(1R,2R)-1-[(2R,3R)-3-(3-bromopropyl)oxiran-2-yl]but-3-ene-1,2-diol | 185953-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-1-[(2R,3R)-3-(3-bromopropyl)oxiran-2-yl]but-3-ene-1,2-diol
• CAS: 185953-47-3
• 化学式: C₉H₁₅BrO₃
• 分子量: 251.12
• InChiKey: RKRYIEKCCMYEOU-BGZDPUMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1-[(2R,3R)-3-(3-bromopropyl)oxiran-2-yl]but-3-ene-1,2-diol 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 ammonium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 八倾吲嗪三醇
  参考文献：
  名称：

  Diisopropyl tartrate-modified (E)-γ-[(menthofuryl)dimethylsilyl]-allyl boronate, an improved chiral reagent for the anti α-hydroxyallylation of aldehydes. Application to the enantioselective synthesis of (−)-swainsonine

  摘要：

  An enantioselective synthesis of anti 1,2-diols via the reactions of aldehydes and the tartrate ester-modified (E)-gamma-(menthofurylsilyl)allylboronate 5 has been developed. This methodology is applied to a brief, enantioselective synthesis of (-)-swainsonine.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02295-m
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-[(2R,3R)-3-(3-bromopropyl)oxiran-2-yl]-2-[(3,6-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-2-yl)-dimethylsilyl]but-3-en-1-ol 在 potassium fluoride 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (1R,2R)-1-[(2R,3R)-3-(3-bromopropyl)oxiran-2-yl]but-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Diisopropyl tartrate-modified (E)-γ-[(menthofuryl)dimethylsilyl]-allyl boronate, an improved chiral reagent for the anti α-hydroxyallylation of aldehydes. Application to the enantioselective synthesis of (−)-swainsonine

  摘要：

  An enantioselective synthesis of anti 1,2-diols via the reactions of aldehydes and the tartrate ester-modified (E)-gamma-(menthofurylsilyl)allylboronate 5 has been developed. This methodology is applied to a brief, enantioselective synthesis of (-)-swainsonine.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02295-m

文献信息

• Diisopropyl tartrate-modified (E)-γ-[(menthofuryl)dimethylsilyl]-allyl boronate, an improved chiral reagent for the anti α-hydroxyallylation of aldehydes. Application to the enantioselective synthesis of (−)-swainsonine
  作者：J.A. Hunt、William R. Roush

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02295-m

  日期：1995.1

  An enantioselective synthesis of anti 1,2-diols via the reactions of aldehydes and the tartrate ester-modified (E)-gamma-(menthofurylsilyl)allylboronate 5 has been developed. This methodology is applied to a brief, enantioselective synthesis of (-)-swainsonine.