AGTHLNPLTSEZRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate 在 一水合肼 作用下， 反应 120.0h， 以85%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-5,7-dimethyl-6H-pyrrolo<3,4-d>pyridazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  吡咯研究：31.潜在互变异构的1,2-二氢-6-吡咯并[3,4- ]哒嗪-1-酮和1,2,3,4-四氢-6-吡咯并[3,4- ]的结构哒嗪-1,4-二酮

  摘要：

  1,2-二氢-6H-吡咯并[3,4- ]哒嗪-1-酮主要以这种形式（10 4-47：1）与1-羟基哒嗪形式平衡存在，而1,2,3,4-与单羟基-氧代互变异构形式平衡的四氢-6-吡咯并-[3，4- ]哒嗪-1，4-二酮是优选的。100：1。这是不可能的，以确定平衡的1-羟基- 6之间的位置-吡咯并[3,4 ]哒嗪-4-酮和1,4-二羟基-6- -吡咯并[3,4- ]哒嗪结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85076-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二乙酰基丁二酸二乙酯 在 ammonium acetate 、 silica gel 作用下， 反应 0.05h， 以100%的产率得到diethyl 2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,4-二酮和乙酸铵的红外热固相合成吡咯

  摘要：

  在硅胶存在下，通过红外辐射辅助的机械化学研磨，可以轻松地用乙酸铵胺化1,4-二酮。减少了浪费，节省了能源。J.杂环化​​学。（2012）。

  DOI：

  10.1002/jhet.744

文献信息

• Synthesis of Locked meso-β-Substituted Chlorins via 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Michał Gałȩzowski、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1021/jo060545x

  日期：2006.8.1

  A novel approach toward “locked” chlorins with increased stability has been studied in detail. The chlorin skeleton is assembled in a convergent fashion from two fragments via a porphyrin forming reaction, followed by 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides, which are formed in situ. Central to the success of the process is the presence of two electron-withdrawing groups in vicinal positions

  详细研究了一种新的“锁定”二氢卟酚的方法，该方法具有更高的稳定性。通过卟啉形成反应，由两个片段以汇聚的方式组装二氢卟酚骨架，然后在原位形成偶氮甲亚胺的1，3-偶极环加成。该过程成功的关键是在卟啉周边的邻近位置存在两个吸电子基团。结果，在由两个吸电子基团激活的键上，区域选择性地进行了1，3-偶极环加成。此外，由于存在两个季碳原子，形成的二氢卟酚被锁定并因此更稳定。总体而言，仅用六步就可以用容易获得的材料构造锁定的二氢卟酚。这种方法可以容忍的大量功能验证了它在更高级的研究中的广泛应用。1,3-偶极环加成的结果与亲极性（卟啉）LUMO能量之间的相关性得到了广泛的研究。在反应时间和LUMO能级之间存在明确的相关性，并且在反应产率和LUMO的分布之间存在部分相关性。此外，研究了各种重要的构建基，即3,4-二取代的2,5-二甲酰基吡咯的方法。反应产率与LUMO的分布之间存在部分相关性。此外，研究了各种重要的构建基，即3
• MODIFIER FOR AROMATIC POLYESTER AND AROMATIC POLYESTER RESIN COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：TABATA Masayoshi

  公开号：US20110224343A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention provides a modifier for aromatic polyesters which enhances the melt fluidity of aromatic polyesters without a significant decrease in the heat resistance of the aromatic polyesters, and an aromatic polyester resin composition including the modifier for aromatic polyesters. The present invention relates to a modifier for aromatic polyesters comprising polyhydric phenol residues and residues of aromatic polycarboxylic acid, acid halide or acid anhydride thereof, and the modifier comprises a material having a structure composed of a first residue selected from the group consisting of divalent residues represented by Formula (I): —Ar—W 1 x —Ar— and by Formula (II): —Ar—, the first residues being bonded to two identical or different second residues selected from the group consisting of monovalent residues represented by Formula (III): and monovalent residues represented by Formula (IV): —O—C(O)—R 7 —.

  本发明提供了一种用于芳香族聚酯的改性剂，可以增强芳香族聚酯的熔融流动性，而不明显降低芳香族聚酯的耐热性，以及包括该改性剂的芳香族聚酯树脂组合物。本发明涉及一种用于芳香族聚酯的改性剂，包括多羟基酚残基和芳香族多羧酸、酸卤或其酸酐残基，该改性剂包括具有以下结构的材料：第一残基，选择自由式(I)所代表的二价残基：—Ar—W1x—Ar—和自由式(II)所代表的：—Ar—，第一残基与选择自由式(III)所代表的单价残基：和自由式(IV)所代表的单价残基：—O—C(O)—R7—的两个相同或不同的第二残基结合。
• Carbohydrate Receptors Combining Both a Macrocyclic Building Block and Flexible Side Arms as Recognition Units: Design, Syntheses, and Binding Studies
  作者：Jan Lippe、Monika Mazik

  DOI：10.1021/jo502335u

  日期：2015.2.6

  Carbohydrate receptors combining a macrocyclic building block and two flexible side arms were designed on the base of the analysis of the binding motifs found in the crystal structures of the complexes formed between artificial receptors and monosaccharides, reported previously by our group. Binding studies in two-phase systems, such as extractions of sugars from water into organic phase, as well as

  在分析人工受体与单糖之间形成的复合物的晶体结构中发现的结合基序的基础上，设计了结合了大环结构单元和两个柔性侧臂的碳水化合物受体。在两相系统中进行结合研究，例如使用1从水中将糖提取到有机相以及在均质有机介质中1 H NMR和荧光光谱滴定证实了所设计化合物适合用作高效和选择性的碳水化合物受体。根据用作构建基的桥和侧臂的性质，可以开发具有不同结合特性的各种受体。获得的结果证实了受体设计的有效性，并揭示了晶体受体-糖复合物是设计新的有效受体系统的特别有价值的基础。
• Simple Approach to “Locked” Chlorins
  作者：Daniel T. Gryko、Michał Gałȩzowski

  DOI：10.1021/ol050327a

  日期：2005.4.1

  functionalized "locked" chlorins is described. A suitably substituted 2,5-diformylpyrrole undergoes the macrocyclization reaction with tripyrranes, thereby generating porphyrins. Upon the reaction with 1,3-dipoles these porphyrins regioselectively furnish pyrrolidine-fused chlorins, which cannot oxidize to the corresponding porphyrins. In the process involving just six steps from commercially available

  [反应：见正文]描述了一种新颖的合成方法，用于合成功能多样的“锁定”二氢卟酚。适当取代的2，5-二甲酰基吡咯与三吡喃进行大环化反应，从而生成卟啉。与1，3-偶极反应后，这些卟啉区域选择性地提供了吡咯烷融合的二氢卟酚，其不能氧化成相应的卟啉。从市售廉价材料仅需六个步骤的过程中，我们就能获得约200 mg的纯稳定二氢卟酚（总收率为1.5-2.8％）。
• Trifluoroethanol as a Unique Additive for the Chemoselective Electrooxidation of Enamines to Access Unsymmetrically Substituted NH‐Pyrroles
  作者：Mrinmay Baidya、Debabrata Maiti、Lisa Roy、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/anie.202111679

  日期：2022.1.26

  A chemoselective electrooxidative heterocoupling of two different enamines is reported for the synthesis of unsymmetrically substituted NH-pyrroles. A “magic effect” of the additive trifluoroethanol is utilized to achieve the desired chemoselectivity by tuning the oxidation potentials and controlling the activation energy of the rate-determining step.

  据报道，两种不同烯胺的化学选择性电氧化杂偶联可用于合成不对称取代的 NH-吡咯。添加剂三氟乙醇的“神奇效应”用于通过调节氧化电位和控制速率决定步骤的活化能来实现所需的化学选择性。

表征谱图